2011年竞赛辅导有机烃练习题

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初赛有机训练习题集天道酬勤化学工作室初赛有机训练习题集1、化合物A、B分子式均为C9H20。A不能由烯烃烃催化加氢得到,B只能由一种烯烃催化加氢得到,请给出A、B的可能结构简式。AB1B2B32.化合物A、B、C分子式均为C6H12O2,当分别在硫酸存在下受热时,A只生成D,而B、C却还可以生成E。D和E各1mol分别与适量酸性高锰酸钾共热时,前者生成草酸和丁二酸各1mol,而后者只生成2mol丙二酸。请给出A、B、C、D、E的结构简式。(B,C可互换结构简式)EOHOHADOHOHCOHOHB3.化合物A、B分子式均为C12H18,它们都不能由任何烯烃经催化氢化得到。当进行氯化反应生成一氯代物时,不论以铁粉为催化剂,还是在光照下进行,A都是(分别)得到3种异构体,而B却都是(分别)只得到两种异构产物。请给出A、B的可能的结构简式。A:B为:。3有机基本反应表明卤代烃在醇溶剂存在时和NaOH共热即可消去氢卤酸而生成烯烃,而烯烃被强氧化剂氧化时能发生双键的断裂生成酸或酮。现有化合物A、B,分子式均为C7H13Cl。当分别和氢氧化钠的醇溶液共热时,A只得到化合物C,而B却既可得到C又可得到D。C和D分别与高锰酸钾酸性溶液共热时,C生成3-甲基环戊酮并放出气泡;而D却只能得到3-甲基-5-羰基已酸。请给出下列物质的结构简式:ABCD。ACH3CH2ClBCH3CH3ClCCH3CH2DCH3CH34.根据下面转化关系:ABCDEFGHCl2LH2O/H+Br2CCl4LNi足量H2C8H10()催化剂K[NHCH2CH2CH2CH2NHCOCH2CH2CO]n请回答:(1)请给出A~H的结构简式,给出试剂L的分子式;(2)请说明A→B的反应条件。且K的结构简式为:CH2ClClCH2BCH3CH3ANCCH2CH2CNCCH2CH2ECH2COOHHOOCCH2DBrCH2CH2BrFNCCH2CH2CNGNH2CH2CH2CH2CH2NH2HKCN(或NaCN)L反应条件:光照5.根据下面转化关系:FE150℃NiH2OHH2SO4H光照Cl2GNaOHROHA请给出A、B、D~H的结构简式。ClH+C催化剂D+ABHOOCCOOH150℃CH3CH2COOH+CO2OCOOHOCOOC2H5(i)(ii)H+KMnO4H+CHCHOH-H2OABDEFGHClOCOOC2H5OCOOHO6.根据下面转化关系:请回答:(1)请给出A、B、C、D、E、F、G、H的结构简式。(2)请写出B→C+D的反应式(不必配平)。A(C7H11O2Br)NaCNBNaOHH2OCDH+CH3CHCH2COOHOH-H2OECH3OHH+FG(高聚物)E(高聚物)催化剂H+COOHCOONaOHCOONaOOCNOOBrCOOCH3CHCHCOOCH3CH3[]n[OCHCH2CO]nCH3OOCN+H2ONaOHOONaHOCOONa+ACBDEGFH7.乙酰水杨酸作为药物称为阿斯匹林,其结构简式为B。近年来有人将该分子连接在高分子链载体上,使其在人体内具有缓释效果,称为长效阿斯匹林。其中一种结构为H,长效阿斯匹林的合成线路如下:请给出A、C、D、E、F、G的结构简式。ACH3COOH(CH3CO)2OOCOCH3COOHBH+CH2CH2OCDHCNEH2OH+FH+G催化剂(CH2)nCHCOOCH2CH2OCOCOCH3OOOCOCH3HOCH2CH2OCCH2COOCH2CH2OCOOCOCH3CHCH2CHCOOHCH2CHCNADCFEGCOOHOHCOOHOH8.化合物A(C8H8O3)可由一著名的天然产物反应得到,有香味难溶于水。当以铁粉为催化剂进行氯化时,A能得到4种一氯化物。A经下列反应过程可转化为K和G,K为白色沉淀,G能发生银镜反应。请回答:(1)请给出A~K的结构简式。(2)请写出B→D的反应式(不必配平)。NaOH--H2OBACDEFHG强热氧化(白色沉淀)(C8H8O3)碱石灰氧化(C6H6O)K浓H2SO4CBr2-H2OH+OHCOOCH3COONaONaCH3OHONaCH2OHCOOHHCOOCH3OHBrOHBrBrNa2CO3COONaNaOHONaONaCaO++ABCDEFGHK9.一种具有淡淡香味的有机物A,其分子式为C6H10O4,难溶于水。为剖析其结构,在实验室中进行了一系列反应后,有如下转变过程。C是一种重要的工业原料,有很强的反应活性,且C的分子式为C2H2O。D也是一种很常见的工业原料。请给出A~G的结构简式。ABDEFGCC6H10O4AlPO4C2H2OC2H5OHBr2CCl4OH--H2OH2OH2O500℃500℃ABCDEFGCH2CH2BrCH2CH2BrCH3COOCH2CH3COOCH2CH3COOHCH2COCH3COOC2H5HOCH2CH2OH10.化合物A分子量198.5,当与1mol氯反应时,在铁粉催化下进行可得两种产物;而在光照下进行时,却只能有一种产物。A与硝酸银反应能迅速生成沉淀,与碳酸氢钠反应则有气体放出。A经过下列反应逐步生成B→F,请给出A~E的结构简式。ANaOHH2OH+H2O催化剂加热催化剂H2SO4(浓)BCDEFCOOHCCH3CH2()n(高分子化合物)ABCDECH3CCH3COOHClCH3CCH3OHCOONaCH3CCH3COOHOHCCH3CH3COO()nCH2CCH3COOH11.某有机分子A,分子中只含C、H、O三种元素,相对分子质量Mr≤100,其C、H的质量分数合计为84%,分子中含有一个不对称的碳原子。它能和氢气发生加成反应,但吸收1mol氢后,不对称性消失。请推断A的可能的结构简式。CH2CHCCH3OHCH2CH3CH2CHCHCH2OHCH2CH312、某有机物A,分子式C16H18O6,它是微电子工业中用于制取光刻胶的原料。1molA经臭氧氧化分解后可得到苯甲醛1mol,C2H2O2(B)1mol及C7H10O7(C)1mol,而在酸性条件下水解后,可得乙二醇2mol及C12H10O4(D)1mol。A可与Br2在CCl4中发生反应吸收2molBr2,产物再和HBr反应得到E,请推断:(1)结构简式A______B_____C______D______(2)产物E的结构简式应为_______________CCOOCH2CH2OHCOOCH2CH2OHCHCHCHACCOOHCHCHCHCOOHDOCHCHOBOCCOOCH2CH2OHCOOCH2CH2OHCCCOOCH2CH2BrCOOCH2CH2BrCHCHCHBrBrE13、在某天然产物中得到一个有机物H,分子式为C10H-14。H经酸性高锰酸钾氧化后得到有机物A和B。A经高碘酸氧化后得到分子式为C2H4O2的某酸C和CO2。而B可由环戊二稀和乙烯经双烯加成的产物以酸性高锰酸钾氧化得到。请给出化合物A、B和H结构简式。RR'OOH+HIO4+H2ORCOOH+R'CHO+HIO3附:OCOOHACOOHCOOHCOOHCOOHBH14、有机物A、B分子式为C10H14O,与钠反应放出氢气,但却不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸共热可得到C和C’,而B得到D和D’。C、D分子中所有的碳原子均共处于同一平面上,而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)并任选无机试剂为原料依下列路线合成并给出A、C’、D可能的结构简式。合成B的路线:CH2CH2ab123456MgO2CuAg+NH3PCl36AlCl3782H+H2OBDCOHBOHA1BraHBrbH2O-H+5CH3COOH6CH3COCl2MgBr3OH4O7O8OMgBrANaOHROHCKMnO4H+BNaOHROHDKMnO4H+O+气体OCOOH请写出A、B、C、D的结构简式。ClAClBCD15、分子式都为C7H13Cl的卤代烃A、B能发生下列反应:16.根据下列转变关系推断A、B可能的结构简式。C8H14OBr2H2O褪色PhNHNH2KMnO4H+,Ag+NH3无明显现象反应OA()B(酸性)I2NaOHCHI3丁二酸O碘仿反应OCOOH删去17.根据下列转变关系推断A~D可能的结构简式。COOHPhPhOPhA(C10H12O)Ag+NH3Cl2NaOHPhCHOOH-B(C11H15ON3)C(酸)D(C17H16O)KMnO4H+PhCOOH无反应胺基脲APhONH2OHNNPhBCD18.根据下列转变关系,推断A~E可能的结构简式。A(C6H12O)Ag+NH3NH2NH2H2Ni无明显现象B(C6H14O)H2SO4(浓)CD(C3H6O)E(C3H6O)②O3ZnH2OD遇H2CrO4H2CrO4变绿色遇不变色E;反应①AOHOCHOOBCDEABCDEBrCOOHNO2OHNH2COOHBr2Fe混酸①②③CH3ANO2CH3BOHCOOHNO2DBrNO2CH3COHNH3ClCOOH+-E①KMnO4-H+/△②HCl/Fe③NaHCO319.A(C12H12O)①②O3ZnH2OB无支链CD(C11H12O2)EFAg2ONaOHKMnO4H+含五元环(不溶??,溶于Na2CO3H2O溶液)OAOOHOBOOCOOHCOEOODCOOHF20下图是由制备的合成路线。请给出A、B、C的结构简式及①和②的反应条件。CH3Br2FeNH2BrNaOH①②ABCBr2NH2BrCOOHACOOHBrBNH2OCBrCKMnO4H+①(i)(ii)PBr3NH3②21.CH322.根据下列转变关系推断A~C可能的结构简式。OCHHCNaNH2H2OAl2O3BCA+(过量)CBAOHOHOHOHOOO23.已知A为C6结构。EDABCH+H+H2OMg(i)(ii)H2OH+H+ONH试根据上述转化关系推断A~E的结构简式;并指出C→D反应所需的试剂。AOBOHHOCODHON..ECOOHNH2试剂NH2OHH2OH+OH-(i)(ii),FC12H16O6GC6H8O2AC2H4①H2OH+CH+DC2H5OHNaEC2H5OHB②GOOFOOC2H5OOCCOOC2H5EC2H5OOCCOOC2H5DHOOCCOOHCNCCNBClClACH2CH2①Cl2②NaCN24.ABCC2H4Mg2Cl2EC4H6O2FC8H13ONCH3NH2CH3NHNaO,H2OH+D(i)(ii)②①CClMgMgClBClClACH2CH2DHCOROEOOFNO25.A(C22H27NO)浓HClPhCOOH溶液OH_B(不溶于酸碱)PhCOClNaNO2/HCl无气体CH3ClAg2OPhCHCH2CCH3ClAg2ODOPh3pCH2{请推导A、B、C、D的结构简式。CONCH2CH2ACH2NHCH2CH2BCH2NMe2CCH2D19.碘仿反应:卤仿反应是有机化合物与次卤酸盐的作用产生卤仿的反应叫卤仿反应,分两步进行(1)醛(酮)的α-甲基H完全卤代作用(碱催化):反应式如下CH3-CH(R)O+3NaOX---CX3-C(R)HO+3NaOH(2)三卤代醛(酮)的碳链碱性裂解作用,反应式如下CX3-C(R)HO+NaOH----CHX3+(R)HCOONa.凡具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物或能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物都能起卤仿反应。碘仿为难溶于水的黄色固体,具有特殊臭味,容易嗅出,作为鉴定比氯仿和溴仿好并且反应非常灵敏,所以在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定未知物的重要手法。

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