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第三节有机化合物的命名学习目标1.了解习惯命名法及其局限性。2.理解系统命名法的原则与步骤。3.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的命名。一、烷烃的命名1.烃基:(1)概念:烃分子失去一个_______所剩余的原子团。(2)烷基:烷烃分子失去一个_______所剩余的原子团。如甲基:_____,乙基:________。氢原子氢原子—CH3—CH2CH32.烷烃的命名:(1)习惯命名法。烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。如C5H12叫_____;如C14H30叫_______;如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为_______、_______、_______。戊烷十四烷正戊烷异戊烷新戊烷(2)系统命名法。①选取分子中_____的碳链为主链,按主链中_______数目称作“某烷”;②选主链中离支链_____的一端为起点,用___________依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置;③将_____的名称写在_____名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明_____,并在数字与名称之间用_____隔开;最长碳原子最近阿拉伯数字支链主链位置短线④如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用_________表示支链的个数;两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。如命名为_______________,命名为_______________。2,3-二甲基戊烷2,4-二甲基己烷大写数字二、烯烃和炔烃的命名1.选主链:将含有_____________________作为主链,称为某烯或某炔。2.编号位:从___________________的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3.写名称:用阿拉伯数字标明___________的位置。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。如,命名为______________,命名为__________________。双键或三键的最长碳链距离双键或三键最近双键或三键3-甲基-1-丁炔2-甲基-2,4-己二烯三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体,苯环上的支链作为取代基。1.习惯命名法:如称为_____;称为_____。二甲苯有三种同分异构体、、,名称分别为_________、_________、_________。甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2.系统命名法(以二甲苯为例):若将苯环上的6个碳原子编号,可以把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取_____位次号给另一个甲基编号。_________________________________1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯最小1.辨析下列说法的正误。(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n+1。()(2)—CH3是甲烷失去一个氢离子形成的,所以带一个单位的负电荷。()(3)烷基命名时,1号碳上不可能连甲基、2号碳上不可能连乙基。()(4)化合物的主链碳原子数是8个。()【答案解析】(1)√。分析:因为烷烃的通式为CnH2n+2,所以失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n+1。(2)×。分析:基是烃分子失去氢原子而形成的,失去的氢原子不带电荷,余下的烃基也不带电荷。(3)×。分析:1号碳上连甲基、2号碳上连乙基都会改变主链。(4)×。分析:选主链时注意将—C2H5展开为—CH2CH3,这样所选主链有9个碳原子。2.下列表示丙基的是()A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2—C.—CH2CH2CH2—D.CH3CH2—【解析】选B。丙基是丙烷失去一个氢原子得到的原子团,为CH3CH2CH2—或(CH3)2CH—。3.(CH3CH2)2CHCH3的正确名称是()A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷【解析】选A。该有机物的主链含有5个碳原子,如图:,故名称为3-甲基戊烷。4.用系统命名法对下列有机物命名为()A.间甲乙苯B.1,3-甲乙苯C.1-甲基-3-乙基苯D.1-甲基-5-乙基苯【解析】选C。苯环上的取代基编号时,简单的取代基定为1号,其他取代基的编号遵循“最小”的原则,故此有机物应命名为1-甲基-3-乙基苯。一、烷烃的命名规则命名口诀:1.最长、最多定主链:(1)选择最长的碳链作为主链。(2)当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链。2.编号位要遵循“近”“简”“小”的原则:(1)首先考虑“近”:以离支链较近的主链一端为起点编号。(2)同“近”考虑“简”:有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置时,则从较简单的支链一端开始编号,如(3)同“近”、同“简”,考虑“小”:若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如3.写名称:按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名可图示如下:【点拨】烷烃命名的正误判断1.给出烷烃名称,判断其命名是否正确。一查主链是否最长,所含支链是否最多;二查编号是否从离支链最近的一端开始,支链位次之和是否最小;三看符号是否书写正确,牢记五个“必须”:(1)注明取代基的位置时,必须用阿拉伯数字等表示。(2)相同取代基合并后的总数,必须用汉字等表示。(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“,”隔开。(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,都必须用短线“-”隔开。(5)如果有不同的取代基,不管取代基的位次大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。2.注意某些情况。若烷烃名称中出现“1-甲基”“2-乙基”“3-丙基”,则不必再查其他部分,此名称一定是错误的,因为主链选错了。【微思考】(1)某同学对一些有机物进行了命名,试分析其正误,并说明原因。①2,3,3-三甲基丁烷②2-甲基-3-乙基丁烷提示:①对应物质为。原命名不符合取代基位次之和最小的原则,正确命名为2,2,3-三甲基丁烷。②对应物质为。原命名主链选择错误,正确命名为2,3-二甲基戊烷。(2)己烷的同分异构体中有几种含有三个甲基的?请用系统命名法分别为它们命名。提示:两种。若为三个甲基,则有且只有一个支链,支链为甲基,最长碳链为5个碳原子,则有两种,分别为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,名称为3-甲基戊烷;CH3CH(CH3)CH2CH2CH3,名称为2-甲基戊烷。【过关题组】1.(2014·汕头高二检测)(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称:(2)根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式:①2,4-二甲基戊烷:;②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷:。【解题指南】解答本题应注意以下两点:(1)遇到“—C2H5”等时应展开为“—CH2CH3”再确定最长链;(2)确保从离支链最近的一端编号,即支链位次之和最小。【解析】(1)按照系统命名法对烷烃进行命名时,首先选主链,称某烷;然后编碳号定基位;最后再写名称。(2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数,再依据支链位置写出碳骨架,最后根据碳满四价原则补写氢原子。答案:(1)①3,3,5-三甲基庚烷②4-甲基-3-乙基辛烷2.(2014·大连高二检测)有机物正确的命名是()A.3,3,5-三甲基己烷B.2,4,4-三甲基己烷C.3,3,5-三甲基戊烷D.2,3,3-三甲基己烷【解析】选B。根据结构简式可看出,最长的碳链含有6个碳原子。若从左端为起点编号,则—CH3的位号分别是3,3,5;若从右端为起点编号,则—CH3的位号分别是2,4,4。因从右端编号位次和最小,故应从右端为起点编号,故有机物的正确命名为2,4,4-三甲基己烷。【互动探究】(1)若题1中(1)①是由烯烃加氢后得到的,则该烯烃可能有几种?提示:5种。双键的位置如下:(2)题2中有机物的一氯代物有几种?提示:6种。该有机物有6种“等效氢”,分别被一个氯原子取代,可得6种一氯代物。【变式训练1】(2014·聊城高二检测)将下列各烷烃用系统命名法命名。(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2【解析】该类题的有机物结构表示方式不易观察,可先转换成短线连接的结构简式,再进行命名。先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为含有短线的结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。(1)变形为2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)变形为2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷答案:(1)2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷【变式训练2】(2014·清远高二检测)某有机物的名称是2,2,3,3-四甲基戊烷,下列有关其结构简式的书写正确的是()A.(CH3)3CCH(CH3)2B.(CH3)3CCH2C(CH3)2C.(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3D.(CH3)3CC(CH3)3【解析】选C。2,2,3,3-四甲基戊烷,主链为戊烷,含有5个C,在2号C和3号C上各有两个甲基,该有机物的结构简式为:(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3,故选C。二、烯烃、炔烃的命名1.命名方法:与烷烃相似,但有不同之处:主链上必须含有双键或三键;以靠近双键或三键的一端为起点进行编号;标明双键或三键的位置。2.命名步骤:(1)选主链:选含有双键或三键的最长碳链为主链,根据主链的碳原子数称为某烯或某炔。当有几个不同的碳链含碳原子数相同时,选择含双键或三键且支链最多的碳链作为主链。(虚线框内为主链)(2)选起点:以最靠近双键或三键的一端为起点,当两端离官能团的距离相等时,要求取代基的位次之和最小。(如图示中所标编号)(3)写名称:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(写双键或三键两端碳原子编号较小的数字),用二、三等汉字标明双键或三键的个数。则上述有机物命名为【警示】烯烃、炔烃命名的注意事项(1)烯烃或炔烃的命名是以烷烃的系统命名为基础的,要明确二者的异同。(2)名称中要标明双键或三键的位置,但只标明双键或三键碳原子编号较小的数字即可。(3)遵循“最长、最近、最多、最小、最简”的原则,关键是主链必须含双键或三键。【微思考】(1)用系统命名法给有机物命名时,是否一定将最长的碳链作为主链?提示:不一定。如烯烃和炔烃命名时需将含双键和三键的最长碳链作为主链。(2)如何对有机物进行命名?提示:根据烯烃的命名要求,含碳碳三键最长的碳链为5个碳原子,应从右向左依次对碳原子进行编号,正确命名为3,4-二甲基-1-戊炔。(3)有机物命名为“2-甲基丙烯”正确吗?提示:正确。因为该有机物无论从哪边编号,双键都在1号位,因此可以不用指明双键位置,只有含碳碳双键或碳碳三键的最长主链多于三个碳原子的烯烃或炔烃才必须指明官能团的位置,因为它们存在官能团的位置异构。【过关题组】1.(2014·西安高二检测)根据烯、炔烃的命名原则,回答下列问题。(3)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式。(4)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名应是。【解题指南】解答本题需注意以下两点:(1)由结构简式写名称或由有机物名称写其结构简式,均要遵循系统命名法的五个原则:最长、最近、最多、最小、最简原则。(2)有机物命名的正误判断题型的设错点一般有两个方面,一是主链选择错误,二是编号错误。【解析】(1)、(2)根据烯、炔烃的命名原则,选主链,编碳号,具体编号如下:(1)(2)然后再确定支链的位置,正确命名。(3)根据名称写出结构简式,依据命名规则重新命名并进行验证。(4)先依据错误名称写出结构简式,然后再重新命名。答案:(1)3,3-二甲基-1-丁炔(2)2-甲基-1-丁烯(3)(4)2,4-二甲基-2-