搜索
第十七讲同分异构体书写基本方法【考试要求】1．理解基团、官能团、同分异构、同系物、不饱和度等概念。2．能根据分子式正确书写出同分异构体，熟练掌握同分异构体的书写技巧．【命题趋势】同分异构判断和书写问题在历年各地高考题中的重现率超过90%，分值一般在3-10分不等，是要求学生必须掌握的基本技能技巧。近三年来江苏高考中对于顺反异构和对映异构并未涉及，预测明年可能会考查顺反异构，有机物的各种表达形式和异构体的判断和书写是必考内容，选考结构内容还会考查碳原子的各种杂化类型。【复习过程】一、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四个概念的比较同位素同素异形体同系物同分异构体定义研究对象代表物结构性质二、同分异构类型含义举例构造异构（原子之间的连接方式不同）碳链异构有机物分子中碳原子排列顺序不同而引起的异构正戊烷与异戊烷、新戊烷位置异构有机物分子中官能团在碳链上连接的位置不同而引起的异构1－戊醇与2－戊醇、3－戊醇官能团异构有机物的分子式相同而官能团不同而引起的异构醇与醚、羧酸与酯、醛与酮、芳香醇与酚、硝基化合物与氨基酸等立体异构（连接方式相同、空间位置不同）手性异构具有完全相同的分子组成和原子排列，但在三维空间内不能重叠与顺反异构因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象与*手性碳原子和手性分子与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为。含手性碳原子的分子称为，该分子不能与其镜像重叠，像这样两个互为镜像且不能重叠的异构现象称为对映异构。【问题思考1】手性碳原子的杂化类型是怎样的？三、同分异构体书写方法1．碳链异构--减链法步骤：（1）主链由长到短；（2）支链位置由边到心；（3）支链由整到散注意：先写碳骨架，写完后要补上氢原子2．位置异构（-C=C-、-C≡C-、-Cl、-OH、-COOH、-CHO等）（1）烯烃、炔烃方法：先写出碳链异构，再移动官能团位置【例1】请写出C5H10的链状烯烃同分异构体的结构简式（2）卤代烃一卤代物：C4H9Cl--一个Cl原子取代C4H10的一个H原子同一碳原子上的氢原子是等效的；等效氢处于对称位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；【例2】《步步高》P187例3二卤代物：C3H6Cl2步骤：找出氢的种类，一卤定位，二卤移位写出C3H2Cl6的种类有_____种。写出它的各种同分异构体规律：有机物中由a个氢原子，若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。练习：已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如右图苯环上二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是种（3）芳香烃卤代物①苯的相邻二氯取代物有_____种，说明苯环中不是单双键交替的结构，而是一种特殊的键②已知萘分子中有两种不同位置的氢原子。试回答：（1）萘的一氯代物有种（2）萘的二氯代物有种③苯环上连有-X、-Y2个不同的取代基，其结构式有种若由-X、-Y、-Z3个不同的取代基，其结构式有种思路：苯环上有两个取代基：有邻、间、对的异构体苯环上有三种不同取代基：先固定两个，再移动第三个【例3】《步步高》P187例5、例6、例73．官能团类别异构CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物4．不饱和度法化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键一个苯环一个碳碳三键一个羰基一个脂环一个醛基一个羧基/酯基一个氰基【例4】写出C4H9-COOH同类别的同分异构体的种类【例5】水杨酸的结构简式为（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有______种。（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有___________（填写官能团名称）。解析：同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：【例6】P187例8【例7】分子式为C3H6O3的有机化合物有多种同分异构体，根据题给条件完成下列填空：（1）等物质的量的同分异构体A或B，分别与足量金属钠或NaHCO3溶液反应时均能产生相同物质的量的气体，则A和B中可能含有的官能团的名称是_________和_________。（2）同分异构体C和D既能与金属钠反应，又能发生银镜反应，但等量的C与足量金属钠反应时产生的气体质量比D多，则C和D的结构简式分别为_______________________和____________________________。（3）同分异构体E是一种环状化合物，分子中所有原子所处的环境相同，它可以由某种物质在一定条件下经过聚合反应得到，反应方程式为___________________________（4）同分异构体F结构中只含酯基，不含其他官能团且氢原子所处的环境相同，F的结构简式为：____________________________（5）同分异构体D与甲酸发生酯化的反应方程式为____________________________【练习】1．已知有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。①与FeCl3溶液作用显紫色②与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀③苯环上的一卤代物只有2种2．写出丙醛的三种同分异构体的结构简式：（任写三种）。3．与具有相同官能团的同分异构体（不考虑顺反异构）有__种。4．的同分异构体甚多，其中含一个OH和四元环(由三个C、一个O构成)的环酯类化合物有_______种。5．结构简式为的有机物A：①其分子式为；②芳香酯B与A互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出B的所有同分异构体；6．下列各组物质不属于同分异构体的是（）A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯7．实验证明，某有机化合物C8H8O2分子中无C＝C和C≡C，该物质与水反应生成A和B。（1）若1molC8H8O2能与2molNaOH反应，而与钠不反应，则该有机物的结构简式可能为(有几种写几种)。（2）若A完全燃烧所得CO2与水的物质的量之比为2∶1，则A的可能的结构简式为OH(有几种写几种)。8．A、B、C、D均为含苯环的化合物，且相对分子质量BAC，已知有机化合物A的结构简式为（1）A既能与NaOH溶液反应，又能与NaHCO3溶液反应，写出A和NaHCO3溶液反应的化学方程式：____________________________（2）有机化合物B在浓H2SO4存在下，相互作用生成一种环状酯，结构为，则有机化合物B的结构简式___________________，等物质的量B与Na、NaOH、NaHCO3充分反应，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为___________________________。（3）D和B互为同分异构体，且苯环上的一氯代物只两种，D不与NaHCO3反应，能与Na、NaOH反应，等质量的D消耗Na、NaOH的物质的量之比为2∶3，则D的结构简式为（只写一种）（4）1molA、C完全燃烧，消耗O2的质量相等，且1molC能和1molNa完全反应，写出含碳原子数最少的C的结构简式：.精品资料。欢迎使用。高考资源网w。w-w*k&s%5￥u高考资源网w。w-w*k&s%5￥u高考资源网（ks5u.com）您身边的高考专家版权所有@高考资源网