醛的性质和应用

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第三单元醛羧酸醛的性质和应用在日常生活中我们都会有这样的疑问,为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”,而有的人喝一点酒后就面红耳赤,情绪激动甚至酩酊大醉?酒量的大小到底与什么有关呢?人的酒量大小,与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛,然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸,并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红。根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式醇类发生催化氧化的条件是什么?1.Ag或Cu作催化剂并加热。2.羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OH△Cu2CH3CCH3+2H2OO可能的结构式你知道吗?HHHHCCOHHCCOHHHHCCOHH醛类中具有代表性的醛——名称甲醛乙醛分子式CH2OC2H4O甲醛乙醛吸收强度0246810δ醛基上的氢甲基上的氢乙醛的1H-NMROCHCHHH乙醛的结构:官能团:醛基分子式:结构式:结构简式:官能团:C2H4OH—C—C—HHHOCH3CHO—C—HO一、乙醛的结构(-CHO)(不能写成-COH或-CH=O)H—C—OHOCH3C—HOCH3CH2C—HOH—C—O—CH3OCH3CHC—HOCH3醛基与烃基直接相连的化合物称为醛。—C—HO问题:判断以上物质那些属于醛并总结醛的定义二、乙醛的物理性质乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。思考:分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式。易被氧化醛基易加成H-C-C-H-HH-醛基易被氧化分析结构:预测性质:易加成有C=O双键信息提示还原反应:有机物加氢或去氧的反应氧化反应:有机物加氧或去氢的反应有机反应中的氧化反应和还原反应1、加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成反应的方程式。三、乙醛的化学性质CH3-C-HO+H—HCH3-C-HO-HH催化剂1、加成反应——C=O键断裂CH3CH2OHCH3CHO+H2催化剂乙醛加H,被还原工业制醇的主要方法之一!(还原反应)乙醇-CHO-OH2.氧化反应(2)催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△O=O=乙醛得O,被氧化工业制羧酸的主要方法!乙酸-CHO-COOH(1)燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃乙醛被氧化为乙酸CH3-C_OO—O—H2CH3COOH2CH3CHO+O2催化剂银氨溶液的配制方法:取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。AgNO3+NH3·H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O信息提示活动与探究1再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中加热现象:结论:试管壁上有光亮的银镜出现乙醛在碱性加热条件下,能与银氨溶液反应银镜反应1mol醛基被氧化,就应有2molAg被还原4.银氨溶液现用现制,不能久置1.试管要洁净(要用热碱液洗)2.水浴加热时不可振荡和摇动试管3.乙醛的量不能过多否则生不成银镜5.试管内壁银镜的处理--用稀硝酸洗涤银镜反应有什么应用,有什么工业价值?应用:检验醛基的存在,测定醛基的数目工业上用来制瓶胆和镜子【实验2】步骤:向洁净的试管里加入3ml5%的NaOH溶液;滴入3—4滴2%的CuSO4溶液,振荡;加入0.5ml乙醛溶液,把试管放在酒精灯上加热至沸腾。现象:结论:活动与探究2试管中生成砖红色沉淀。碱性条件下加热时,乙醛可与新制的Cu(OH)2反应。反应方程式CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O加热注意:(1)此反应必须在碱性条件下进行(2)必须煮沸应用:此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病(3)被弱氧化剂氧化a、被银氨溶液氧化(银镜反应)b、被新制Cu(OH)2氧化讨论:乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?1、加成反应2.氧化反应:⑴燃烧⑵催化氧化⑶弱氧化剂氧化(4)被强氧化剂氧化A、酸性KMnO4溶液滴加乙醛溶液高锰酸钾溶液褪色B、溴水滴加乙醛溶液溴水褪色1、乙醛与溴水反应的类型是加成反应还是氧化反应呢?试设计什么实验检验思考测反应后溶液的PHCH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr测反应前后溶液的导电性常用的氧化剂:银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、KMnO4(H+)、溴水等CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂CH3CHOCH3COOH[O]小结:乙醛既具有氧化性又有还原性还原反应:氧化反应:醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成羧基加成反应氧化反应:氧气、银氨溶液、碱性Cu(OH)2、高锰酸钾、溴水乙醛小结:乙醛的化学性质注意:和C=C双键不同的是,通常情况下,醛基中的C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应练习:下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是()2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂CH3CH2OH+CuOO=CH3C-H+H2O+Cu△CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3C-OH+Cu2O↓+2H2O=OCH2=CH2+H2CH3CH3催化剂A、D、C、B、CC=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。拓展视野酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇饱和一元酮的分子式的通式:CnH2nO(n≥3)

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