化学有机合成与推断100题

试卷第1页，总56页1．（16分）化合物G是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有氧化和抗肿瘤作用。G的合成路线如下图所示：已知D的结构简式为：回答下列问题：（1）写出G中含氧官能团的名称；G的分子式为。（2）反应③的反应类型是反应（填“取代”、“加成”或“消去”）；（3）同时符合下列条件的D的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式。a．属于苯的衍生物，苯环上共有4个取代基；b．核磁共振氢谱中有5种等效氢；c．与FeCl3溶液发生显色反应（4）在反应①中，反应物的物质的量之比为l：1，反应的化学方程式为若M呈酸性，则M的结构简式为。（5）请运用所学，任选无机试剂，由为原料合成苯甲醛。（合成路线流程图示例如下：2．（18分）药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下：OHOOOH3CCH3H3C试卷第2页，总56页A能使三氯化铁溶液显色。完成下列填空：（1）写出A的结构简式：_____________；CH3I的作用___________________。（2）反应④的化学方程式____________________________________。H的一种同分异构体的一氯代物的结构为HO－O－C－OCH2CH2ClO，该物质在NaOH水溶液中加热反应时的化学方程式为。（3）试写出能同时满足以下条件H所有的同分异构体。a．能与氯化铁溶液发生显色反应b．能与碳酸氢钠反应产生无色气泡c．取0．1mol有机物能与足量Na反应能产生3．36L（标况下）气体d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3e．分子中含有甲基（4）试利用CH3CH＝CH2为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：3．（16分）现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，其中一个是酯基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，D和E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。已知：①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应，如CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O试卷第3页，总56页回答下列问题：（1）H的分子式是（2）C的结构简式为I的结构简式为（3）H→I反应类型是（4）E不易发生的化学反应类型有（选填序号）A、取代反应B、消去反应C、氧化反应D、银镜反应（5）下列有关D物质的叙述中正确的是（选填序号）A、D物质能与碳酸钠反应B、D物质苯环上有四个取代基C、D物质有氧化性，没有还原性D、D物质是芳香烃（6）写出下列反应的化学方程式：①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：②F→H的化学方程式：4．（15分）化合物C是一种合成药品的中间体，其合成路线为：已知：（弱碱性，易被氧化）浓H2SO4/浓HNO3水浴加热KMnO4/H+Fe/HClCH3CH3NO2NH2CH3COOHNO2（1）写出NH2COOH中官能团的名称。（2）写出反应①的化学方程式。（3）写出CH2Cl含苯环的同分异构体的结构简式。（4）以下是由A经过四步反应合成B的路线：请写出中间产物的结构简式：。（5）请设计一个实验，证明CH2Cl分子中含有氯原子，按实验操作顺序，依次需要加入的试剂是_______________、_______________、________________。5．（11分）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。试卷第4页，总56页请回答下列问题：⑴由A生成D的化学方程式为；⑵由B生成C的反应类型是________________；⑶由E生成F的化学方程式为，反应类型；⑷写出D符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：属于芳香族化合物且取代基只有一个，；⑸B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是（写结构简式）。6．（16分）某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，F的分子式为C7H7NO2，Y是一种功能高分子材料。浓硝酸浓硫酸HOCH2OH……ACl2一定条件X……COOHHO……COOHCH3COOFGCOOHNH2④一定条件YBO2/Cu△C⑤银氨溶液/△DH+E阿司匹林②③①已知：（1）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：CH3KMnO4(H+)COOH（2）Fe/HClNO2NH2（苯胺，易被氧化）请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：（1）做银镜反应实验的试管事先要用洗涤。X→A“一定条件”是指的何种条件：（2）写出反应类型：反应②，反应③。1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为mol。（3）Y的结构简式为。（4）COOHOH有多种同分异构体，写出同时符合下列4个条件它的同分异构体的结构简式：、①分子中含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；试卷第5页，总56页④在苯环上只能生成2种一氯取代物。（5）以下是由A和其他物质合成HOCH2OH的流程图：A甲乙BrCH2BrNaOH(aq)△HOCH2OH完成甲→乙的化学反应方程式：。（6）美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：OCH2ClHOCH3ONaCH3OH①OCH2OCH3HOH2/PdCH3OH②CH2OCH3HOABC试剂XNaOH③CH2OCH3OO(CH3)2CHNH2④CH2OCH3OOHNHD美托洛尔根据已有知识并结合合成美托洛尔所给相关信息，写出以CH3OH和OClHOH2C为原料制备OCH3HOOC的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：H2C＝CH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液△CH3CH2OH。7．（14分）我国湖南、广西等地盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高，质量分数可达到60%－90%，柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成，柠檬醛又可用来合成紫罗兰酮等香精香料，其合成路线如下：试卷第6页，总56页③同一碳原子连有两个双键结构不稳定。试根据上述转化关系回答下列问题：（1）写出A的结构简式，C的结构简式。（2）①对应的反应条件是，反应③的反应类型是。（3）写出B转化为柠檬醛的化学方程式。（4）根据反应②的反应机理写出CH3CHO与足量的HCHO反应产物的结构简式：。（5）检验柠檬醛中含有碳碳双键的实验方法是：。（6）α－紫罗兰酮、β－紫罗兰酮有很多同分异构体，则满足下列条件的同分异构体有种。①含有一个苯环②属于醇类且不能发生催化氧化反应③核磁共振氢谱显示有5个峰8．【化学—选修5：有机化学基础】（15分）有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下：已知：①A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1︰2︰2︰1。②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。③回答以下问题：（1）A中含有的官能团名称是。（2）写出有机反应类型B→C，F→G，I→J。（3）写出F生成G的化学方程式。（4）写出J的结构简式。试卷第7页，总56页（5）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式。FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应③苯环上只有两个对位取代基④能发生水解反应。9．(10分)塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料助剂，在塑料加工中添加这种物质，可以使其柔韧性增强，容易加工。塑化剂可合法用于工业生产，但禁止作为食品添加剂。截止2011年6月8日，台湾被检测出含塑化剂食品已达961种，据媒体报道，2012年岁末，我国大陆多种著名品牌白酒也陷入了塑化剂风波。常见塑化剂为邻苯二甲酸酯类物质，某有机物J(C19H20O4)是一种塑料工业中常用的塑化剂，可用下列合成路线合成。已知：Ⅰ.Ⅱ.控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应；Ⅲ.F与浓溴水混合不产生白色沉淀。请回答下列问题：（1）F中官能团的电子式为________。（2）写出反应①④的化学反应方程式:反应①________________________________。反应④________________________________。（3）C4H10O的同分异构体中属于醇类的有多种，写出其中具有手性碳原子的同分异构体的结构简式：________________。（4）以含碳原子数不同的苯的同系物为原料，可以合成不同种类的塑化剂。教材中苯及其同系物的通式是CnH2n－6(n≥6)，某同学根据等差数列公式推导出该系列的通式却是Cn＋5H2n＋4，老师告诉该同学他推导出的通式也是正确的，但其中n的意义和取值范围与教材中的通式不同，请问：通式Cn＋5H2n＋4中n的意义是________。10．（14分）苯酚是一种重要的化工原料，以下是以苯酚为原料，生产阿司匹林、香料和高分子化合物的合成线路图。试卷第8页，总56页已知（1）（2）（3）R—OH＋HBrR—Br＋H2O（1）写出反应类型：反应④属于_____________反应，反应③属于________________反应。（2）写出下列有机物的结构简式：E___________、G_____________、F____________。（3）可以检验阿司匹林样品中含有水杨酸的试剂是__________（填写字母）。A．碳酸氢钠溶液B．氯化铁溶液C．红色石蕊试液D．新制氢氧化铜悬浊液（4）与阿司匹林互为同分异构体的物质有多种，请按以下要求写出阿司匹林的一种同分异构体：①苯环上有两个对位的取代基；②能发生银镜反应；③含有酯基和羧基的有机物________________________。11．的确良的化学成分是聚对苯二甲酸乙二酯（结构简式如下图）。在上个世纪六、七十年代，人们也称其为“的确凉”、“的确靓”。现代的人们选择衣料大都重全棉，轻化纤，认为全棉质料的衣物穿着透气舒服。可在那个年代却恰恰相反，那时化纤布料刚刚进入市场不久，价格比棉质布料要贵不少。按当时普通人家的生活水平，拥有一件的确良衬衫简直就是“身份的象征”。请回答下列各个问题：（1）制备聚对苯二甲酸乙二酯的单体是。其链节是。（2）下面是制备聚对苯二甲酸乙二酯的一种方法：+HBrC6H11BrCNaOH/乙醇、△BD—OHNaOH、CO2一定条件OH—COONaH＋甲醇、浓硫酸、△香料E水杨酸A阿司匹林F高分子化合物G足量H2/Ni一定条件H＋②③CH3—C—ClO④试卷第9页，总56页①写成A、B有机化合物的结构简式：、。②反应I需要的试剂是。③反应II的反应类型是。（3）成品聚对苯二甲酸乙二酯是一种结晶性好，无色透明，极为坚韧的材料。有玻璃的外观，无臭、无味、无毒，易燃，燃烧时，产生蓝色边缘的黄色火焰。其燃烧反应属于。A．聚合反应B．加成聚合反应C．缩合聚合反应D．高分子化学反应12．月桂烯（）是重要的化工原料，广泛用于香料行业。（1）月桂烯与足量氢气完全加成后生成A，A的名称是；（2）以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如下图：①B中官能团的名称；②乙酸香叶酯的化学式；③反应Ⅰ的反应类型是；④反应Ⅱ的化学方程式是；（3）已知：烯烃臭氧化还原水解反应生成羰基化合物，如：一定条件下，月桂烯可实现如下图所示转化（图中部分产物已略去）：①C与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：试卷第10页，总56页；②E在一定条件下能发生缩聚反应，写出其产物的结构简式。13．已知有机物之间能发下如下反应：下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系：其中，化合物D的分子式为C10H10O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C10H8O，且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题：（1）写出下列物质的