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新情境·激趣引航人类以其不懈的探索精神，探索着外部世界的一切未解之迷，同时也在探索着人体自身的奥秘——生命之谜。为了能让自己的身材更苗条，女性用尽了各种办法，对于“入口”的食物十分苛刻，恨不能让一切带“脂”的食物都远离自己。其实那些“谈脂色变”的认识是不对的，在日常生活中一味地拒绝脂类，特别是人体必需脂肪酸的摄入量不足，对人体是非常有害的。一些爱美的女性，为了减肥对脂肪深恶痛绝，采取各种办法减去身上的脂肪，结果人虽瘦了下来，身体的毛病却多起来了。众多的营养学家指出，迄今为止，最有效最安全的减肥是运动减肥，其他的方式大多干扰正常的脂质代谢，导致生理功能缺损。客观地说，脂肪有利也有弊。让我们一起走进教材第四章生命中的基础有机化学物质的世界，了解它们的奥秘吧！目标定位1．了解油脂的概念、组成和结构特点。2．掌握油脂的主要化学性质以及油脂的皂化反应和氢化反应等概念。3．初步了解肥皂的去污原理和合成洗涤剂的应用，初步形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。官能团：酯基，有的可能含有碳酸不饱和键。①若R、R′、R″相同，称为简单甘油酯。②若R、R′、R″不同，称为混合甘油酯。③天然油脂大多数是混合甘油酯。(3)油脂的分类组成油脂的高级脂肪酸，多数是含偶数碳原子的直链高级脂肪酸。以含16和18个碳原子的最常见。①油：常温下呈液态，是含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如植物油。②脂肪：常温下呈固态，是含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如动物油。2．油脂的性质(1)物理性质①密度：小于水的密度。②溶解性：难溶于水，易溶于苯、CCl4、汽油、乙醚等有机溶剂。③熔点：天然油脂是混合物，没有固定的熔沸点。组成纯净油脂的脂肪酸的饱和程度越高，熔点也越高。(2)化学性质(兼有酯类和烯烃的性质)①水解反应a．酸性条件下的水解，如硬脂酸甘油酯的水解：b．碱性条件下的水解(皂化反应)，如硬脂酸甘油酯的皂化：②油脂的氢化(也叫硬化、还原反应)，如油酸甘油酯的氢化：预习思考①油脂属于高分子化合物吗？混合甘油酯是混合物吗？②生活中我们常用Na2CO3溶液洗去餐具上的油污，Na2CO3溶液去油污的原理是什么？为什么热的纯碱溶液去污效果更好？【提示】①油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分子化合物的相对分子质量相差很远，且它的分子组成是确定的，不属于高分子化合物。混合甘油酯分子中R、R′、R″是不同的，但作为一个分子，其分子结构、组成是确定的，仅由该分子组成的物质应为纯净物。②这是因为Na2CO3水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水解生成可溶于水的甘油和高级脂肪酸钠。用热的纯碱溶液去油污效果更好，是因为温度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液碱性越强。自测诊断1．(2015·山东淄博高二检测)下列关于油脂的叙述不正确的是()A．油脂属于酯类B．天然油脂没有固定的熔、沸点C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯D．油脂均不能使溴水褪色【答案】D2．油脂水解反应的共同产物是()A．饱和高级脂肪酸B．不饱和高级脂肪酸C．乙醇D．甘油【答案】D3．液态油转化为固态脂肪的过程，发生的反应是()A．取代反应B．加成反应C．氧化反应D．消去反应【答案】B【解析】液态油转化为固态脂肪不是饱和脂肪酸甘油酯转化为饱和脂肪酸甘油酯的过程，发生的是不饱和键与H2的加成反应。4．判断下列说法正误(1)油脂的密度比水小，易溶于水。()(2)混合甘油酯是混合物。()(3)油脂水解的产物中都含有甘油。()(4)油脂的水解反应又称为皂化反应。()(5)油脂的氢化反应又属于还原反应。()(6)植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色。()(7)甘油与高级脂肪酸反应生成的酯都是油脂。()××√×√√×新课堂·互动探究知识点一油脂的组成和结构教材解读1．油脂的组成油脂是油和脂肪的统称。从化学成分上来说油脂是由多种高级脂肪酸(包括硬脂酸、软脂酸或油酸等)与甘油(又称丙三醇)反应而生成的酯，属于酯类化合物。2．油脂的结构自然界中的油脂是多种物质的混合物，其主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯称为甘油三酯。其结构表示为结构中R、R′、R″分别代表高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同。3．油脂的分类4．常见的高级脂肪酸组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含偶数个碳原子的直链高级脂肪酸，其中以含16和18个碳原子的高级脂肪酸最为常见。常见的高级脂肪酸饱和脂肪酸软脂酸十六酸，棕榈酸：C15H31COOH硬脂酸十八酸：C17H35COOH不饱和脂肪酸油酸9－十八碳烯酸：C17H33COOH亚油酸9，12－十八碳二烯酸：C17H31COOH特别提醒①酯与油脂酯是由羧酸或无机含氧酸与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。其分子中含有酯基()官能团。油脂是油和脂肪的统称，是由高级脂肪酸与甘油反应生成的一类酯。酯与油脂关系如下图所示：②油脂不是高分子化合物，天然油脂大多是混合甘油酯；且为混合物。[例1]下列属于油脂的是()【解析】【答案】C[例2](2015·山东济南高二检测)下列关于油脂的结构的说法，正确的是()A．油脂是多种高级脂肪酸与甘油生成的酯B．R1、R2、R3可以相同，也可以不同，若不同时油脂为混合物C．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯D．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯【解析】油脂是多种高级脂肪酸和甘油生成的甘油酯；在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同；若R1、R2、R3都相同，称为简单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混合甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。【答案】A跟踪练习1．下列不属于油脂的是()A．①②③④⑦B．①②④⑦C．①②③④⑤⑥⑦D．③⑤⑥【答案】D【解析】油脂是高级脂肪酸甘油酯的统称，①和②符合要求；③是无机酸形成的甘油酯，⑤润滑油、⑥石蜡均是烃的混合物，因此③⑤⑥均不属于油脂；花生油和菜籽油均为植物油属于油脂。2．(2015·试题调研)下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是()A．高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物B．天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是简单甘油酯C．植物油可以使高锰酸钾酸性溶液褪色D．高级脂肪酸和乙酸互为同系物【答案】C【解析】高分子化合物的相对分子质量一般为几万到几十万，所以A错；天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯一般为混合甘油酯，B错；植物油中含有不饱和键，所以可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，C正确；高级脂肪酸包括硬脂酸、软脂酸、油酸等，油酸分子中含有碳碳双键，不是乙酸的同系物，D错。知识点二油脂的性质教材解读1．油脂的物理性质密度油脂的密度比水的密度小，在0.9～0.95g·cm－3之间黏度黏度较大，触摸时有明显的油腻感溶解性油脂难溶于水，易溶于汽油、氯仿、乙醚等有机溶剂，因此可以使用有机溶剂干洗衣物色、态、味纯净的油脂无色、无臭、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味熔沸点天然的油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点2．油脂的化学性质由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，具有酯的化学性质，能够发生水解反应。而高级脂肪酸中有饱和的，又有不饱和的，因此许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。(1)油脂的水解反应①酸性水解：油脂在酸或酶等催化剂的作用下，发生水解反应，生成甘油和高级脂肪酸。②碱性水解——皂化反应：油脂在碱性条件下水解，水解生成的高级脂肪酸与碱反应生成高级脂肪酸盐，使水解平衡向右移动，从而使水解比较彻底。(2)油脂的氢化不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢，可以提高饱和度，转变成半固态的脂肪。由液态的油转变为半固态的脂肪的过程，称油脂的氢化，也称油脂的硬化。油酸甘油酯氢化变成硬脂酸甘油酯的反应如下：这样制得的脂肪叫人造脂肪，又称硬化油。工业用途：硬化油性质稳定，不易变质，便于贮存和运输，可用于制造肥皂、人造黄油等物质。3．油脂和矿物油、酯的比较特别提醒①所有的油脂都能发生水解反应，但并不是所有的油脂都能发生加成反应；由不饱和脂肪酸形成的油脂分子结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，由饱和脂肪酸形成的油脂不能发生加成反应。②液态油脂因与溴发生加成反应而使溴水褪色，液态油脂也能使酸性KMnO4溶液褪色。4．鉴别植物油和矿物油的方法(1)取油样加入NaOH溶液加热，溶液不分层，则原油样为油脂，分层则为矿物油。(2)取油样加入含有酚酞的NaOH溶液，加热后红色变浅的原油样为油脂，无明显变化的原油样为矿物油。典例精析[例3](2015·山东淄博高二检测)关于油脂的说法中，不正确的是()A．所有的油脂都能发生皂化反应B．为了便于油脂的运输、存贮，工业上常常把液态油进行氢化C．油脂都比水轻，浮在水面上D．纯净的花生油不饱和度高，具有固定的熔沸点【解析】A正确，油脂属于酯类物质，都可以发生水解反应，其中在碱性条件下的水解又称为皂化反应。B正确，对于不饱和度较高的液态油脂，可以通过氢化反应，转化为半固态的油脂，便于运输、贮存。C正确，油脂的密度都比水小，且难溶于水，可浮在水面上。D错误，天然的油脂都是混合物，无固定的熔沸点。【答案】D[例4](2015·天津高二检测)油脂A的通式为(烃基R中不含碳碳三键)。0.1molA与溶有96g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应，且0.1molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6mol。则油脂A的结构简式为________________，写出油脂A发生氢化反应的化学方程式____________________________。【解析】假设形成油脂A的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则3CnH2nO2＋C3H8O3―→C3n＋3H6n＋2O6＋3H2O，即形成的油脂的分子式为C3n＋3H6n＋2O6。又n(Br2)＝96g160g·mol－1＝0.6mol，即1mol油脂A与Br2完全反应时消耗6molBr2，故A为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，且每个不饱和高级脂肪酸分子中应含有2个碳碳双键，油脂A的分子式为C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。又0.1molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6mol，即0.1mol×(3n＋3)＋0.1mol×(3n－5)＝10.6mol，解得n＝18。故油脂A的结构简式为【点拨】从油脂A与Br2发生加成反应的物质的量之比，可求出油脂A分子中双键的个数。然后从与A具有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸甘油酯应具有的分子通式。推知油脂A的分子通式，最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的分子式和结构简式。跟踪练习3．(2015·哈尔滨高二检测)下列关于油脂的叙述中错误的是()A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂B．用热的纯碱溶液去油污效果更好C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应D．用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油【答案】A4．(2015·海南高二检测)下列关于油、脂、矿物油的说法中，不正确的是()A．油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物B．脂是高级脂肪酸中含饱和烃基较多的混合甘油酯，脂属于酯类C．油和脂是由于含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起熔点不同进行区分的D．区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液加热的方法【答案】A知识点三肥皂与合成洗涤剂教材解读1．肥皂的制取——生产流程2．合成洗涤剂合成洗涤剂是通过化学反应合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质，具有类似肥皂去污的原理。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。3．肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较(1)相同点去污原理相同，两者都存在亲水基、憎水基两部分，位于分子的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则插入油滴中，在水和外力作用下完成去污过程。(2)不同点①合成洗涤剂去污能力强，原料价廉易得(主要原料是石油)、不受水质(水中Ca2＋、Mg2＋、H＋)影响等优点；②肥皂中的C17H35COO－容易结合水中的Ca2＋、Mg2＋而生成沉淀，降低去污能力，如2C17