第五章 维生素(Vitamins)

1维生素(vitamins)是动物维持正常功能所必需的一组有机化合物,需要量极小,但动物本身不能合成或合成量不足,必须从食物中获得，是人体必需的一类微量营养素。第五章维生素(Vitamins)2根据溶解度不同，可分为脂溶性维生素：A,D,E,KB1，B2，烟酸B族维生素B6，泛酸，生物素,叶酸B12,硫辛酸水溶性维生素C3第一节脂溶性维生素fatsolublevitamin脂溶性维生素：A、D、E、K特点：1.均为异戊二烯或异戊烯的衍生物2.与脂类共存，并随脂类吸收3.可在体内储存，过量可发生中毒4一、维生素A概述：①维生素A的种类维生素A1(视黄醇retinol)维生素A2(3-脱氢视黄醇3-dehydroretinol)②化学结构特点20碳含-白芷酮环的多烯烃一元醇56③存在⑴维生素A1存在于海水鱼肝中⑵维生素A2存在于淡水鱼肝中⑶β-胡萝卜素是一种维生素A原，在肠道可转变为2分子视黄醛（retinal）。④视黄醛可以还原成视黄醇，反应可逆，视黄醛可进一步氧化成视黄酸（retinoicacid）。781.维生素A与视觉（1）视觉细胞光受体细胞（photoreceptorcells）人视网膜2类细胞视黄醛色素上皮细胞（retinalpigmentepitheliumcells）杆状细胞光受体细胞园锥细胞，9⑵视觉的蛋白分子均以11-顺视黄醛作为辅基。⑶视紫红质（rhodopsin）是暗视觉的基础。⑷视红质（porphyropsin）视青质（iodopsin）视紫质（cyanopsin）10视网膜两种光受体细胞视红质含视紫红质杆状细胞园锥状细胞视青质(暗视觉)视蓝质灰色的感受弱光感受强光或暗光或颜色112.杆状细胞产生暗视觉的过程⑴光激活视紫红质⑵觉信号的放大⑶视觉信号的终止⑷11-顺视黄醛的再生12H异脱13142.维生素A的激素作用视黄酸是一种激素,视黄酸与靶细胞核内受体蛋白结合能激活特异基因的转录表达，对靶细胞的分化成熟起重要作用。3.其他⑴保持健康的上皮组织⑵具有抗氧化作用⑶能诱导某些组织和肿瘤细胞分化154.长期进食过量的维生素A会引起中毒5.缺乏症：上皮组织角化、干枯夜盲症(雀目)(维生素A缺乏，视紫红质合成减少，感弱光能力降低，患者暗适应时间延长,严重出现夜盲症)，16维生素A缺乏引起:上皮组织角化17二、维生素D又名抗佝偻病因子1.种类和活性形式最重要的维生素D有两种维生素D2麦角钙化醇维生素D3胆钙化醇维生素D的活性形式为1，25(OH)2VD3182.化学本质:类固醇衍生物193.生理作用1)促进钙、磷吸收，使血钙与血磷升高2)促进骨盐的更新4.缺乏症：VD缺乏导致钙磷代谢失常影响骨质的形成儿童佝偻病成人骨软化症5.服用正常需要量的10~100倍的VD，使血钙升高，异位钙化，尿钙过多，易形成肾结石20212.化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满(苯并二氢吡喃)衍生物三、维生素E又称生育酚(tocopherol)1.天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高5-5224.生理作用：1)抗不育2)抗氧化作用及有抗衰老的作用*缺乏维生素E，过氧化自由基（ROO）与多不饱和脂肪酸(RH)反应，生成有机过氧化物（ROOH），氧化后生成新的过氧化自由基ROO·RHROOHR·R·O2ROO·*维生素E(VitE-OH)存在时，阻断酯类过氧化链式反应的产生与扩展ROO·+VitE-OHROOHVitE-O·23四、维生素K又称凝血维生素1.自然界存在维生素K1和K2，K3为人工合成2.化学本质：异戊烯侧链奈醌化合物K2(K3)243.存在：维生素K1绿叶蔬菜维生素由K2肠道细菌合成4.生理作用*维生素K是γ-羧化酶的辅酶①对维持凝血与抗凝血的正常平衡具有重要作用a.参与凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ与的谷氨酸残基进行γ-位的羧化转变为有凝血活性的凝血因子参与凝血作用25b.一些抗血液凝固的蛋白质,如蛋白C、蛋白S分子的氨基末端的谷氨酸残基，经-羧化才能发挥抗血液凝固的作用②参与骨、牙、肾、脾、肺和乳腺等组织中与Ca2+相关的蛋白质中谷氨酸残基的羧化5.缺乏症：凝血障碍2627B1、B2、B3、泛酸、B6、B12、生物素、叶酸及硫辛酸维生素C第二节水溶性维生素(water-solublevitamins)B族维生素28特点：1.在体内均不能储存2.B族维生素均作为酶的辅基或辅酶的主要成分,参与体内的物质代谢3.维生素C是体内重要的抗氧化剂，并是某些羟化反应的必需辅助因子29一、维生素B1又称硫胺素（thiamine），抗脚气病维生素1.化学结构由噻唑环和含氨基的嘧啶环由甲叉桥连接而的化合物7噻唑环嘧啶环302.活性形式（辅酶形式）硫胺素焦磷酸酯（thiaminepyrophosphate,TPP)5-8313.生理功能1)参与α-酮酸的氧化脱羧作用及磷酸戊糖途径中转酮醇基作用2)促进神经介质乙酰胆碱的合成，抑制其分解324.缺乏B1：1)能量来源发生障碍，导致细胞功能障碍，特别是神经传导的障碍，最终导致肌肉萎缩、心肌无力、周围神经疾患，以及中枢容易兴奋及疲劳等症状。2)脚气病333435二、维生素B2又称核黄素（riboflavin）1.化学结构核醇与7、8二甲基异咯嗪的缩合物7,8362.辅酶形式1）黄素单核苷酸（flavinmononucleotide，FMN）2）黄素腺嘌呤二核苷酸（flavinadeninedinucleotide，FAD）37+++15381)黄素单核苷酸FMN的结构式用文字表示：7、8二甲基异咯嗪核醇磷酸腺嘌呤7、8二甲基异咯嗪环核糖核醇磷酸磷酸2）黄素腺嘌呤二核苷酸FAD结构式用文字表示：393.生理功能B2是两种重要FMN，FAD的组成成分FMN,FAD是电子载体，起着递电子体的作用4.缺乏B2：口角炎、舌炎、鳞屑性皮炎40维生素B2缺乏41维生素B2缺乏42维生素B2缺乏4344三、烟酸（B3）和烟酰胺1.烟酸（nicotinicacid）是维生素B3又称抗糙皮病维生素维生素PP(pellagraprevention)2.烟酰胺(nicotinamide）是维生素B3的衍生物3.烟酸和烟酰胺的化学本质为吡啶的衍生物452.辅酶形式1）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamideadeninedinucleotide,NAD+）2）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamideadeninedinucleotidephosphate,NADP+）烟酰胺腺嘌呤46NAD+与NADP+结构式用文字表示尼克酰胺腺嘌呤核糖核糖-（磷酸）磷酸磷酸烟烟473.生理功能是体内许多脱氢酶的辅酶，在生物氧化中起递氢作用4.缺乏维生素PP：糙皮病12H3O+48491.维生素B6是吡哆醇（pyridoxine）化学本质：吡啶衍生物四、维生素B6502.辅酶形式：1）磷酸吡哆醛2）磷酸吡哆胺513.生理功能：1）磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺是转氨酶的辅酶，起传递氨基作用2）磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶、犬尿酸原酶、胱硫醚酶等多种酶的辅酶5253五、泛酸（遍多酸、维生素B5）1.泛酸（pantothenicacid）化学结构：由β-丙氨酸藉肽键与α、γ二羟β、β二甲基丁酸缩和而成β-丙氨酸αβγα、γ二羟β、β二甲基丁酸542.辅酶形式辅酶A(coenzymeA,CoA)α、γ二羟β、β二甲基丁酸553.生理功能泛酸是辅酶的组成成分，辅酶A作为酰基载体，在糖、脂及氨基酸代谢中起酰基转移作用。33356尿素噻吩戊酸侧链六、生物素（biotin）1.自然界生物素有α生物素和β生物素两种形式２.化学结构：噻吩与尿素相结合的骈环并带有戊酸侧链572.生理功能生物素是羧化酶的辅基，起羧基传递体的作用58七、叶酸(folicacid)1.化学结构蝶呤啶、对氨基苯甲酸、谷氨酸三种成分组成592.活性形式：四氢叶酸（trahydrofolate,FH4）3.四氢叶酸的生成：叶酸还原酶二氢叶酸还原酶叶酸二氢叶酸四氢叶酸60三、生理功能FH4是一碳单位的载体，参与体内许多物质的生物合成(一碳单位包括：-CH3，-CH2-，-CH=，-CHO，-CHNH-)61*抗肿瘤药物是通过竞争性抑制二氢叶酸还原酶，使FH4的生成受阻，最终导致肿瘤细胞不能合成DNA，不能分裂增生，从而达到治疗肿瘤的目的。62*磺胺类药物抑制细菌合成四氢叶酸,导致细菌DNA合成障碍，细菌不能繁殖，所以有抗菌作用。四、叶酸缺乏：使体内核酸和蛋白质合成发生障碍*巨幼细胞性贫血63八、维生素B12１.维生素B12是唯一含有金属元素的维生素又称钴胺素（cobalamine）抗恶性贫血维生素２.化学结构包括一个咕啉环、钴元素，5，6二甲基苯并咪唑，核糖核苷酸３.B12由微生物合成４.B12必须与胃粘膜壁细胞分泌的内因子结合，才能在回肠被吸收64维生素B12反应部位咕啉环5，6二甲基苯并咪唑核糖核苷酸333333652.辅酶形式：甲基钴胺素5’脱氧腺苷钴胺素3.甲基钴胺素催化三种类型的反应：（1）分子内的重排（2）甲硫氨酸合成时的甲基化反应（3）核糖核苷酸还原为脱氧核糖核苷酸反应664.甲基钴胺素与转运甲基有关673.缺乏B12可引起巨幼细胞性贫血4.维生素B12和叶酸是同型半胱氨酸再生为甲硫氨酸反应所必需的维生素，故缺乏这两种维生素，也可致高同型半胱氨酸血症，诱发动脉粥样硬化。68九α-硫辛酸（α-lipoicacid）1.化学结构：6，8二硫辛酸S简式LS2.生理功能是脱氢酶系的硫辛酸酰转移酶的辅酶，起递氢作用6869十、维生素C，又称抗坏血酸（ascorbicacid）1.化学结构：己糖内酯氢703.生理作用1)作为羟化酶的辅助因子，参与体内一些物质的羟化反应如：胶原分子中的脯氨酸残基羟化712)作为抗氧化剂，参与氧化还原反应(1)保护巯基酶(2)使Fe3+Fe2+(3)促进叶酸转变为FH4(4)与维生素E协同有清除自由基作用4.缺乏C：坏血病