碳原子的成键方式

第一章认识有机化合物教学目标1．了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机物种类繁多的原因。2．了解单键、双键、叁键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质影响。(重点)3．掌握甲烷、乙烯、乙炔的空间构型。(重难点)4．了解极性键与非极性键概念，知道键的极性对化合物性质的影响。(重点)【交流•研讨】P16。下面是一些有机化合物的结构式或结构简式：请你根据上述各有机化合物的结构式或结构简式回答：1.与碳原子成键的分别是何种元素的原子?2.每个碳原子周围有几对共用电子？3.与碳原子成键的数目分别是多少？4.每个碳原子周围都有什么类型的共价键？你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键情况有何特点？【对比归纳】1)与碳原子成键的有C、H、O、S等元素的原子2)每个碳原子周围都有四对共用电子。3)碳原子最多与四个原子形成共价键，即四个单键。1.碳原子成键特点：多样性→决定了有机物种类繁多(1)每个碳原子均形成四条共价键(2)成键方式有：单键、双键、叁键(3)碳原子间既可以形成链状，也可以形成环状(4)与碳原子成键的有C、H、O、S等元素的原子2．单键、双键和叁键与空间构型键型名称碳碳单键碳碳双键碳碳叁键表示形式成键方式1个碳原子与周围4个原子成键1个碳原子与周围3个原子成键1个碳原子与周围2个原子成键键型名称碳碳单键碳碳双键碳碳叁键碳原子是否饱和饱和不饱和不饱和空间构型碳原子与其他4个原子形成_______结构形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于________上形成叁键的碳原子以及与之相连的原子处于_________上举例甲烷(正四面体形，键角为109.5°)乙烯(平面形，键角为120°)乙炔(直线形，键角为180°)四面体同一平面同一直线阅读教材17∽18页交流讨论，根据上表所提供的数据，从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题。1.乙烯为什么容易发生加成反应？2.将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？3.碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？【知识支持】共价键键参数：人们常用键能、键长和键角等键参数描述共价键的特征。键能：指101.3kPa、298K时，断开1mol气态AB分子中的化学键，使其生成气态A原子和气态B原子的过程中所吸收的能量。键长：指两个成键原子间的平均核间距。键角：指分子中两个共价键之间的夹角。1．如何证明甲烷是正四面体结构？提示：甲烷的二氯代物(CH2Cl2)立体结构只有一种且甲烷中4个相同C—H键，键长相等。2．常见的有机化合物分子结构的表示方法有哪些？提示：(1)键线式：省略碳、氢元素符号，只表示碳碳键及与碳原子相连的基团；每个拐点和端点均表示一个碳原子。例如可表示为。(2)结构简式：①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数；②表示碳碳双键、碳碳叁键的“===”、“”不能省略；③醛基()、羧基()可简写为—CHO、—COOH。例如，CH3CH===CH2、CH3CH2OH、。有机物分子结构的表示方法种类实例含义分子式CH4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷C2H6最简式为CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子种类实例含义结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式(示性式)CH2===CHCH3将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)种类实例含义键线式将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式球棍模型小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型①用不同体积的小球表示不同大小的原子②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序思考同学们有没有想过为什么官能团能够决定有机化合物的主要性质呢？2、极性键和非极性键1）概念极性键：形成共价键的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方，这样的共价键称之为极性共价键，简称极性键。非极性键：形成共价键的共用电子对不偏向成键原子的任何一方，这样的共价键称之为非极性共价键，简称非极性键。共价键的极性与成键原子对共用电子对的吸引能力有关，这个对电子的吸引能力和元素的非金属性一致。非金属性越强，吸引电子的能力越大。也可以用元素的电负性来衡量。见P20《方法导引》。成键原子的电负性相差越大，共价键的极性就越强。也就是说共用电子对偏离中心越严重。【规律总结】1．一般来说，成键元素的非金属性差别越大，所形成化学键的极性越强。2．在有机化合物中，共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机物的性质存在着重大的影响。如在CH3CH2OH中存在极性键C—O和O—H，乙醇的化学性质就主要集中在这两个极性键上。键的极性与性质：极性越强越易断键，性质越活泼，容易发生化学反应官能团一般都存在较强的极性键，故易于断裂发生反应，所以官能团能够决定有机化合物的主要性质。不易于断裂的，我们可以借助外加试剂增强其极性帮助其断裂，从而发生反应，比如说醇的取代反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O在这里，首先是HBr提供H+使得醇羟基质子化，从而使得醇中C—O键断裂发生反应。巧妙分割，判断有机物分子中原子的共线和共面问题有机物分子中原子的共面、共线问题时有考查，它要求学生真正理解简单有机物分子的空间结构，并具备一定的空间想象能力。若能对给定的有机物分子进行巧妙分割，此类问题可迎刃而解。1.记住几种有机物分子的空间构型(1)甲烷，正四面体形结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。(2)乙烯，平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角为120˚。(3)乙炔H—C≡C—H，直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。(4)苯，平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。特别提示(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价叁键则不能旋转。(3)有关判断规律①任何两个直接相连的原子在同一直线上。②任何满足炔烃结构的分子，若只含一个—C≡C—，其与叁键碳原子相连的所有原子均在同一直线上。③在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有CH2==CH2、CH≡CH、C6H6、、CH2==CH—CH==CH2、等。2.巧妙分割，“分片”组合(1)一点定面若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。(2)巧分割，妙组合若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题，要进行单元分割，必要时要兼顾分子对称性。如：下面分子中共面碳原子、共线碳原子最多各有几个？由于苯环为平面正六边形结构，该有机物的碳架结构如下：由上图可截取出3种分子的片断，由于单键可以旋转，再根据乙烯、乙炔、苯的分子构型，即确定共面碳原子最多有12个，共线碳原子有6个。典例12下列关于的说法正确的是A.所有的碳原子不可能在同一平面内B.最多只可能有9个碳原子在同一平面内C.有7个碳原子可能在同一条直线上D.只可能有5个碳原子在同一条直线上答案解析√