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第二章饱和烃（烷烃）饱和烃:分子中氢、碳数量比达到最高（饱和）烃(碳氢化合物)链烃不饱和烃:烯烃、炔烃环烃脂环烃:环烷烃、环烯(炔)烃芳(香)烃(以苯为代表的一类）2.1.1同系列和同分异构(掌握）烷烃的通式:CnH2n+2CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12、C6H12、C7H16、C8H18、C9H20、C10H22……同系列:凡具有同一通式,且有相似的构造和性质,而在组成上相差一个或多个固定结构单元（CH2）的一系列化合物。如上面分子式代表的一系列烷烃——烷烃同系列。2.1烷烃的同系列和同分异构同系物：同系列中任意两个物质互称同系物。系差：任意两个相邻同系物的分子式之差。例如:CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12系差：CH2又如:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH2、同分异构现象同分异构体：具有相同的分子式，而有不同的结构，其物理、化学性质均不相同的多个化合物，互称同分异构体，这种现象称同分异构现象如:分子式为C4H10的烷烃分子式均为：C4H10，但是碳原子连接次序不同。各自代表的是不同的物质CHHHCHHHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHC正丁烷Bp=-0.5℃异丁烷Bp=-10.2℃戊烷C5H10有三个同分异构体CHHCHHHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHCHHHHCCHHHHHHHHCCCHHHHCCH正戊烷异戊烷新戊烷Bp=36.1℃Bp=27.9℃Bp=9.5℃碳原子数123456789101520异构体数11123591835754347366319理论可根据碳原子数计算出相应烷烃异构体数C10的已全部合成出来，和理论计算完全相符含不同碳原子数的烷烃的同分异构体数目分子结构的涵意：构造，构型，构象。构造：分子由哪些原子构成，各原子间的连接方式和顺序。CHHHCHHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHHC正丁烷异丁烷这些式子中，只表示了原子之间的连接方式（单键连接）和次序（谁与谁连接），并没有表示分子的空间立体型象，所以:只表示了原子之间的连接方式和次序的式子,称为构造式。CHHCHHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHHCHHHCCHHHHHHHHCCCHHHHHCCH正戊烷异戊烷新戊烷构型：分子在一定构造的基础上，各原子的空间排布。分子的立体型象。CHHHH甲烷的构造式CHHHHCHHHH甲烷的构型式CHHHHHHHHHCCH乙烷的构造式CHHHHHHC乙烷的构型式构象：分子在一定构型的基础上，碳—碳单键的旋转，使分子型象发生不同的变化,所产生的多种型象。CHHHHHHCC-C键旋转若干多个型象每一个型象都是乙烷的构象每一个构象之间互称构象异构体.烷烃的构造异构：仅仅构造不同而产生的同分异构体构。CHHCHHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHHCHHHCCHHHHHHHHCCCHHHHHCCH正戊烷异戊烷新戊烷CHHCHHHCCHHHHHCHH2CH2CCH2CH2H2C在烷烃分子中，连接方式只有单键，但碳原子的连接次序可不同，因而产生构造异构，实质上是碳链的不同而产生的异构体，又称之为碳链异构。CHHCHHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHHCHHHCCHHHHHHHHCCCHHHHHCCH正戊烷异戊烷新戊烷CHHHCHHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHHC正丁烷异丁烷简写式：CH3—CH2—CH2—CH3CHHHCHHCCHHHHH分子构造式的表示方法CHHHCHHCCHHHHH缩写式：CH3CH2CH2CH3CCCCHHHHHHHHCHHHH简写式：CHCH3CH2CH3CH3缩写式：CH3CH2CH(CH3)CH3推出碳链异构体的方法:CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1、先写出最长的直链结构。2、逐步缩短碳链,缩减部分的碳链作为支链，去掉重复的构造式。例:写出己烷（C6H14）所有的构造异构体。在烷烃分子中，碳原子是主体，碳原子之间相互连结成的“碳胳”决定了分子的基本骨架。因此根据碳原子之间相互连接情况可对碳原子分类：根据碳原子和周围其它碳原子直接成键的数目，可将分子中碳原子分为四类。伯、仲、叔、季注意：在这些碳链中，根据每个碳都要形成四个共价键原则，用氢补足。HHHCHHHCCHHHHHHHCCCHHHHCCH111234111o碳：和一个别的碳原子相连，又称伯碳。2o碳：和二个别的碳原子相连，又称仲碳。3o碳；和三个别的碳原子相连，又称叔碳。4o碳：和四个别的碳原子相连，又称季碳。伯氢：伯碳上的氢，1o氢。仲氢：仲碳上的氢，2o氢。叔氢：叔碳上的氢，3o氢。2.2烷烃的命名2.2.1、普通命名法（掌握）用于简单烷烃和烷基的命名命名原则:根据分子中的碳原子总数叫做某烷。“某”为数字，表示分子中碳原子的数目。表示法如下：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……二十……CH4、C2H6、C3H8、C4H10、5H12……C12H26甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷……十二烷直链烷烃,前缀“正”字表示。CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷从丁烷起有异构体，怎么办呢?凡具有(CH3)2CH(CH2)nCH3结构的烷烃，前缀“异”字表示CH3CH2CH3CH3CHCH2异某烷CH3CH3CH3CH2CH缩写(CH3)2CHCH2CH3异戊烷CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2异庚烷CH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3一个例外：衡量汽油品质的辛烷值的“异辛烷”其结构如下。按普通命名法规则不属此名。而以下烷烃才是。CH2CHCH3CH3CH3CH2CH2CH2烷基的命名（掌握）:CH3CH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3C(CH3)3CCH3(CH3)3CCH2CH3新戊烷新己烷烷基:从烷烃分子中去掉一个H后，剩下的部分。一般用R表示。一些常见烷基的名称：CH3－（甲基）CH3CH2－（乙基）CH2CH3CH2CH3CH3CH正丙基异丙基CH3CH2CH2CH2正丁基CH3CH3CHCH2另丁基CH3CH3CH3C叔丁基CH3CH2CH2CH2正某基CH3CHCH2CH3CH2异某基CH3CH3CHCH2异丁基2.2.2、系统命名法（重点掌握）该命名法是一种国际通用方法，1892年一些国家的化学家在日内瓦集会拟订了一种的有机化合物系统命名法，称之为日内瓦命名法，以后经国际纯化学和应用化学协会多次修订，1957年进行最后修订后，正式向各国推荐，我国使用的系统命名法，就是根据其原则结合我国文字特点而制订的。命名原则:分两部分进行CH3CH2CH3CH2丁烷CH3CH2CH3CH2CH2CH2己烷CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2十二烷1、直链烷烃的命名与普通命名法相似,只是不加“正”字2、支链烷烃的命名：以主链为母体,所连的支链做取代基。选择1为主链（首先是最长，其次同长时含支链最多）母体名：辛烷(1)选择主链:选择最长面碳链为主链。以此作为母体,按其碳原子数称某烷——母体名。如：CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCHCHCH123(2)对主链的编号:遵循最低系列原则。首先离支链最近的一端开始，其次如有相同，看第二个取代基，再有相同，应使较不优先(注:按次序规则排列)的取代基（这里可认为较简单）的位次较小，。CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCHCHCH12345678支链所在碳原子的编号即为支链的位置号12345678(3)取代基的处理:分别把取代基的位次、个数和名称依次写出。如果主链上连有多个取代基：A、相同的取代基应合并。B、不同的取代基按次序规则的优先顺序依次写出，较不优先者排在前，较优先的取代基列在后。C、严格注意中间的分隔符。CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCHCHCH12345678取代基：两个甲基，位次是：3，4；一个乙基，位次是：6；一个丙基，位次是：5取代基位次和名称的排列：3，4-二甲基-6-乙基-5-丙基该化合物的名称为：3，4-二甲基-6-乙基-5-丙基辛烷CCH2CHCH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CH312345678母体名称：辛烷取代基：3,3-二甲基-5-异丙基全名：3,3-二甲基-5-异丙基辛烷注意：同种基团合并后，前面表示位次的数字必须定出，绝不能省。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH1234562,2,3,5-四甲基己烷CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCHCHCHCH2123456789104-甲基-6-乙基-7-异丙基癸烷2.3烷烃的结构1、烷烃的结构（了解）甲烷的结构:分子中的碳原子以四个sp3杂化轨道分别与四个氢原子的1s轨道重叠,形成四个等同的C–Hσ键,键角为109.5°,呈正四面体的空间结构,体系最稳定.碳原子的四条sp3杂化轨道分布书写时：CHHHHCHHHHCCHHHH2s2p乙烷分子的结构：CHHHHCHHHCHHHCHHHCHHHCHHHCCHHHHHH丙烷的结构HHHCCHHHHHHCHHHCCHHHHHCCHHHHHC丁烷的结构：CHHHCHHCCHHHHHCHHHCHHHHCCHHHHHC2、烷烃结构式的书写（掌握）B、构造式：①短画式:A、立体式：(构型式）CCCCCHHHHHHHHHHHHCH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH2②简写式：③缩写式：CH3CH2CH(CH3)CH32.4烷烃的构象不要求2.5烷烃的物理性质有机物的物理性质通常是指:物态、沸点、熔点、密度、溶解度、折射率、比旋光度和光谱性质等。通过测定物理常数可以鉴定有机物和分析有机物的纯度。1、状态(常温、常压下)(了解)正烷烃:C1～C4C5～C16C17以上气体液体腊状固体一般低级烷烃为无色、有特殊的气味。如汽油。高沸点烷烃为粘稠状液体，如润滑油。固体烷烃没有气味。2、沸点(b.p.)（掌握）①烷烃的沸点随分子量的增加（分子中碳原子数的增加），而升高。烷烃为弱极分子，分子间仅存在vanderWaals力:色散力、诱导力和取向力。主要为色散力，色散力与分子体积相关。②同数碳原子数的各同分异构体中,直链烃的沸点较高,支链越多,沸点相应越低。支链较多，使分子之间无法紧密排列。③与分子量相同或相近的其它有机物相比,烷烃的沸点最低。分子的弱极性不用查表排出下列烷烃的沸点顺序丁烷、戊烷、2-甲基戊烷、己烷、2,3-二甲基戊烷解：2,3-二甲基戊烷﹥己烷﹥2-甲基戊烷﹥戊烷﹥丁烷3、熔点(m.p.)(了解)烷烃的熔点也随着分子中碳数的增加而升高,但不像沸点变化规律那么强。低级同系列中含偶数碳原子的烷烃比它相邻的含奇数碳原子数的烷烃的熔点略高，高级同系列中随着分子中碳数的增加而升高。P34表2-3所示,P35图2-13所示丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷-189.7-138.4-130-95-90.6-56.8-51对称性好的分子有利于固体内部分子间紧密排列。4、密度(了解)烷烃的密度也是随分子量的增加而增加，但都比水轻,也就是都小于1g·cm﹣3。5、溶解性（掌握）根据“相似者相溶”的规律,所有烷烃均不溶于极性较大水,易溶于非极性或弱极性有机溶剂如乙醚、苯、CCl4。液体烷烃本身是良好的有机溶剂。。相似者相溶：分子结构相似、分子间作用力相似。烷烃是化学性质相对稳定，不活泼的一类化合物烷烃分子中只含有比较牢固的C－和C－Hσ键键,这些键的键能相对较高，不易被破坏，所以分子的稳定性较好，烷烃的化学性质相对不活泼。对一般化学试剂表现出高度稳定性,在室温下与强酸、强碱、强氧化剂及强还原剂都不发生反应。（用途：溶剂、保存活泼金属）但稳定是相对的，在一定条件下,如高温、高压、光照等条件下,烷烃也能发生一些化学反应。有的可以爆炸性地完