专题2有机物的结构与分类第二单元有机化合物的分类和命名2.2.1有机化合物的分类2020年1月29日星期三问题1:分子式为C3H8O的有机物有几种同分异构体?请写出它们的结构简式。(1)CH3CH2CH2OH(3)CH3-O-CH2CH3CHCH3OHCH3(2)比较三种同分异构体的结构,能与乙酸发生酯化反应的是哪几个?他们与乙醇的分子结构相比较,看有何相同点。问题2:通过前面的学习,我们已经对乙醇和乙酸的性质有了一些认识。请仔细观察表2-4中这些有机化合物的结构简式,分析它们的结构,从中你能得到什么启示?像右表系列有机化合物这样结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。同系物的理解:结构相似是指属于同一类物质A、碳链特点相同B、官能团相同C、官能团数目相同D、官能团与其他原子的连接方式相同1、CH3CH3CH3CH2CH32、CH3OHCH3CHCH2OHCH33、4、CH3OHCH2-OHCH2-OH判断下列物质是否为同系物—OH—CH2OH是是否否练习与实践像-OH-COOH,能反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫官能团官能团:基:根(离子):决定有机物特殊性质的原子或原子团。有机物分子里含有的原子或原子团。存在于无机物中,带电荷的离子。(1)“官能团”属于“基”,但“基”不一定属于“官能团”。(2)“-OH”属于“基”,是羟基;“OH-”属于根,是氢氧根离子1、甲烷、乙烷不能使溴水褪色,乙烯却可以,为什么?2、甲烷、乙烷在常温下是气体,几乎不溶于水,甲醇、乙醇常温下是液体,和水任意比例互相混溶,还可以与羧酸反应生成酯,为什么?由于乙烯中的碳碳双键、甲醇、乙醇中的羟基决定了它们的特殊性质官能团——决定化合物特殊性质的原子或原子团。碳碳双键、三键也属于官能团有机化合物的分类烃:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃烃的衍生物:卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺按官能团分类1、链状化合物环状化合物脂环化合物(碳环)芳香化合物(苯环)有机化合物脂肪族化合物CH3CH2CH2CH2OH环戊烷OH环己醇苯萘2、按碳的骨架分脂环化合物芳香化合物烃链式烃环状烃烷烃:分子中碳碳全部以单键相连的烃,通式:CnH2n+2(n≥1)烯烃:分子中含碳碳双键的烃,通式:CnH2n(n≥2)炔烃:分子中含碳碳叁键的烃:通式:CnH2n-2(n≥2)脂环烃芳香烃:分子中含苯环结构的烃环烷烃,通式:CnH2n(n≥2)环烯烃等,通式:CnH2n-2(n≥3)烃:只含碳氢两种元素的有机化合物羟基(-OH)连在链烃基的碳原子上的物质羟基(-OH)直接连在苯环上。区别酚和醇及其官能团醇:酚:21、31—OH—CH2OH—OH—CH3属于醇有:___________属于酚有:___________23区别醛、酮和羧酸、酯及其官能团碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连。碳氧双键上的碳两端必须与碳原子相连。碳氧双键上的碳一端必须与-OH相连。碳氧双键上的碳一端必须与-OR相连。名称官能团特点醛酮羧酸酯醛基—CHO羰基C=O羧基—COOH酯基-COOR指出下列有机物各属于哪一类别HCOHHCOO—C2H5H2C=CHCOOHC2H5OHHOCOOH例题:按碳的骨架分类:CH3CH2CH=CH2CH3CHCH2OHCH35、环戊烷6、环己醇OH链状化合物___________。环状化合物_______,1、2、3、45、6它们为环状化合物中的_______化合物。脂环1、正丁醇3、正丁烯4、异丁醇2、异丁烷OH5、环戊烷6、环辛炔7、环己醇8、苯9、萘环状化合物_____________,5---9其中__________为环状化合物中的脂环化合物5、6、7链状化合物_____。其中__________为环状化合物中的芳香化合物8、9无区别芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物芳香族化合物芳香烃苯的同系物有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧衍生物醇醛羧酸CH3-CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2=CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3小结:1.下列原子或原子团,不属于官能团的是()A、OH-B、—BrC、—SO3HD、AC=C2.下列化合物不属于烃类的是()ABA.NH4HCO3B.C2H4O2C.C4H10D.C20H403.下列说法正确的是()A、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质B、含有羟基的化合物属于醇类C、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类C4、化合物中“-COOH”中的“-OH”被卤素原子取代所得的化合物叫做酰卤,下列化合物中可以看作酰卤的是()A、HCOFB、CCl4C、COCl2D、CH2ClCOOHAC5、指出下图所示的有机化合物所含的官能团的种类6、根据右图所给出的有机化合物,判断下列说法不正确的是()A、该有机物能使溴水褪色B、1mol该有机物与足量的Na反应可生成0.5molH2C、1mol该有机物可与和3mol的氢气发生加成反应D、该有机物可以发生酯化反应B专题2有机物的结构与分类第二单元有机化合物的分类和命名2.2.2有机化合物的命名2020年1月29日星期三一.有机物中的基烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。甲烷甲基亚甲基次甲基2333CHCHCHCHH乙烷乙基烃基的特点:呈电中性,含有未成键的单电子。CHCHCHCHHHH234二.烷烃命名1、习惯(普通)命名法(适用于简单化合物)1~10个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷异丁烷CH3CH3CCH3CH3CH3–CH–CH2–CH3CH3–CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷新戊烷“正”表示直链烃,“异”表示具有结构的烃,新表示具有结构的烃。CH3CH—CH3CH3CH3CCH2—CH3CH3CH2CH2CH3正丁烷CH3CHCH3CH3异丁烷CH3CH3CCH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH2CHCH3CH3CH3用习惯命名法如何命名下列物质呢???【问题与思考】观察和思考课本P33问题1.用系统命名法对烷烃命名时需要考虑哪些因素?2.用系统法命名的烷烃名称中有那几部分组成?CH3CH2CHCH3CH2CH32、系统命名法(IUPAC命名法)a.选主链选最长碳链作主链,支链假设为氢原子,按主链中碳原子数目称作“某烷”。主链碳原子数在1~10之间,用天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示.碳原子数大于10时用实际碳原子数表示:如十一烷12CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH312345取代基位号2,3,5取代基位号2,4,5b.尽可能使取代基位次最小,遵守“最低系列编号规则”CH3–CH–CH2–CH2–CH3CH3d.先写取代基的位次(用阿拉伯数字,数字之间用“,”隔开),再写取代基的数目(汉字数字,数目为一省略),最后写母体名称。c.取代基距链两端位号相同时,编号从小的基团端开始。654321123456CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH2CH3顺序:-CH3优先于-CH2CH3整理归纳编序号,定支链取代基,写在前,标位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。选主链,称某烷;例如CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3CH2123456782,6—二甲基—5—乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置总结:命名步骤1、选主链(母体)2、编序号(小优先)3、写名称(简先言)主链选择时遵循长、多的原则,即选最长碳链为主链,遇等长碳链时,支链最多为主链。支链编号时遵循近、简、小的原则,即离支链最近一端编号,从简单取代基开始编号,各支链编号位次和最小优先。写名称时遵循简优先的原则,即简单取代基先言写。练习课本P34CH3-CH-CH2-CH-CH—CH2-CH3CH2CH3CH3CH3123456776543212,5—二甲基—4—乙基庚烷1、有机物的准确命名是:()A、3,3-二甲基-4-乙基戊烷B、3,3,4-三甲基己烷C、3,4,4-三甲基己烷D、2,3,3-三甲基己烷BCH3-CH2-C-CH-CH3C2H5CH3CH3练习与实践CH3CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3CH3CH2–CH32、用系统命名法命名CH3-CH-CH2-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3–C–CH–CH3CH33、用系统命名法命名CH3–CH2–C–CH2–CH3CH2–CH3CH2–CH33,3-二乙基戊烷2,3,3-三甲基丁烷2,2,3-三甲基丁烷4、判断下列有机物名称是否正确1)3-甲基-2-乙基戊烷2)4-甲基-3-乙基己烷××CH3–C–CH–CH3CH3CH3H3CCH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH35、写出下列各化合物的结构简式:CH3–CH2–C–CH2–CH3CH2–CH3CH2–CH31)3,3-二乙基戊烷2)2,2,3-三甲基丁烷3)2-甲基-4-乙基庚烷三、其他有机物的命名:命名步骤1、选母体2、定编号3、写名称官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的最长碳链官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳原子的最长碳链;尽可能使官能团或取代基位置最小(一)烯烃和炔烃的命名:命名方法:1、与烷烃相似。2、不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤:1、选主链,含双键(叁键);2、定编号,近双键(叁键);3、写名称,标双键(叁键)。其它要求与烷烃相同。CH3—CH=C—CH2—CH3CH3CH=C—CH—CH—CH3CH3C2H5CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CCH3-甲基-2-戊烯3,4-二甲基-1-己炔4-甲基-3-乙基-1-己炔CH2=C—CH2—CH=CH2CH2CH32-乙基-1,4-戊二烯命名下列烯烃或炔烃。CH3–CH2–CH2–CH2–OH(二)醇的命名1-丁醇2-丁醇2,3-丁二醇OHCH3–CH2–CH–CH3CH2–CH–CH–CH3OHOHCH3–CH–CH–CH2–CH3OHCH2–OH2-乙基-1,3-丁二醇醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名(三)环状化合物命名命名原则:通常选择环做母体1、以苯环作为母体进行命名:当有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。2、也可以苯基作为取代基进行命名。(四)含有苯环的命名OHOHCOOHCOOHCH31,3-二甲基环已烷1,2-二甲苯1,4-苯二酚2-甲基-1,4-苯二甲酸命名下列有机化合物。CH3CH2CHCHCH3BrCH2CH2CH34___3甲基溴庚烷CH3Cl3_氯甲苯或间氯甲苯CH3CH=CCHCH(CH3)2(CH3)2CHOH243___4____甲基异丙基己烯醇OHCH2CH32___1乙基环己醇HO(CH3)2CHCH31255___2甲基异丙基苯酚C2H5(CH3)2CHCH3CHCH2CH2CHO4,5___2二甲基乙基己醛化学式为C5H12O2的二元醇有多种异构体,其中主链上碳原子有3个的同分异构体有种,并分别说出它们的名称。思考题