三、糖类化合物的命名糖低聚糖(寡糖)单糖多糖麦芽糖蔗糖aldoseketose醛糖酮糖triosetetrosepentosehexose丙糖丁糖戊糖己糖淀粉纤维素其它分类(Classifications)l单糖的构造式单糖的构造式单糖的构造式1、单糖的构造式的确定二、单糖的结构葡萄糖二、单糖的结构CH2CHCHCHCCH2OHOOHOHOHOH果糖葡萄糖的构型如下:二、单糖的结构葡萄糖(2)楔形式(楔形线、虚线)(1)投影式葡萄糖的氧环式结构123456CH2OHCOHOHor非对映体(端基异构体)CHOCH2OHHOHHOHHOHHOHCHOHOCH2HOHHOHOHHHOH顺时针旋转90Co弯曲成环状CHOCH2OHHOHOHHHOHHOH旋转C4—C5键CHOOHCH2OHHOHHHOHHOHOCH2OHHOHHHOHHOHOHHOCH2OHHOHHHOHHOHHOH苷羟基苷原子Haworth式单糖的构象CHOCH2OHHOHHOHHOHHOHOCH2OHHOHHHOHHOHOHHOCH2OHHOHHHOHHOHHOHOOHOHHOHOCH2OHOOHOHHOHOCH2OHα-D-(+)-吡喃葡萄糖D-(+)-葡萄糖β-D-(+)-吡喃葡萄糖[]D20+112o[]D20+19oαβ四(用于鉴别还原糖与非还原糖)1.继续甲基化反应:可用于推测糖的环状结构的大小。6.显色反应(1)所有糖+α—萘酚/浓H2SO4紫色络合物(molish反应)6Seliwonoff反应7.递升和递降(1)递升:(2)递降:HCHOOHHOHHOHHOHCH2OHNH2OHHCH=NOHOHHOHHOHHOHCH2OHHCNOAcAcOHHOAcHOAcCH2OAcCH(NHAc)2AcOHHOAcHOAcCH2OAcCHOHOHHOHHOHCH2OHNH3H乙酐高温沃尔(Wohl)递降法。环糊精环糊精(CD)通常由6、7、8个葡萄糖单元环合而成,分别称为α-、β和r-CD。许多有机反应底物可以嵌入其空腔中进行位置选择反应。CH2OHOHOOHOHOCH2OHOOHOCH2OHOHOOHOCH2OHOOHHOOCH2OHOOHHOOHOH2COOHHOOα-环糊精结构示意图植物细胞壁中的纤维素甲、粘胶纤维纤维素经上述处理后的再生纤维素,其长纤维称做人造丝,供纺织和针织用;其短纤维称人造棉,供纯纺或混纺用。纤维素CelluloseOH再生纤维素纤维素黄原酸钠NaOHCelluloseONaCS2CelluloseOCSSNaH2SO4CelluloseOHnCH2OHOHOOHOnCH2OCOCH3OH3CCOOOCOCH3O(CH3CO)2OH2SO4HNO3,H2SO4nCH2ONO2OO2NOONO2O醋酸纤维素硝酸纤维素乙、纤维素酯丙、纤维素醚nCH2OHOHOOHO(CH3O)2SO2NaOHnCH2OCH3OH3COOCH3OClCH2COONaNaOHnCH2OCH2COONaOHOOHO甲基纤维素羧甲基纤维素钠甲基纤维素用做分散剂、乳化剂和上浆剂羧甲基纤维素钠用做纺织浆料、造纸增强剂和油田钻井泥浆处理剂三、糖原糖原是动物体内的储备糖,就像淀粉是植物的储备糖一样,所以又称为动物淀粉。以肝脏和肌肉中含量最大,因而也叫肝糖。它的分子结构与支链淀粉相同,含有α-1,4和α-1,6苷键,但其中侧链较支链淀粉多、密和短。从结构上讲,糖原和支链淀粉很相似。主要的区别是糖原中分支更密,在糖原中每隔8到10个葡萄糖残基就出现α-1,6-苷键。多糖(polysaccharides)名称结构特点来源生物功能直链支链葡萄糖,a-1,4-糖苷键,链状葡萄糖,a-1,4-和a-1,6-糖苷键,带有分支植物种子及块茎作为食物为人及动物提供能量纤维素(cellulose)葡萄糖,b-1,4-糖苷键,链状植物骨干及棉花、木材等植物细胞壁主要成分、植物支撑组织糖原(glycogen)葡萄糖,a-1,4-和a-1,6-糖苷键,带有更多分支动物肝脏、肌肉动物体内储能物质,为机体供能淀粉(starch)碱性弱氧化剂:•Tollens试剂:[Ag(NH3)2+]OH-(氨水过量)•Benedict试剂:CuSO4+柠檬酸+Na2CO3(蓝色)•Fehling试剂:CuSO4+酒石酸钾钠+NaOH(蓝色)酮糖被硝酸氧化时,发生C-C键断裂,如:HHHOHOHHOCH2OHCOCCCCH2OHHNO3HHHOHOHHOCCCCOOHCOOHCHOCH2OHHOHHOHHOHHOH5HIO45HCOOHHCHO该反应定量进行