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2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣1江西省教育信息技术研究“十二五”规划2012年度课题《基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究》（课题编号：GDK-2012-G-72883）主持人：桂耀荣2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣2第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成第1课时新课标人教版高中化学课件系列选修5有机化学基础2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣3神七宇航员翟志刚的太空漫步有机合成2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣4宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。有机合成2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣5我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。有机合成2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣6化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。有机合成2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣7各类主要有机物的特征反应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应苯和苯的同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应单糖还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）二糖水解反应多糖水解反应回顾有机合成2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣8有机反应的基本类型1、取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。2、加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可与H2、HX、X2、H2O等加成。3、氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。4、还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。回顾有机合成2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣95、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。回顾有机合成2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣10一、有机合成的过程可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要1.定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意义有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣11有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣124、有机合成的设计思路有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣136、各物质间的相互转化Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H55、关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣14思考与交流：P65（I）官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法：(2)引入卤原子的方法：(3)引入羟基的方法：醇类消去、卤代烃消去、三键加成烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛类加氢还原（氢化）、酯的水解有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣15(4)引入的-CHO的方法有：醇的氧化和C=C的氧化(5)引入-COOH的方法有：醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化(6)有机物成环的方法有：加成法、酯化法和“消去”法有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣16实例：官能团的引入①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=CCH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣17②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△+BrBr2HBr+催化剂有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣18③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣19(1)官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(II)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣20(2)官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3)官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣21(III)官能团的消除(1)通过加成消除:C=C、C≡C、C=O(2)通过消去或氧化或酯化或取代等消除:—OHCH2=CH2+H2CH3CH3催化剂加热加压CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣22(3)通过加成或氧化消除：—CHO(4)通过消去反应或水解反应可消除:—X+H2CH3CHOCH3CH2OH△催化剂醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣23主要有机物之间转化关系图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣24—CH2—CH2—nCH3—CH3CH2==CH2CH≡CHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2—CH2——ClClCH2==CH—ClCH==CH——ClClHC—CH——ClCl——ClClBrOHONaCH3COOCH2CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（8）（7）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）（20）（21）（22）（23）（25）OHBrBrBr有机合成的过程2020/2/2江西省鹰潭市第一中学桂耀荣25Thanks谢谢您的观看！