1突破全国卷专题讲座(六)常见有机物的结构与性质[学生用书P172]常见有机物是与我们的生活、生产紧密相关的物质,属于高考必考内容,主要包括甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖、淀粉、油脂、蛋白质共十种物质。内容相对独立、零碎,不具备系统性。学习中重点抓住“结构决定性质”这一思想,掌握典型物质的重要性质并灵活应用于生产、生活实际才能较好的应对这一类问题。高考中有机命题常在选择题中设计一题,往往是结构与性质的拼盘组合式。把化学知识和实际生产、生活、环境污染等问题结合起来,突出化学与可持续发展的密切联系,考查典型有机物的组成、结构和性质,对于有机反应类型的判断,主要限定在取代反应、加成反应及加聚反应等典型反应上。实验则主要侧重苯的性质、酯化反应、乙醇的性质、糖类的水解等。该类题的解题策略:熟练掌握以下四方面基础知识,灵活运用。1.常见有机物的知识体系有机化合物烃甲烷4乙烯2===CH2苯烃的衍生物乙醇3CH2乙酸糖类、油脂、蛋白质2.常见有机物的组成和结构有机物分子式结构简式官能团甲烷CH4CH4乙烯C2H4CH2===CH2碳碳双键苯C6H6乙醇C2H6OC2H5OH羟基乙酸C2H4O2CH3COOH羧基葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羟基、醛基纤维素(C6H10O5)n淀粉(C6H10O5)n2油脂酯基蛋白质和氨基酸(氨基酸)氨基、羧基*3.常见有机物的化学性质物质特性或特征反应甲烷(CH4)氧化:燃烧,不能使KMnO4(H+)褪色取代:与Cl2(光照)反应乙烯(C2H4)氧化:燃烧,能使KMnO4(H+)褪色加成:使Br2的CCl4溶液褪色苯(C6H6)氧化:燃烧,不能使KMnO4(H+)褪色取代:与液Br2在催化剂下反应;与HNO3在浓H2SO4催化下反应加成:与H2在催化剂下反应乙醇(C2H5OH)置换:与Na反应氧化:①燃烧;②与O2催化氧化反应;③与KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)反应乙酸(CH3COOH)酸性:使石蕊试液和pH试纸变红酯化:与乙醇反应葡萄糖(C6H12O6)与银氨溶液反应,析出单质银与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,产生砖红色沉淀淀粉遇碘水显蓝色蛋白质遇浓硝酸显黄色灼烧有烧焦羽毛气味*4.重要的有机反应类型加成反应、取代反应、加聚反应是有机反应基本类型,也是高考有机试题必考的反应类型,考查题型一般为选择题,通常是判断给定反应方程式或反应事实的反应类型,还可以是某指定物质能否发生相应类型的反应。反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果加成反应与X2(X=Cl、Br,下同)、H2、HBr、H2O(后三种需要有催化剂等条件)碳碳双键消失加聚反应(催化剂)众多小分子相互加成取代反应饱和烃:X2(光照);苯环上的氢:X2(Fe作催化剂)、浓HNO3(浓—X、—NO2取代碳上的氢原子3硫酸作催化剂)水解型酯、油脂,酸溶液作催化剂生成相应酸和醇酯、油脂,碱溶液作催化剂生成相应酸的盐和相应醇酯化型—OH、—COOH(浓硫酸、加热)生成相应的酯和水氧化反应催化氧化C2H5OH、O2(催化剂、加热)生成乙醛和水KMnO4氧化型CH2===CH2,C2H5OHCH2===CH2被氧化生成CO2,C2H5OH被氧化生成乙醛或乙酸1.如图是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色B.乙可与溴水发生取代反应而使溴水褪色C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应解析:选C。甲为甲烷,不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙为乙烯,它使溴水褪色的原因是与Br2发生了加成反应;丁为乙醇,在浓H2SO4的作用下能和乙酸发生酯化反应。丙为苯,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2.(2016·济南模拟)“神十”宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法中错误的是()A.甲物质可以在引发剂作用下生成有机高分子化合物B.1mol乙物质可与2mol钠完全反应生成1mol氢气C.丙物质能够使酸性高锰酸钾溶液褪色D.甲、乙、丙三种物质都可以发生加成反应解析:选D。甲物质分子中含有碳碳双键,可在一定条件下发生加聚反应生成有机高分子化合物,A项正确;乙物质分子中含有两个羟基,1mol乙物质可与2mol金属钠完全反应生成1molH2,B项正确;丙物质分子中含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;乙物质不能发生加成反应,D项错误。3.以下有关物质结构的描述正确的是()A.甲苯分子中的所有原子可能共平面B.分子中的所有原子可能共平面C.乙烷分子中的所有原子可能共平面D.二氯甲烷分子为正四面体结构解析:选B。由于甲苯、乙烷分子中含—CH3,碳原子形成的四个键为空间四面体结构,所有原子不可能全部共面;苯和乙烯均为平面结构,故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面;二氯甲烷分子中C—H与C—Cl键长不相同,故不可能为正四面体结构。4.尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。其转化过程如下:4下列说法错误的是()A.酪氨酸的分子式为C9H11O3NB.对羟苯丙酮酸分子中有三种含氧官能团C.可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸D.1mol尿黑酸最多可与含3molNaOH的溶液反应解析:选C。A.由酪氨酸的结构简式可判断其分子式为C9H11O3N,正确;B.对羟苯丙酮酸分子中有酚羟基、羰基、羧基三种含氧官能团,正确;C.对羟苯丙酮酸与尿黑酸的结构中都存在酚羟基,都与溴水反应生成白色沉淀,所以无法用溴水鉴别二者,错误;D.1mol尿黑酸中有2mol酚羟基、1mol羧基,所以最多可与含3molNaOH的溶液反应,正确。