生物化学 第04章 维生素

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第4章维生素•一、维生素的概念•二、维生素的命名和分类•三、维生素缺乏症的原因第1节概述19:46维生素的概念•维生素(Vitamin)是维持人体正常生命活动所必须的一类小分子有机化合物。•不构成组成成分、不提供能量•调节物质代谢、维持细胞生理功能19:46维生素的命名•拉丁字母:如维生素A、B、C、D、E等;•化学结构特点如维生素B1是含硫的胺类故又称为硫胺素;•生理功能和治疗作用如维生素B1又称抗脚气病维生素等19:46维生素的分类•脂溶性维生素:维生素A、D、E、K•水溶性维生素:B族维生素维生素CB1、B2、B6、B12、维生素PP、泛酸、叶酸、生物素19:46维生素缺乏症的原因•摄入量不足:烹调、储存方法不当,如淘米过度•吸收障碍:长期腹泻、消化道•需要量增加:生长期儿童、孕妇、重体力劳动者•食物以外的维生素供应不足:长期服用抗生素抑制肠道正常菌群的生长19:46第2节脂溶性维生素•不溶于水、溶于脂类及脂溶剂中,故称为脂溶性维生素。•肠道中与脂肪共同吸收,当脂肪吸收不良时脂溶性维生素吸收量也减少,引起缺乏症。•包括维生素A、D、E、K四种19:46维生素A化学本质•β-白芷酮环的不饱和-元伯醇。•有维生素A1(视黄醇)、维生素A2(3-脱氢视黄醇)两种形式,前者比后者少一个双键19:46维生素A1(视黄醇)维生素A2(3-脱氢视黄醇)19:46性质、来源•性质活泼,易被氧化,紫外线照射也可使之破坏。•绿叶菜类、黄色菜类、水果类(胡萝卜素)•动物肝脏、奶、蛋等19:46生理功能•构成视觉细胞内感光物质(视紫红质)夜盲症•维持上皮细胞的完整和健全干眼病•促进生长发育类固醇激素19:46维生素D化学本质•类固醇衍生物•以维生素D2(麦角钙化醇)和维生素D3(胆钙化醇)最为重要19:467-脱氢胆固醇维生素D3麦角固醇维生素D2紫外线紫外线19:46维生素D325-(OH)D31,25-(OH)2D31,25-(OH)2-D3是维生素D的活性形式19:46性质、来源•化学性质一般较稳定,耐热性强,对氧、酸及碱较稳定。•海鱼、蛋、鱼肝油等;日光照射。19:46生理功能•提高血磷、血钙•促进成骨儿童:佝偻病成人:软骨病19:46维生素E化学本质•苯骈二氢吡喃的衍生物,又称生育酚•种类虽多,以α-生育酚生理作用最强19:46性质、来源•无氧条件下具有较强的耐热性,并对酸、碱也有一定的抗力,但对氧极为敏感,易于自身氧化。•豆油、玉米油、麦胚油19:46生理功能•抗氧化作用•与动物的生殖功能关系密切•能促进血红素的合成19:46维生素K化学本质•又名凝血维生素,2-甲基萘醌的衍生物•自然界有两种形式,维生素K1、维生素K2;19:46NH(CH2CH=C-CH2)nHCH3维生素K1维生素K2维生素K3维生素K419:46性质、来源•耐热性较强,易被光照和碱破坏•菠菜、香菜等绿叶蔬菜•牛肝、鱼肝油、蛋黄19:46生理功能•能加快血液凝固,促进肝合成凝血酶原(凝血因子Ⅱ)及凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ。•缺乏时,影响血液凝固,使得凝血时间延长,严重时出现肌肉或胃肠出血。19:46第3节水溶性维生素•包括B族维生素和维生素C,均溶于水,在人体内贮存量很少,当浓度超过肾阈值时,多余的部分从尿中排出。•B族维生素主要构成辅助因子的成分参与物质代谢19:46•一、维生素B1•二、维生素B2•三、维生素PP•四、维生素B6•五、泛酸•六、生物素•七、叶酸•八、维生素B12•九、维生素C19:46维生素B1化学本质•又称抗脚气病维生素、硫胺素•由含氨基的嘧啶环和含硫的噻唑环组成。•在体内磷酸化后转变成焦磷酸硫胺素(TPP),TPP是维生素B1在体内的活性形式。19:4619:46性质、来源•酸性溶液中耐热性强,碱性溶液中加热易被破坏。•瘦肉、酵母以及谷类、豆类的外皮和胚芽中含量丰富。19:46生理功能•TPP是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶缺乏时产生脚气病。•抑制胆碱酯酶的活性缺乏时引起食欲不振、消化不良等消化功能障碍。19:46维生素B2化学本质•是核糖醇和7,8-二甲基异咯嗪的缩合物,因呈黄色,所以又称核黄素。•异咯嗪环的N1位、N5位之间存在共轭双键,能反复接受和释放氢,因此具有可逆的氧化还原特性。19:46核黄素19:46性质、来源•橘黄色针状晶体,较耐热,在酸性溶液中也很稳定,但是对光敏感,易被破坏。•在动植物食品中广泛存在,以肝、肾、香菇、紫菜中等含量丰富。19:46生理功能核黄素在体内以黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)的形式存在,是一些氧化还原酶的辅基。因此,FMN、FAD和核黄素一样具有传递氢的作用。19:46维生素PP化学本质•吡啶的衍生物,包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺(烟酰胺)两种,尼克酸在体内很容易转变成具有生物活性的尼克酰胺。19:46性质、来源•性质稳定,不易被酸、碱或加热破坏。尼克酸是微溶于水的白色针状晶体,而尼克酰胺易溶于水的白色晶体。•动物肝、肾、瘦肉、乳类等,全谷、豆类、绿叶蔬菜也有相当含量。19:46生理功能•维生素PP的活性形式是尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)•在生物氧化过程中可作为氢的受体(氧化型NAD+、NADP+)或供体(还原型NADH+H+、NADPH+H+)•是多种不需氧脱氢酶的辅酶,起到递氢体的作用。19:4619:46维生素B6化学本质•吡啶衍生物,包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺•在体内都是以磷酸盐形式存在•活性形式主要是磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺,二者可以互相转化。19:4619:46性质、来源•碱性溶液中、遇紫外线照射易被破坏,酸性溶液中较稳定。•肉类、蛋黄、谷物、绿叶蔬菜中含量丰富19:46生理功能•维生素B6在体内的活性形式磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺是转氨酶的辅酶,在氨基酸代谢中起传递氨基的作用。•缺乏时表现呕吐、惊厥等现象。19:46泛酸化学本质•是由β-丙氨酸与二羟基二甲基丁酸通过肽键连接而成的有机酸,因广泛分布在自然界中而得名。19:46性质、来源•易被酸碱破坏的黄色油状物,但在中性溶液中对热稳定,对还原剂和氧化剂也较稳定。•肉、奶、鱼类、谷物等动植物组织中均含有一定量的泛酸19:46生理功能•泛酸与3’-磷酸腺苷5’-焦磷酸及巯基乙醇结合,形成辅酶A(HSCoA),结构如下图。而辅酶A主要起传递酰基的作用,是各种酰基转移酶的辅酶。19:46生物素化学本质•又称生物素H,是由尿素与噻吩相结合的骈环并带有戊酸侧链的化合物。19:46性质、来源•不溶于乙醇、乙醚而溶于热水的无色针状晶体,但高温和氧化剂能使生物学活性丧失,碱性环境中不稳定,酸性条件下稳定性较好。•在肝、肾、牛奶等食物中生物素含量最多,其次为豆类、菜花等;体内也可合成一部分。19:46生理功能•生物素与酶结合参与体内二氧化碳的固定和羧化过程。•还参与维生素B12、叶酸、泛酸的代谢;促进尿素合成与排泄。19:46叶酸化学本质•叶酸因植物叶片中含量丰富,故而得名。是由L-氨基苯甲酸、蝶呤啶及谷氨酸结合而成。19:46性质、来源•淡黄色晶体,较难溶于水,在光照下、加热时以及酸性条件下不稳定,。因此,室温下储存植物,叶酸易被破坏。•新鲜绿叶蔬菜、水果、豆类、谷类以及肝中等;另外,人体肠道细菌也能合成叶酸。19:46生理功能•四氢叶酸(FH4)是叶酸在体内的活性形式,也是一碳单位转移酶的辅酶,作为一碳单位的载体参与胆碱、嘌呤和胸腺嘧啶脱氧核苷酸等许多物质的合成。•缺乏引起巨幼红细胞性贫血19:46维生素B12化学本质•又名钴胺素,是唯一含有金属元素(钴)的维生素。19:46维生素B1219:46性质、来源•粉红色晶体,在弱酸下很稳定,但遇强碱、强酸后极易被破坏。•动物性食物如肝脏、肾脏含量最多,植物性食品中不含维生素B12,素食主义者易缺乏19:46生理功能•甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶,参与体内的转甲基反应和叶酸代谢。•维生素B12通过增强FH4的利用来间接影响蛋白质的生物合成,从而促进红细胞的分裂与成熟。•缺乏引起巨幼红细胞性贫血19:46维生素C化学本质•又称抗坏血酸•六碳的多羟基酸性化合物,C2和C3之间的烯醇式羟基易解离出H+,呈酸性;这种烯醇式结构也使维生素C容易失去氢原子,因而具有较强的还原性。-2H+2H维生素C氧化型维生素C19:46性质、来源•无色片状晶体,在酸性环境中(pH4)较稳定,加热易氧化分解,在碱性条件下或当遇到金属离子(Fe2+、Cu2+)时更易被氧化。•猕猴桃、番茄、柑橘、辣椒、鲜枣等新鲜蔬菜、水果19:46生理功能•1.参与体内的羟化反应(1)促进胶原的形成坏血病(2)促进胆固醇的羟化(3)提高机体的应急能力•2.参与体内的氧化还原反应(1)保护巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原状态(2)其他作用治疗缺铁性贫血提高免疫力19:46

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