醛

第二节醛第三章烃的含氧衍生物CH3CHOCH2＝CHCHO一、醛1、定义：饱和一元脂肪醛：CnH2n+1CHO或:CnH2nO(n≥1)烃基与醛基相连构成的化合物R-C-HOR-CHOCH3CH2CHOCHOCH=CH—CHO：：·C:HO：：醛基电子式2、分类：烃基不同芳香醛脂肪醛醛基数目一元醛二元醛多元醛饱和醛不饱和醛烃基是否饱和CH3CHOCH2＝CHCHOOHC－CHOCH3CH2CHOCHOCH=CH—CHOHCOHHHC结构简式:HCOCH3CH3CHO二、乙醛：C2H4O吸收强度10864202、化性：无色，有刺激性气味的液体，比水轻，沸点20.8℃，易挥发,与水、乙醇等互溶1、物性：1）加成(还原）O+H2CH3—C—HCH3—CH2—OH△催化剂2）氧化：（醛基的C－H中加O）＜催化氧化＞O－C－HO－C－OH→2CH3CHO＋O22CH3COOH催化剂AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OAgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△＜银镜反应＞氢氧化二氨合银银氨溶液注意：银氨溶液配置顺序，随用随配检验醛基银镜的清洗：用HNO3实验：过量NaOH溶液+几滴CuSO4溶液Cu2++2OH－=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O注意：新制、碱性、1：2４、工业制法1）乙炔水化法2）乙烯氧化法CH≡CH＋H2OCH3CHＯ汞盐2CH2=CH2＋O22CH3CHＯ钯盐加压、加热砖红色检验醛基三、几种常见的醛：1.甲醛(蚁醛)：无色有刺激性气味的气体，35-40%水溶液------福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可浸制生物标本.CH2OOH-C-HHCHOHCHO+H2→CH3OHNi△1)加成:（还原）2)氧化:CO2+H2OHCHO→[O]H-C-OH→[O]OHO-C-OH→O3)缩聚:单体间反应生成高分子同时有小分子生成即缩去小分子，聚成大分子HCHO+4Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu（OH）2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O△nHCHO+nOH催化剂酚醛树脂（电木）OH-CH2—OHH—[]n+(n-1)H2O4、肉桂醛CH2=CH—CHOCHO3、苯甲醛桂皮含肉桂醛杏仁含苯甲醛2、乙二醛CHOCHOC6H5CHO总结：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化还原氧化CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2官能团：羰基C=O羰基与两个烃基相连的化合物。四、酮CH3-C-CH3OR—C—R’O丙酮C3H6O1、物性：无色透明液体，易挥发，有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是有机溶剂。2、化性CH3-C-CH3O+H2→CH3CHCH3Ni△IOH（无还原性）3、饱和酮通式：CnH2nO(n≥3)4、同分异构体：除碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体CH2=CH-CH2-OHCH3CH2CHO-OH△CH3-C-CH3O想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体先R-CHO再-R有几种例：C5H10O→C4H9-CHO∵-C4H9有4种∴C5H10O有4种醛问：能否使酸性KMnO4溶液褪色？能否使溴水褪色？实验：1ml溴的CCl4溶液+1ml乙醛，现象:分层，下层橙黄色反思:检验烯烃最佳试剂是溴的CCl4溶液能；氧化反应能证明:乙醛与溴不能加成反应。实验：1ml溴水+1ml乙醛，振荡后静置现象:不分层，溴水褪色。证明:乙醛与溴水发生氧化反应。溴的四氯化碳溶液或先用足量新制的Cu(OH)2使醛基氧化。再用酸性KMnO4（或溴水）检验C=C练：已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是————III练、信息迁移应用RC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。CH≡CH已知：IICH3CHO→→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OHI→CH3CHCH2CHOOH现有化合物A，是由B、C通过上述反应生成的。试根据A的结构式写出B、C的结构式C：CH3CHORC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHOIICH3HA：CH3-C-CH2-C=OOHIIIB：OCH3-C-CH3II