第二单元 有机化合物的分类 和命名

第二单元有机化合物的分类和命名专题2有机物的结构与分类有机化合物的分类有机化合物的分类方法:按官能团分类按碳的骨架分类【交流与讨论】分子式为C3H8O的有机物有几种同分异构体？写出它们的结构简式。你认为哪些能发生酯化反应？它们与乙醇在结构上有哪些共同点？①CH3CH2CH2OH②CH3CHCH3OH其中①②能发生酯化反应，它们与乙醇一样，都含有羟基（-OH）。③CH3CH2OCH3与乙醇、乙酸化学性质相似的部分有机化合物与乙醇化学性质相似的部分有机化合物与乙酸化学性质相似的部分有机化合物CH3CH2－OHCH3－COOHCH3－OHCH3CH2CH2－OHCH3CH2CH2CH2－OHCH3CH2CH2CH2CH2－OHH－COOHCH3CH2－COOHCH3CH2CH2－COOHCH3CH2CH2CH2－COOHR－OHR－COOH结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。根据分子中含有的官能团不同，可将有机物分为若干类。这是有机化学中的主要分类方法。一、按官能团分类烯烃：双键（＞C=C＜）炔烃：叁键（－C≡C－）醚：醚键（－O－）磺酸：磺基（－SO3H）腈：氰基（－CN）芳香烃：苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5－)具有官能团的性质。卤代烃：卤原子(－X)，X代表卤族元素（F，Cl，Br，I）；醇、酚：羟基(－OH)；醛：醛基(－CHO)；酮：羰基(＞C=O)；羧酸：羧基(－COOH)；酯：酯基(－COO－R)；请指出下列有机物的类别。OHCHOHHO醛酚【学与问】C2H5COOH芳香烃芳香酸（羧酸的一种，苯甲酸）OHCOC2H5CHH2COOHC羧酸（丙酸）、酯（甲酸乙酯）羧酸（丙烯酸）1、指出下列有机化合物的所属类别：CH3CH２CH２CCH3CH3CCH3A、属于COOHOHCH２CH3CH２CH2CHCH２D、属于B、CH2CH２BrCH2Cl属于C、OHHCO属于烯卤代烃酚、醛醇、羧酸２、下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是（）A、CH3OHCH3OHC、CH2OHCH3OHD、CH3OHCOCH3OHCOAB、OCH3CHO链状化合物二、按碳的骨架分类1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。如：正丁烷正丁醇CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构，故称碳环化合物。它又可分为两类：（1）脂环化合物（2）芳香族化合物（1）脂环化合物是一类性质和脂肪族化合物相似的环状化合物。如：环戊烷环己醇OH（2）芳香族化合物是分子中含有苯环体系的化合物。如：苯萘3．杂环化合物组成这类化合物的环除碳原子以外，还含有其它元素的原子，叫做杂环化合物。如：OSN呋喃噻吩吡啶烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃的基础上延伸出来的。有机化合物的命名烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烷基（用R表示）。甲基：－CH3乙基：－CH2CH3丙基：－CH2CH2CH3⑴.碳原子数在十以内的，以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字。例如，C5H12叫戊烷。⑵.碳原子数在十以上的，就用汉字数字代表。例如，C17H36叫十七烷。1、习惯命名法（又称普通命名法）⑶.为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示，如：“正”：表示直链烃“异”：表示具有结构的异构体“新”：表示具有结构的异构体CH2CH4C2H6C5H12C9H20C12H26甲烷乙烷戊烷壬烷十二烷一些烷烃的习惯命名CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3（正丁烷）（异丁烷）C20H42二十烷用习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。（新戊烷）CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH2CH3（异戊烷）（正戊烷）一些烷烃的习惯命名CHCH3CH3CH3CH2CH3–CH–CH2–CH–CH3CH3–CH2CH3–命名的步骤及原则：⑴选主链选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷己烷2、系统命名法XX⑵编号选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。1234123456CH3–CH–CH2–CH–CH3CH3–CH2CH3–CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷己烷⑶书写名称支名前，主名后，支名异，简在前，同基并，逗号隔，号与名，短线隔。甲基2-二甲基2,4-1234123456CH3–CH–CH2–CH–CH3CH3–CH2CH3–CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷己烷主链名称支链名称支链个数支链位置二甲基2,4-123456CH3–CH–CH2–CH–CH3CH3–CH2CH3–己烷注意事项：1.命名步骤：(1)找主链------最长的主链;(2)编号-----靠近支链（小、多）的一端;(3)写名称-------先简后繁,相同基请合并.2.名称组成:取代基位置-----取代基名称-----母体名称3.数字意义：阿拉伯数字---------取代基位置汉字数字---------相同取代基的个数CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32,2,3-三甲基丁烷3-乙基庚烷CH3CHCCH3CH3CH3CH3①②2,3,3-三甲基丁烷√×＝【练习】请给下列物质命名CH2CH3CH3CH3－C－CH2－C－CH3CH3CH3C2H5C2H5CH－CH2－C－CH2－CH3CH3CH3④③2,2,4,4-四甲基已烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷写出下列各化合物的结构简式：①3，3-二乙基戊烷②2，2，3-三甲基丁烷③2-甲基-4-乙基庚烷CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH2–CH3CH3–C–CH–CH3CH3CH3H3CCH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3（A）确定主链：链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先),侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（少的优先），侧分支的多少（少的优先）。（B）编号：按最低系列原则编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。（C）按名称基本格式写出全名。【小结】（1）将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。（2）从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置（只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。3-丙基-1-已炔CH2＝C－C＝C－CH3CH3CH3123452,4-二甲基-1,3-戊二烯CH≡C－C－CH2－CH2－CH3CH2CH3CH2123456下列各烯烃的命名正确的是（）A．3，3-二甲基-1-丁烯B．2，2-二甲基-3-丁烯C．2，2-二甲基-1-丁烯D．3，3-二甲基-3-丁烯A【练习】一烃基苯在苯环上的取代位置只有一种。命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为“某苯”。乙苯丁苯CH2CH2CH2CH3CH2CH3二烃基苯有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，命名用邻位或1,2-位；间位或1,3-位；对位或1,4-位表示取代基在苯环上的位置。例如，二甲苯的三种结构：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯或1,2-二甲苯或1,3-二甲苯或1,4-二甲苯P36—T3、T4【作业】