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选修五有机实验复习专题有机实验复习内容一、几种有机物的制备实验二、有机物的性质实验三、有机物的分离提纯四、有机物的检验和鉴别一、几种有机物的制备实验1、制甲烷CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3CaO△实验要点i)原理：ii)装置：固固加热型iii)用碱石灰的理由：吸水、降低氢氧化钠的碱性、疏松反应物有利于CH4放出2、制乙烯反应原理C2H5OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸1700C注意点:▲温度计位置▲升温要迅速▲加少量碎瓷片▲温度的合理控制实验要点i)加药品顺序及其比例ii)温度及水银球位置iii)浓硫酸的作用iv)实验现象Ⅴ)副反应的发生、产生气体杂质及除杂无水乙醇、浓硫酸(体积比1:3)、碎瓷片催化剂、脱水剂反应液逐渐变黑、有刺激性气味C2H5OH+2H2SO4＝2C+2SO2↑+5H2OC+2H2SO4＝CO2↑+2SO2↑+2H2O试剂气体CH2=CH2SO2CO2澄清石灰水—++品红试液—+—溴水++—酸性高锰酸钾溶液++—Ⅵ)乙烯、SO2、CO2、H2O的检验实验要点检验各种气体成分的顺序：澄清石灰水稀品红试液饱和硫酸铁溶液稀品红试液气体检验并除去SO2检验CO2验证乙烯的性质溴水酸性高锰酸钾溶液或气体无水硫酸铜检验水检验乙烯性质的实验顺序：浓NaOH溶液溴水酸性高锰酸钾溶液除去可能存在的SO2和CO2验证乙烯的性质尾气气体反应原理注意点:▲要用分液漏斗▲不能用启普发生器▲点燃之前要验纯3、制乙炔3、制乙炔CaC2+2HOHCHCH↑+Ca(OH)2i)能否用启普发生器ii)为何用饱和食盐水和块状电石iii)导气管口附近疏松棉花的作用iv)杂质及除杂不能，反应剧烈、大量放热及生成糊状物减缓反应速率以得到平稳气流防止糊状物堵塞导管H2S、AsH3、PH3，硫酸铜溶液实验要点反应原理冷凝回流作用▲导管出口在液面以上▲导出低沸点气体▲回流高沸点蒸气(液溴、苯蒸气）C6H6+Br2→C6H5Br+HBrFe冷凝回流作用4、制溴苯注意点:4、制溴苯i)装置特点（长导管作用、导管末端）ii)加药顺序（现象）iii)粗产品的物理性质iv)提纯溴苯的方法Ⅴ证明是取代反应的方法苯、液溴、铁粉冷凝回流、防止倒吸褐色油状物水洗—碱洗—水洗—干燥—蒸馏实验要点反应原理冷凝回流作用C6H6+HO—NO2C6H5NO2+H2O浓硫酸50-600C▲回流未反应的苯蒸气，也回流部分硝酸注意点▲配制混合液的方法▲控制反应温度▲提纯硝基苯的方法5、硝基苯的制取5、硝基苯的制取i)装置特点（水银球位置、长导管、水浴）ii)加药品顺序iii)浓硫酸的作用Ⅳ粗产品的性质Ⅴ如何提纯？（浓硝酸—浓硫酸—苯）催化剂、吸水剂淡黄色油状，密度比水大比混合酸小实验要点浓硫酸50-600CNaOH中和酸，分液，蒸馏除去苯反应原理冷凝回流作用注意点▲回流冷凝未反应的乙酸和乙醇▲接受器中的饱和碳酸钠溶液用于除去乙酸乙酯中的乙酸▲导出沸点低的乙酸乙酯CH3—C—OH+H—O—C2H5→CH3—C—O—C2H5+H2O=O=O浓硫酸6、乙酸乙酯的制备6、乙酸乙酯的制备CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O△浓H2SO4i)装置特点（倾斜大试管、导管末端、长导管）ii)加药品顺序iii)浓硫酸的作用iv)饱和碳酸钠作用Ⅴ提高反应速率的措施Ⅵ提高乙酸乙酯产率的措施乙醇浓硫酸醋酸催化剂、吸水剂实验要点反应原理冷凝回流作用nC6H5OH+nHCHO—C6H4(OH)—CH2—+nH2O▲回流盐酸和福尔马林注意点▲可用沸水浴加热，不用温度计▲残留物可用酒精洗涤[]n催化剂7、酚醛树脂的制取7、酚醛树脂的制取1、装置特点：沸水浴加热2、长导管的作用：3、催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管nH+OH—CH2[]OH—CH2OHnHOH+（n-1）H2O导气、冷凝回流浓盐酸（或浓氨水）实验要点1、甲烷的氯代反应：实验原理：反应条件：反应装置：实验现象：注意点：光照(1)气体颜色变淡(2)液面上升(3)油状液体产生。(1)产物的状态。(2)产物不是纯净物。二、有机物的重要性质实验步骤(含试剂)：现象：结论：(1)取少量卤代烃（溴乙烷），(2)加氢氧化钠溶液，(3)充分振荡或加热，(4)冷却(5)加硝酸酸化，(6)加硝酸银溶液，若产生白色(淡黄色、黄色)沉淀。有－Cl、（－Br、－I）。2、卤代烃中卤素原子的检验：3、乙醇的催化氧化：反应原理：反应条件：实验现象：(1)加热，(2)铜或银作催化剂。(1)产生乙醛的剌激性气味。(2)铜丝由红变黑，又由黑变红。2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△①2Cu+O22CuO△②CuO+CH3CH2OH→CH3CHO+Cu+H2O4、有机物的银镜反应：银氨溶液的制备：反应原理：反应条件：反应现象：稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O水浴加热光亮的银镜1.试管内壁必须洁净。2.必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.银氨溶液现用现配，配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少(只能加到最初的沉淀刚好溶解)5.实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗。做银镜反应实验的注意事项：5、有机物与新制氢氧化铜悬浊液的反应：Cu(OH)2的新制：反应原理：反应条件：反应现象：注意点：过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。Cu2++2OH－=Cu(OH)2↓Cu(OH)2须新制;碱NaOH一定要过量,保证碱性环境;酒精灯直接加热至沸腾CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O直接加热至沸腾产生红色沉淀－Cu2O6、乙酸乙酯的水解：实验原理：反应条件：实验现象：CH3COOC2H5+H2OC2H5OH+CH3COOH无机酸或碱(1)水浴加热(2)无机酸或碱作催化剂(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。(1)酯的香味变淡或消失(2)酯层变薄或消失不再分层7、淀粉水解程度的检验实验方案实验现象及结论现象结论现象A现象B溶液变蓝无银镜生成淀粉没有水解溶液变蓝有银镜生成淀粉部分水解溶液无现象有银镜生成淀粉完全水解(1)用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，因发生反应I2＋2OH－==I－＋IO－＋H2O而使实验失败．(2)用银氨溶液或新制Cu(OH)2检验水解产生的葡萄糖时必须在碱性条件下进行，因此水解液与检验试剂混合前要用NaOH溶液中和水解液中的H2SO4，并使溶液呈碱性．注意事项(1)制硝基苯55~60℃(3)乙酸乙酯水解70~80℃小结：相似实验的比较需要水浴加热的实验：（2）银镜反应热水浴(5)酚醛树酯的制备-沸水浴(4)蔗糖（麦芽糖、纤维素）的水解-热水浴水浴加热的优点是：(1)反应器受热均匀。(2)适用于反应温度高于室温而低于100℃(3)可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系。制乙烯用到温度计的实验及水银球的位置制硝基苯石油蒸馏乙酸乙酯水解①实验室制乙烯：液面以下——测定并控制反应混合液的温度②实验室制硝基苯：水浴的水中—测定并控制水浴的温度③实验室制苯磺酸：水浴的水中—测定并控制水浴的温度④石油的分馏：蒸馏烧瓶的支管处—测定蒸气的温度，控制各种馏分的沸点范围⑤溶解度的测定：溶液之中—测定饱和溶液的温度⑥乙酸乙酯的水解：水浴的水中—测定并控制水浴的温度用到温度计的实验及水银球的位置①实验室制溴苯：长导管②实验室制硝基苯：长导管③实验室制苯磺酸：长导管④石油的分馏：一般的冷凝管⑤实验室制酚醛树脂：长导管⑥制乙酸乙酯：长导管⑦乙酸乙酯的水解：长导管使用冷凝装置的实验使用冷凝装置的实验制溴苯制硝基苯导管冷凝回流制乙酸乙酯石油蒸馏（冷凝管）只冷凝，不回流使用碎瓷片或沸石的实验：①实验室制乙烯②石油的分馏③制乙酸乙酯使用浓硫酸的实验：①实验室制乙烯——催化剂和脱水剂②实验室制硝基苯——催化剂和脱水剂③实验室制苯磺酸——反应物④乙醇分子间脱水制乙醚——催化剂和脱水剂⑤乙酸乙酯的制备——催化剂和吸水剂⑥纤维素的水解——催化剂三、有机物的分离提纯1.有机物分离提纯的方法蒸馏（分馏）法、萃取法、（洗涤）分液法、过滤、洗气法、渗析、盐析、重结晶法有机物提纯的三种常用方法：蒸馏（分馏）法、（洗涤）分液法、洗气法、洗气法：使用范围：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（洗涤）分液法除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液）除去溴苯中的溴（NaOH溶液）除去乙酸乙酯中的乙酸—（饱和碳酸钠溶液）除去苯中的苯酚（NaOH溶液）除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液）除去苯酚中的苯甲酸（NaOH溶液通CO2）用于除去某些液体中的杂质(有时分液前要加入某种试剂使之分层)蒸馏（分馏）提纯硝基苯；由工业酒精制无水乙醇；从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇、石油的分馏利用沸点的不同对互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。盐析和渗析盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl含有杂质的物质所用试剂分离方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）甲苯（乙醇）苯（乙醛）乙醇（苯酚）实例总结1：物质的分离提纯：饱和Na2CO3溶液分液蒸馏水分液溴水洗气蒸馏NaOH溶液分液NaOH溶液分液CaO蒸馏蒸馏水分液蒸馏水分液NaOH溶液蒸馏含有杂质的物质所用试剂分离方法乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）溴化钠溶液（碘化钠）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴苯（溴、苯、溴化铁）溴乙烷（溴）硝基苯（苯、酸）提纯苯甲酸提纯蛋白质实例总结2：物质的分离提纯：NaOH溶液洗气蒸馏水、NaOH溶液洗涤-分液-蒸馏溴的四氯化碳溶液洗涤—萃取分液NaOH溶液或碳酸钠溶液等蒸馏NaOH溶液、硫酸蒸发——蒸馏蒸馏水、NaOH溶液洗涤-分液-蒸馏NaHSO3溶液洗涤—分液硫酸铜溶液洗气蒸馏水重结晶蒸馏水、浓轻金属盐盐析/渗析练习1：下列除杂方法中正确的一组是（）A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗气瓶洗气D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏D练习2：将乙醛和乙酸分离的正确方法是()A．加热分馏。B．先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再加入稀硫酸，蒸出乙酸。C．加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。D．利用银镜反应进行分离。B练习3、为了进行Ⅰ项实验，从Ⅱ项中选出一种试剂，从Ⅲ项中选出一种合适的操作方法：I实验Ⅱ试剂Ⅲ操作答案除去苯中的苯酚A.CaOa.分液除去工业酒精中的水B.Na2CO3溶液b.蒸馏除去乙酸乙酯中的乙酸C.NaClc.过滤除去肥皂中的甘油D.NaOHd.萃取DaAbBaCc四、有机物的检验和鉴别准备知识:常见有机物的化学性质与物理性质化学性质：物理性质：官能团的性质水溶性、熔沸点、密度等1.溴水(溴的CCl4溶液）2.酸性高锰酸钾溶液3.银氨溶液4.新制的Cu(OH)2碱性悬浊液5.FeCl3溶液常用试剂有机物的检验（官能团的检验）几种重要有机物的检验有机物质使用试剂现象烯烃（炔烃）苯的同系物（甲苯）醇酚溴水或酸性高锰酸钾褪色溴水和酸性高锰酸钾溴水不褪色酸性高锰酸钾褪色铜丝铜丝由黑变红浓溴水或氯化铁溶液产生白色沉淀或溶液变紫色有机物质使用试剂现象醛乙酸（羧酸）乙酸乙酯葡萄糖蛋白质淀粉银氨溶液或新制Cu(OH)2光亮银镜或红色沉淀紫色石蕊试液或NaHCO3变红或产生气泡水；酚酞和氢氧化钠加热一段时间红色变浅新制Cu(OH)2红色沉淀浓硝酸变黄碘水溶液变蓝1)步骤(含试剂)：2)现象：