阿司匹林的合成及红外光谱法表征

阿司匹林的合成及红外光谱法表征乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。具有退热、镇痛、抗风湿等作用。实验目的：1.学习用乙酸酐作酰基化试剂制乙酰水杨酸的实验方法，了解反应原理。2.掌握回流装置的安装和使用。3.学习重结晶原理及基本操作。4.学习利用光谱法对合成产物进行表征。乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。COOHOH+(CH3CO)2OCOOHOCCH3O+CH3COOHH+基本原理：副反应：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。COOHOHnH+COOOCOOCOO+nnH2O乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。100mL锥形瓶（干燥）水杨酸(3.15g)加入乙酸酐(4.5mL)水浴加热瓶内温度在70℃左右20分钟稍冷,搅拌下倒入100mL冰水中反应步骤滴加5d浓硫酸粗产品析出结晶、抽滤重结晶95%乙醇和水1:1产物趁热过滤，冷却抽滤，干燥FTIR-8400S红外光谱仪（日本，岛津公司）阿斯匹林的红外光谱表征样品的测定（KBr压片法）固体样品测定流程示意：制备KBr空白压片（高纯KBr可不做）空气（高纯KBr时）背景扫描BackgroundScan制备固体样品和KBr压片样品扫描SampleScan谱图处理KBr压片的制备（以制备Aspirin样品为例）KBr压片模具底座样品底座(硅碳钢圆柱)压片框架保护外套玛瑙研钵弹簧模压杆模压冲杆模压底座手动液压机气阀油阀压力杆取0.2～0.4克KBr，在玛瑙研钵中充分研细，然后取2～4毫克Aspirin，即样品的量约为KBr的1%（此操作在红外灯下进行）在底座上先放一个样品底座（硅碳钢圆柱，光滑干净面向上），在将压片框架平稳的套在样品底座露出部分上。将充分研磨的样品和KBr混合粉末倒入样品框架中，注意尽量不要散落到侧壁上，用药匙柄将药品调节铺平后放上第二个样品底座，此时光滑面向下。套上保护外套，放上弹簧，最后插入模压杆。用手掌按紧模压杆，放在手动液压机上，打开液压机油阀，关闭气阀（顺时针到转不动），用压杆增压，直到表头示数达80KN，稳定5分钟左右。打开气阀，从液压机上取下制片模具，将样品底座和样品框架一同取出，放到模压底座上，套上保护外套，插入模压冲杆。将整个装置再放到液压机上轻压，听到“铛”的响声即停。将制片装置取下拆除，用镊子取下样片放入样品架的样品腔中，用磁片固定好，插入到仪器的样品槽中。样品测定模式选择转换函数分辨率扫描次数扫描范围在“Measure”状态下，根据需要逐项设置参数。放入空白KBr片或以空气为背景，点击“BKG”，做背景扫描。样品扫描结束后，得到Aspirin的红外谱图，点击主菜单，选择“Saveas”进行保存。谱库搜索：点功能菜单的“Search”，可以选择“SpectrumSearch”方式进行搜索。谱图处理搜索结果分三部分，最上面显示样品图谱，最下面是结果报告的详细信息，中间显示选中结果的标准图谱。回到“View”状态下，点右下的“Calculate”，可以进行峰值表操作。