07年春期药物化学课程期未复习指导

107年春期《药物化学》课程期未复习指导重庆电大远程导学中心理工导学部2007年6月修订第一部分课程考核说明1．考核目的《药物化学》是药学专业统设必修的专业基础课。本课程主要学习药物结构与药效的关系，药物的理化性质、鉴别方法、合成方法等。通过本课程的学习，使学生掌握药物的分类及结构类型，重要化学药物的化学结构与理化性质的关系，体内代谢与活性及毒副作用的关系，初步掌握根据结构和命名查找资料的方法，为科学、合理用药；药物调剂、制剂及储存保管以及学习后续课程奠定必要的理论基础。2．考核方式本课程期末考试为开卷、笔试。考试时间为90分钟。3．适用范围、教材本课程期末复习指导适用范围为成人教育专科药学专业的必修课程。本课程采用由尤启冬主编，中央电大出版社出版的《药物化学》（2002年05月）一书作为教材。4．命题依据本课程的命题依据是药物化学课程的教学大纲、教材、实施意见。5．考试要求要求学生掌握药物的分类、结构类型、常用药物的化学结构、化学名、理化性质、鉴别方法；典型药物的合成，药物的化学结构与药效的关系。6．试题的类型及结构考试题型及分数比重大致为：根据药物化学结构写出其药名及主要临床应用(25%)、单项选择题(20%)、填空题(25%)、问答题(30%)。第二部份期末复习重点范围第一章绪论重点掌握：评定化学药物质量的原则和药品的质量标准。第二章麻醉药重点掌握：1．麻醉药的分类、应用特点。2．氟烷、甲氧氟烷、恩氟烷、异氟烷、硫喷妥钠、氯胺酮的结构；理解麻醉乙醚、七氟烷、羟丁酸钠的结构。3．局部麻醉药：普鲁卡因、丁卡因、利多卡因、布比卡因的结构、化学名、理化性质及应用。一般掌握：1．局部麻醉药的分类、构效关系及体内代谢。第三章镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药2重点掌握：1．苯巴比妥、异戊巴比妥、司可巴比妥的结构、化学名、理化性质及应用。2．苯二氮卓类镇静催眠药的命名、地西泮、奥沙西泮、艾司唑仑、阿普唑仑的结构、化学名、性质、应用。3．抗癫痫药苯妥英钠、卡马西平、乙琥胺、丙戊酸钠的结构、化学名、性质及应用；理解苯妥英钠的制备。4．抗精神病药的结构类型及氯丙嗪、氟奋乃静、氟哌啶醇的结构、化学名、性质及应用。第四章非甾体抗炎药重点掌握：1．非甾体抗炎药的分类。2．常用非甾体抗炎药布洛芬、萘普生、吲哚美辛、双氯芬酸、吡罗昔康等的结构、化学名、性质及临床应用。一般掌握：阿斯匹林的制备。第五章镇痛药重点掌握：1．吗啡的结构、性质、鉴别方法,理解可待因、纳洛酮、丁丙诺啡的结构及应用。2．全合成镇痛药的结构类型及代表药盐酸哌替啶、枸橼酸芬太尼、盐酸美沙酮、喷他佐辛的结构、性质及应用。一般掌握：镇痛药的构效关系。第六章中枢兴奋药及利尿药重点掌握：1．中枢兴奋药黄嘌呤类、酰胺类及其它类代表药物的结构、性质及应用。2．利尿药磺酰胺类及苯并噻嗪类、苯氧乙酸类、醛甾酮拮抗剂类及其它类等的代表药的结构、性质及应用。第七章抗过敏药和抗溃疡药重点掌握：1．抗过敏药及抗溃疡药的结构类型。2．抗过敏药苯海拉明、氯苯那敏、赛庚啶的结构、化学名、性质及应用。3．西咪替丁、雷尼替丁、法莫替丁的结构、化学名、性质和应用。一般掌握：1．重点掌握：掌握组胺H1和H2受体拮抗剂的作用机理和构效关系。2．掌握质子泵抑制剂奥美拉唑的结构、应用。第八章拟肾上腺素药重点掌握：拟肾上腺素药肾上腺素、异丙肾上腺素、去甲肾上腺素、多巴胺、克仑特罗、麻黄碱等的结构、化学名、性质及应用。一般掌握：去氧肾上腺素、氯丙那林、甲氧明、间羟胺的结构及应用；拟肾上腺素构效关系。3第九章拟胆碱药和抗胆碱药重点掌握：1．拟胆碱药毛果云香碱的结构、性质和应用。2．抗胆碱酯酶药毒扁豆碱、新斯的明、吡斯的明的结构、化学名、性质和应用。3．肌松药氯琥珀胆碱的结构、化学名和性质。理解筒箭毒碱、泮库溴铵、维库溴铵、阿曲溴铵的结构及应用。4．解痉药硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱、丁溴酸东莨菪碱、氢溴酸山莨菪碱、溴丙胺太林、盐酸苯海索的结构、化学名、性质及应用。第十章心血管系统药物重点掌握：1．代表药硝酸甘油、硝酸异山梨酯、硝苯地平、尼群地平、地尔硫卓、维拉帕咪、桂利嗪的结构、化学名、性质和临床应用。2．代表药利血平、甲基多巴、卡托普利、依那普利、哌唑嗪的结构、化学名、性质及应用。3．代表药盐酸普鲁卡因胺、美心律、普奈洛尔、阿替洛尔、盐酸胺碘酮、普罗帕酮的结构及应用。一般掌握：1．降血脂药的类型及发展，理解其结构和作用，理解典型代表药氯贝丁酯、、非诺贝特、辛伐他汀的结构及应用。2．抗心率失常药的分类及发展，理解其作用机理及药效关系。第十一章抗菌药和抗病毒药重点掌握：1．磺胺类药物的命名及重要代表药磺胺嘧啶、磺胺甲口恶唑的结构、性质及抗菌增效剂甲氧苄啶的结构性质。2．代表药诺氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星的结构、化学名、性质及应用。3．抗结核病药对氨基水杨酸钠、异烟肼、盐酸乙胺丁醇、利福平的结构、化学名、性质及应用。一般掌握：1．喹诺酮类抗菌药的发展，理解其构效关系、作用机理。第十二章抗生素重点掌握：1．β-内酰胺类抗生素的分类及结构特征，半合成青霉素及半合成头孢菌素的合成通法，掌握青霉素、氨苄西林、阿莫西林、头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢噻肟钠的结构、化学名、性质及应用；2．氨基糖苷类抗生素的结构特点及卡那霉素、阿米卡星、庆大霉素的结构。3．大环内酯类抗生素的结构特点，掌握其代表药红霉素、阿齐霉素、麦迪霉素、交沙霉素、乙酰螺旋霉素的结构及应用。一般掌握：1．理解哌拉西林、头孢拉定、头孢他啶、头孢哌酮钠、头孢呋辛钠的结构、化学名、性质及应用。2．氯霉素及其衍生物的结构及应用。第十三章抗肿瘤药4重点掌握：1．烷化剂类抗肿瘤药的结构类型。掌握环磷酰胺、噻替哌、卡莫斯汀、洛莫司汀的结构、化学名、性质及应用。2．氟尿嘧啶、阿糖胞苷、巯嘌呤、甲氨蝶呤的结构、化学名、性质及应用。3．顺铂和卡铂的结构、性质及应用。一般掌握：1．苯丁酸氮芥、美法仑、异环磷酰胺、二溴卫矛醇的结构及应用。2．抗代谢抗肿瘤药的设计原理。第十四章甾类药物重点掌握：1．甾类药物的分类、命名、结构、性质、鉴别。2．代表药：雌二醇、炔雌醇、尼尔雌醇及己烯雌酚的结构、化学名、性质及应用。3．代表药甲睾酮、丙酸睾酮、苯丙酸诺龙、达那唑的结构、化学名、性质及应用。4．黄体酮、甲羟孕酮、甲地孕酮、炔诺酮、左炔诺孕酮的结构、化学名、性质及应用，了解米非司酮的结构及应用。5．泼尼松龙、地塞米松、曲安萘德、曲安西龙、氟轻松的结构、化学名、性质及应用。第十五章维生素重点掌握：维生素：A、D、C、B1、B6的性质及应用。一般掌握：维生素：B2、、E、K的结构及应用。第十六章药物的化学结构与药效的关系重点掌握：药物的药效团基本结构，理化性质、电子密度的分布、立体结构与药效的关系。第十七章药物研究与开发的途径和方法重点掌握：1．先导物发现的主要途径。2．生物电子等排原理及在先导物优化中的应用。3．应用前药原理进行结构修饰的目的。第三部分综合练习题一、根据下列药物化学结构，写出其药名及主要临床应用5ClNNOCH2COOHCH3C=OClCH3OHNO2COOCH3CH3H3COOCH3CNFNONNHCOOHCH2NCONHNOSHCOOHHClHNNOOHCHCHCH2CH3CH3COOHCH3HNO2COOC2H5CH3H3COOCH3CNFNONNHCOOHC2H56OHCH2NCONHNOSHCOOHHClNNNNCHCOOHCH3H3COClOCCOOC2H5CH3CH3FNONNCOOHH3COCH3CH2NCONHNOSCOOHHHHCH3ClNNNNH3CCONHCH3SNOHNOOClCOOCCOOCH(CH3)2CH3CH3FNONNCOOHH3CC2H5CH2NCONHNOSCOOHHHHCH3HO二、填空题1、影响巴比妥类药物镇静催眠作用强弱和快慢的因素主要有、。2、先导化合物的寻找途径包括、、、及。3、异烟肼与氨制硝酸银反应产生；与香草醛作用产生。4、苯妥英钠水溶液放置空气中呈现；水溶液与二氯化汞反应生成不溶于氨试液中；与吡啶硫酸铜试液作用显。75、形成骨架的主要化学反应有、、和。6、解热镇痛药和非甾体抗炎药是通过抑制___________酶、阻断_______的生物合成而达到解热、镇痛、消炎作用的。7、O_________药的基本结构是Ar－C－X－(C)n－N；_________类药物的基本结构是－HN－－SO2NH－；__________药的基本结构是－C－C－N8、吗啡结构中有_______个手性碳原子，天然吗啡为_____旋体。9、盐酸苯海拉明为________类H1受体拮抗剂，其主要副反应是______。10、拟胆碱药根据作用机理不同可分为_________和_________两种类型。11、抗心绞痛药物可分为______、________和________。12、第二、三代头孢菌类药物结构的7位都有一个甲氧肟取代基，使药物对_________的抑制作用显著增强。13、阿霉素为_________类抗肿瘤抗生素，其主要毒副作用为_________和__________。14、用硫置换巴比妥类分子中2位上的氧，使其、、。15、药物化学中的新药设计主要包括、、。16、磺胺类药物的苯环被其他环系取代，抑菌活性；是必须基团；N4上的取代基对抑菌活性。17、盐酸利多卡因分子中含有酰胺结构，由于其邻位有_________而较难水解。18、药物代谢在酶催化下的化学变化分两期。第一期反应称，第二期反应称，系和内源性物质相结合的反应。19、临床应用的局部麻醉药其基本麻醉骨架由、和三部分构成。20、巴比妥类药物都是__________的衍生物，属于结构非异性药物，其作用强弱和快慢与药物的__________和__________有关。21、咖啡因、可可碱、茶碱均为__________衍生物，三者的中枢兴奋作用强弱顺序为__________。22、肾上腺素含有几茶酚结构，与空气或日光接触会自动氧化生成红色的________，进一步聚合成棕色的_________。23、降血脂药可分为_________、_________、_________及其他类型。24、磺胺类药物作用机制的发现开辟了从__________寻找新药的途径。25、六甲嘧啶的作用机理是__________。26、青霉素与丙磺舒合服可降低__________。27、氮芥类药物是由_______和_________两部分组成。28、氨苄西林具有α—氨基酸性质，与__________试剂作用显紫色，加热后显红色。三、选择题1、咖啡因化学结构的母核是（）。A．喹啉B．喹诺啉C．喋呤D．黄嘌呤2、芳基丙酸类药物最主要的临床作用是（）。A．中枢兴奋B．抗癫痫C．消炎镇痛D．抗病毒3、睾丸素在17a位增加一个甲基，其设计的主要考虑是（）。A．可以口服B．雄激素作用增强C．雄激素作用降低D．增强脂溶性有利吸收6、环磷酰胺属于哪一类抗肿瘤药（）。考生答题不得超过此线8A．金属铂络合物B．生物碱C．抗生素D．烷化剂5、不属烷化剂的抗肿瘤约（）。A．氮甲B．白消安C．卡莫司丁D．甲氨喋呤6、在酸碱中易水解，产生CO2和NH3的是（）。A．苯巴比妥B．盐酸阿米替林C．甲丙氨酯D．苯妥莫钠7、化学结构为：OCH2CHCH2NHCHCH3CH2OHHCl.的药物是（）。A．甲基多巴B．多巴胺C．伪麻黄碱D．盐酸普萘洛尔8、具有六氢吡啶单环的镇痛药是（）。A．哌替啶B．美沙酮C．芬太尼D．镇痛新9、含苯甲酸酯类结构的麻醉药是（）。A．氯胺酮B．利多卡因C．丁卡因D．羟丁酸钠10、利血平的不稳定性主要表现为（）。A．在空气中遇光易氧化变化B．在金属离子催化下易发生分子重排C．易被还原D．易水解11、先导化合物结构改造的方法主要利用（）。A．电子等排原理B．结构拼合C．药物潜伏化设计D．A＋B＋C12、临床以注射剂应用的药物是（）。A．甲睪酮B．雌二醇C．黄体酮D．甲状腺制剂13、遇光极不稳定，分子内产生歧化反应的药物是（）。A．硝苯吡啶B．卡托普