121醋和酒香

12.2醋酒香VINGARANDSCENTOFWINE传说在古代的中兴国，有个叫杜康的人发明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来，黑塔率族移居现江苏省镇江。在那里，他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜，就存放起来，在缸里浸泡。到了二十一日的酉时，一开缸，一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下，黑塔尝了一口，酸甜兼备，味道很美，便贮藏着作为“调味浆”生活中的醋酸1、在烹调蔬菜时，放点醋不但味道鲜美，而且有保护蔬菜中维生素C的作用2、在煮排骨、鸡、鱼时，如果加一点醋，可以使骨中的钙质和磷质被大量溶解在汤中，从而大大提高了人体对钙、磷的吸收率。3、患有低酸性胃病的人，如果经常用少量的醋作调味品，既可增进食欲，又可使疾病得到治疗。4、醋还可以预防流行性感冒。将室内门窗关严，将醋倒在锅里漫火煮沸至干，便可以起到消灭病菌的作用。5、铜、铝器用旧了，用醋涂擦后清洗，就能恢复光泽。6、衣服上沾染了水果汁，用醋一泡，一搓就掉。7、用醋浸泡暖水瓶中的水垢，可以达到除垢的目的。8、醋酸能治疗脚气病有其独到的效果。9、醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。10、酒醉时喝一点醋可以醒酒。11、在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻与帮助消化。……一、乙酸的物理性质（3）易溶于水和乙醇。（1）具有强烈刺激性气味的无色液体。（2）沸点117.9℃，熔点16.6℃。低于16.6℃时，乙酸凝结成冰状晶体，故无水乙酸又称冰醋酸。作为调味品的食醋中含有3%~5%的乙酸，故乙酸又叫醋酸。根据反应方程式：CH3CH2OH+→CH3COOCH2CH3+H2O，得出与乙醇反应的物质的分子式是什么？分子式为C2H4O2这物质就是乙酸。[问]酒以香醇为上品，为何酒越陈越香？酒中的某些金属离子能起催化作用，使乙醇跟空气中的氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛进一步氧化成乙酸，乙酸与乙醇反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。乙醇乙醛乙酸氧化氧化乙酸乙酯乙醇O2O2根据分子式推想C2H4O2是几元酸？用什么方法证明。乙酸是一元酸二、乙酸分子的结构试写出乙酸的分子式、结构简式及官能团。官能团：分子式：C2H4O2电子式:结构简式：COHOCH3COHOHCCOHOHH乙酸分子组成与结构或CH3COOH（或COOH）羧基乙酸具有酸的通性：探究二：比较盐酸、乙酸和碳酸酸性的强弱HCl＞CH3COOH＞H2CO3三、乙酸的化学性质CH3COOHCH3COO－+H+1.弱酸性：测乙酸钠溶液的pH测0.1mol/L乙酸溶液的pHpH=1的溶液稀释100倍pH=1的盐酸中加少量乙酸钠晶体pH大于7pH大于1pH小于3pH增大(1)弱酸性：化学性质酸性：HClCH3COOHH2CO3结论：①乙酸溶液+石蕊试液②乙酸溶液+Zn粒③乙酸溶液+CuO粉④乙酸溶液+Cu(OH)2⑤乙酸溶液+Na2CO3具有酸的通性。（主要化学性质由羧基决定）CH3COOHCH3COO－+H+【探究与实践】乙酸的弱酸性3、练习：说出下列反应的实验现象，并写出化学方程式：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+CuO→(CH3COO)2Cu+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O紫色变为浅红色2、酯化反应CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O△浓硫酸乙酸乙酯乙酸乙酯:无色透明油状液体,有水果香味难溶于水,密度比水小（属于取代反应）酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应一)反应特征:1.反应很慢2.反应是可逆的二)加热的意义:1.提高反应速率2.使生成的乙酸乙酯挥发,有利于收集,提高转化率三)加料顺序:先加入乙醇,再慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸防止溶液飞溅四)加入沸石:防止暴沸五)乙醇过量:增大反应物浓度,尽量使平衡向右移乙醇易挥发和易发生副反应七)导气管不能插入液面下:防止倒吸（乙酸和乙醇都易溶于Na2CO3溶液）六)长导管作用:冷凝蒸气c.饱和碳酸钠的作用：e.导管不能插入液面下的原因在Na2CO3液面上有透明的油状液体生成，并可闻到水果香味。a.反应现象：1.降低乙酸乙酯的溶解度，易使乙酸乙酯分层析出，便于分离。2.吸收乙醇和乙酸,便于闻到酯的香味。b.浓硫酸的作用：催化、吸水作用。d.乙酸乙酯如何分离出来？防止因受热不均导致倒吸探究酯化反应可能的脱水方式浓H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2Oa、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OOCH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=O=OCH3C18OC2H5+H2O酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子同位素原子示踪法酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热酸脱羟基、醇脱氢酯化反应概念条件规律分离：乙醇、乙酸、乙酸乙酯加入饱和Na2CO3溶液振荡后分液乙醇、乙酸钠溶液乙酸乙酯蒸馏乙醇乙酸钠溶液加入浓H2SO4乙酸溶液蒸馏乙酸OCH3—C—O—H乙酸性质的小结：酸性酯化反应先变为乙酸钠后发生脱羧反应脱水成酸酐4、乙酸的用途制醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等5、乙酸的工业制法(1)、发酵法：糖类→乙醇→乙醛→乙酸(2)、乙烯氧化法：催化剂催化剂2CH2=CH2+O2→2CH3CHO2CH3CHO+O2→2CH3COOH2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O催化剂加温、加压3、烷烃直接氧化法：练习1、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为。20C2．关于乙酸的下列说法中不正确的是（）．A．乙酸易溶于水和乙醇B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C．乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D．乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D3.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，合成这种胆固醇酯的酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOHC27H46O+酸→C34H50O2+H2O4.某一元醇10g与乙酸反应生成乙酸某酯11.17g，反应回收该醇1.8g，则该醇的相对分子质量接近于()A.88B.102C.116D.196一元醇+CH3COOH→乙酸某酯+H2OMr(醇)10g-1.8g11.17gBMr(醇)+426018Mr(醇)=116C二、羧酸1、羧酸的概念及通式烃基与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸饱和一元羧酸通式为CnH2n+1COOH或CnH2nO22、羧酸的分类（1）按分子里烃基的结构分低级脂肪酸不饱和羧酸CH2=CHCOOH脂肪酸硬脂酸C17H35COOH高级脂肪酸软脂酸C15H31COOH羧酸油酸C17H33COOH芳香酸：苯甲酸COOH饱和羧酸CH3COOH（2）按分子里羧基的数目分一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5COOH羧酸二元羧酸：HOOC—COOH（乙二酸）HOOC(CH2)4COOH（己二酸）多元羧酸C6H2(COOH)43、命名：羧基永远在1号位，无需指出氧化氧化还原CH3COOH讨论：如何以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯(可以用催化剂)?CH2=CH2CH3CHOCH3CH2OH4、几种重要的羧酸a.甲酸（蚁酸）甲酸的分子结构：HCOOHCOOHH甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性b.乙二酸（草酸）分子式结构式结构简式C2H2O4HOOCCOOHCOCOOOHH化学性质：（1）酸性：属中强酸，比甲酸强。（2）酯化反应：可生成环状、链状和高聚物。（3）还原剂：常用于定量测定氧化剂的含量。3、用途（1）作还原剂、漂白剂。如：用于分析化学的氧化剂含量的测定，漂白草帽、编织品等。除铁锈或墨水迹等。（2）提取稀有元素。（3）有机合成的基本原料。或C6H5COOH俗称安息香酸。1.性质：白色针状晶体，熔点：122.4℃,易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。酸性比乙酸强但比甲酸弱。2.用途：（1）制食品防腐剂，制药；（2）制取香料。COOHC.苯甲酸（安息香酸）第二部分酯乙酸乙酯的球棍模型1、概念醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。酯可分为有机酸酯和无机酸酯有机酸酯官能团：通式：R—C—O—R’O—C—O—O一、酯的概念、通式和命名当R和R’均为饱和烷基时，且只有一个的酯叫饱和一元酯。2、通式为：CnH2nO2（n≥2）—C—O—O饱和一元酯和饱和一元羧酸互为类别异构3、酯的命名：由反应的酸和醇决定，称：“某酸某酯”思考：a.读出下列酯的名称：1.HCOOCH32.CH3CH2CH2ONO2CH3COOCH2CH3COOCH23.4.COOCH2CH3COOCH2CH3甲酸甲酯硝酸丙酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯二、酯的性质和用途1、物理性质思考：a.酯与酸的结构有哪些相似与不同点？R—C—O—R’Ob.根据酯化反应是可逆反应，酯在发生反应时，哪个键容易断裂？断裂后生成什么？a.低级酯是具有芳香气味的液体b.密度比水小c.难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等d.可做溶剂。实验现象：有NaOH试管乙酸乙酯气味消失有H2SO4试管乙酸乙酯还有一点气味。只有H2O试管乙酸乙酯气味无多大变化。结论：碱的存在使水解趋于完全注意：1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。“”3、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。“”2、化学性质CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH无机酸△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△[实验]乙酸乙酯的水解,水浴加热酯的水解反应酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应水解反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O条件浓H2SO4,加热稀H2SO4或NaOH溶液,加热作用催化剂;吸水剂，提高乙酸和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应浓H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O酯化反应的过程的两种可能：a、OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？[疑问]在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。把乙醇分子中的氧原子换成这种特殊的氧原子，结果检测到只有生成的酯中才有。名称结构简式气味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、桃香乙酸异戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠萝香丁酸异戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠萝香、香蕉香草莓香、桃香异戊酸异戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香常见的水果香与酯