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《有机化学》专升本考试大纲一、前言《有机化学》是药学类专业的一门重要基础课，是在学习无机化学的基础上，系统地学习各类有机化合物的结构、性质、反应机制及相互转化关系。要求学生在掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本操作技能的基础上，了解有机化学的研究方法，培养灵活运用、综合分析和解决问题的能力。二、考试要求和内容第一章绪论[目的要求]1、了解有机化学发展历史，对有机化学与本学科发展的联系有一定认识2、了解有机化学研究对象，有机化合物的特点，分类和研究方法，能识别常见官能团3、熟悉有机化学结构理论，掌握共价键的性质,诱导效应。[考试内容]1、有机化合物和有机化学2、有机化合物的结构：结构理论和共价键的性质3、有机化合物的分类和构造式的表示第二章烷烃和环烷烃[目的要求]1、了解烷烃的物理性质变化规律以及工业用途，了解环烷烃的分类和结构特点2、熟悉烷烃的卤代反应机理和过渡态理论，初步了解有机化学反应的研究方法；熟悉环烷烃稳定性的理论解释3、掌握烷烃和环烷烃的构象和命名方法；掌握自由基链式反应特点及自由基稳定性比较；掌握环烷烃的化学性质（取代反应和小环的加成反应）[考试内容]1、烷烃（结构、命名、构象、物理性质、化学性质）2、环烷烃（分类、命名、物理性质、化学性质、结构、构象）第三章立体化学基础[目的要求]1、了解旋光性的产生，旋光度、比旋光度的概念2、熟悉对映异构体和非对映异构体理化性质的异同点，外消旋体的常见拆分方法以及立体专一性反应3、掌握fisher投影式的书写方法，D/L、R/S构型标记法以及根据对称性判断分子手性的方法4、掌握手性、手性碳原子、立体异构、对映异构、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的概念[考试内容]1、平面偏振光及比旋光度2、对映异构体和手性构型的标记和命名（D/L、R/S）3、分子的对称性与手性4、含一个手性碳原子的化合物5、含两个手性碳原子的化合物6、外消旋体的拆分7、烷烃卤代反应的立体化学第四章卤代烷[目的要求]1、了解几种重要卤代烷的性质2、熟悉有机金属化合物的生成3、掌握卤代烷的分类及命名4、掌握一元卤代烷的化学性质，掌握亲核取代反应、消除反应历程、影响因素及取代与消除之间的竞争关系[考试内容]1、卤代烷的分类、命名和结构2、卤代烷的物理性质3、卤代烷的化学性质：亲核取代反应、消除反应、与金属镁的反应──格利亚试剂的生成4、卤代烷亲核取代反应和消去反应的机理及影响因素5、多卤代烷和氟代烷第五章醇和醚[目的要求]1、了解硫醇、硫醚的结构和性质2、熟悉醇、醚的结构特点、理解氢键对醇、醚物理性质的影响3、掌握醇、醚的系统命名、基本反应和鉴别方法，掌握醇和醚的制备方法[考试内容]1、醇的分类、结构、命名和物理性质2、醇的化学性质3、醇的制备4、醚和环氧化合物：命名、物理性质和化学性质,5、醚的制备6、硫醇、硫醚的性质第六章烯烃[目的要求]1、了解烯烃的结构、同分异构、物理性质2、熟悉烯烃的制备方法3、掌握烯烃的系统命名法及顺、反异构体的顺/反、Z/E标记方法4、掌握烯烃的加成、氧化反应，理解亲电加成反应的历程和碳正离子的特点，掌握马氏规则（狭义和广义）[考试内容]1、烯烃的结构及异构现象2、烯烃的命名：系统命名法，顺反异构的顺/反和Z/E命名法3、烯烃的物理性质及稳定性比较4、烯烃的化学性质5、烯烃的制备第七章炔烃和二烯烃[目的要求]1、了解炔烃和二烯烃的结构2、了解用分子轨道法来解释二烯烃键长平均化和能量低的特点3、熟悉化学反应的平衡控制和速度控制，卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃的特性4、掌握炔烃、二烯烃的系统命名方法、化学反应和制备方法。共轭效应[考试内容]1、炔烃：结构、异构、命名、物理性质、化学性质以及制备2、二烯烃分类、命名；共轭二烯烃的结构和化学性质；聚集二烯烃的结构3、卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃第八章芳烃[目的要求]1、了解苯的结构特点和物理性质、芳香性的概念、芳香烃的工业来源以及苯中毒的防护2、熟悉常见稠环芳烃的结构及其化学性质，利用共振式解释定位规律3、掌握单环芳烃的命名、化学反应、定位基和定位规律的应用以及休克尔规则[考试内容]1、苯的结构2、单环芳烃的异构、命名及物理性质3、单环芳烃的化学性质和苯环上亲电取代反应的定位规律4、多环芳烃和非苯芳烃（休克尔规则）第九章羰基化合物[目的要求]1、了解醛、酮的物理性质和结构2、熟悉醛、酮的结构与亲核加成活性的关系，熟悉醛酮的制备方法3、掌握醛、酮的命名，化学性质、鉴别方法；掌握不饱和醛酮的化学性质[考试内容]1、醛、酮的结构、命名和物理性质2、醛、酮的化学性质3、醛酮的制备4、不饱和醛酮的性质第十章酚、醌[目的要求]1、了解酚和醌的制备2、熟悉酚和醌的结构、命名、物理性质以及对苯醌的反应3、掌握酚和醌的化学性质[考试内容]1、酚的结构、命名、物理性质、化学性质以及制备2、醌的分类、命名、制备以及对苯醌的反应第十一章羧酸和取代羧酸[目的要求]1、了解羧酸及取代羧酸的结构特点、物理性质2、熟悉羧酸的制备3、掌握羧酸及取代羧酸的系统命名方法、化学性质[考试内容]1、羧酸的分类、命名、物理性质、结构和酸性2、羧酸的化学性质3、羧酸的制备4、取代羧酸：卤代酸、羟基酸、酮酸第十二章羧酸衍生物[目的要求]1、了解羧酸衍生物的结构和物理性质2、熟悉羧酸衍生物的制备，碳酸及原酸衍生物的性质3、掌握羧酸衍生物的性质，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用[考试内容]1、羧酸衍生物的结构、命名和物理性质2、羧酸衍生物的化学性质：亲核取代反应、与有机金属化合物的反应、还原反应、酯缩合反应，酰胺的特殊性质3、羧酸衍生物的制备4、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯5、碳酸及原酸衍生物第十三章有机含氮化合物[目的要求]1、了解有机含氮化合物的结构、分类2、熟悉胺类的制备，偶氮化合物和重氮甲烷的反应3、掌握胺的系统命名法，掌握硝基化合物、胺、重氮盐、季铵盐和季铵碱的化学性质[考试内容]1、硝基化合物的结构、命名和化学性质2、胺的分类、结构、命名、物理性质和化学性质3、胺的制备4、季铵盐和季铵碱的性质5、重氮化合物、偶氮化合物和重氮甲烷的反应第十四章杂环化合物[目的要求]1、了解含两个杂原子的五元、六元杂环的结构、性质2、熟悉常见杂环化合物的结构、命名方法3、掌握吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、喹啉的电子结构、化学性质，能够比较其环稳定性、酸碱性、亲电取代反应活性的差异[考试内容]1、杂环化合物的分类、命名2、五元杂环：吡咯、呋喃、噻吩、吲哚和含两个杂原子五元杂环的结构、性质3、六元杂环：含一个氮原子（吡啶、喹啉、异喹啉）、含两个氮原子（哒嗪、嘧啶、吡嗪）、含氧原子（吡喃、吡喃酮）六元杂环的结构、化学性质第十五章氨基酸、多肽、蛋白质和酶化学[目的要求]1、了解多肽和蛋白质的结构、命名、理化性质2、熟悉氨基酸的分类和命名3、掌握氨基酸的结构、化学性质[考试内容]1、氨基酸：结构、酸碱性、分类、等电点、化学性质2、多肽和蛋白质：命名、结构特点、测定和结构层次3、酶的化学：结构、催化作用特点、高效性影响因素第十六章糖类[目的要求]1、了解糖类化合物在自然界的分布、来源及生物重要性2、熟悉常见二糖、多糖的结构和性质3、掌握葡萄糖和果糖的结构以及单糖的性质[考试内容]1、碳水化合物的定义、分类2、单糖的结构（构型、开链结构、环状哈武斯式和吡喃糖的构象式）3、单糖的化学性质4、双糖（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）和多糖（淀粉、纤维素、糖原、环糊）的结构和性质第十七章类脂[目的要求]1、了解类脂的有关化学性质和生理功能2、掌握萜类的结构及分类，掌握甾族化合物的基本结构[考试内容]1、油脂、磷脂和蜡的组成、结构和性质2、萜类的结构及分类3、甾族化合物的基本骨架、命名和构型构象实验部分实验一：简单玻璃工操作和塞子的配置目的要求：1.学习实验室内一些简单的玻璃工的操作2.初步掌握制作一些简单玻用具方法实验二：熔点测定和温度计的矫正目的要求；1.了解熔点测定的意义及熔点测定中产生误差的各种原因与解决方法2.学习测定熔点的操作实验三：蒸馏及沸点的测定目的要求：1.了解测定沸点的意义2.掌握常量法（即蒸馏法）测定沸点的原理和方法实验四：水蒸气蒸馏目的要求：1.了解水蒸气蒸馏的原理及应用。2.掌握水蒸气蒸馏的装置与操作技术。实验五：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备目的要求：学习通过康尼查罗反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理及操作方法实验六：重结晶目的要求：1.了解重结晶精制固体物质的原理。2.掌握重结晶的基本操作。实验七；减压蒸馏目的要求：1.了解用减压蒸馏纯化水杨酸甲酯的原理2.学习减压蒸馏仪器安装和操作方法实验八：萃取目的要求：1.了解萃取的基本原理。2.掌握分液漏斗的使用方法。实验九：乙酰苯胺的制备目的要求：1、了解苯胺酰化反应的原理及过程。2、熟悉分馏柱的原理和使用方法。实验十：醇、酚、醚的性质目的要求：了解醇、酚、醚化学性质及其鉴定方法，并比较他们的异同点。实验十一：醛酮的性质目的要求：了解醛酮的化学性质，鉴别反应，并比较异同点。实验十二：羧酸及其衍生物的性质目的要求：1.验证羧酸及其衍生物的性质。2.了解羟肟酸鉴定羧酸生物中的作用。3.验证乙酰乙酸乙酯的酮式和烯醇式的互变异构现象。实验十三：胺的性质目的要求：1.验证胺的化学性质。2.了解脂肪和芳香胺化学性质的差异。实验十四：糖的性质目的要求：通过试验了解糖类的化学性质。实验十五：乙酸乙酯的制备。目的要求：1.通过乙酸乙酯的制备了解酯化反应。2.回流的装置和操作。参考书目：（1）邢其毅等编《基础有机化学》（上、下），高等教育出版社（2）吉卯祉、彭松主编《有机化学》，科学出版社（3）徐景达，有机化学（第4版），人民卫生出版社