《药物化学》课程教学大纲

《药物化学》课程教学大纲课程名称：药物化学课程类型:必修课总学时：54讲课学时：54学分：3学分适用对象:药物制剂专业先修课程：有机化学、物理化学、无机化学、分析化学一.课程的性质和任务药物化学是用现代科学方法研究化学药物的化学结构、制备原理、理化性质、药物作用的化学机制、体内代谢、构效关系及寻找新药的学科，是药学专业的重要专业课。通过本课程的教学，使学生能熟悉化学药物的结构、理化性质、体内代谢及临床应用，为有效、合理地使用现有化学药物提供理论依据，为从事新药研究奠定理论基础。二、教学基本要求本课程分为掌握、熟悉、了解三种层次要求；“掌握”的内容要求理解透彻，能在本学科和相关学科的学习工作中熟练、灵活运用其基本理论和基本概念；“熟悉”的内容要求能熟知其相关内容的概念及有关理论，并能适当应用；“了解”的内容要求对其中的概念和相关内容有所了解。通过本课程的学习，使学生学习本课程后应达到：1．熟悉常用药物的结构，中英文通用名及化学名。2．掌握典型药物的理化性质，特别是影响药效、毒性、质量控制及分析和剂型选择有关的理化性质。3．掌握常用药物的作用机制、体内代谢、毒副反应及临床应用，熟悉药物的结构特征与药效之间的关系。4．熟悉化学药物的制备及结构修饰的原理和方法，杂质与制备关系及如何控制杂质，保证药物质量的方法。5．熟悉各类药物发展及结构类型，了解其最新进展。6．了解新药研究的基本方法和近代新药发展方向。三、教学内容和要求教学内容教学要求第一章绪论药物化学的起源与发展；药物的命名熟悉中国药品通用名称及化学名的命名规则；了解药物化学的起源、发展方向和我国药物化学的现状；了解商品名的作用及命名要求第二章中枢神经系统药物中枢神经药物的种类和代表性药物1、掌握异戊巴比妥、地西泮、苯妥英钠、氯丙嗪、氟哌啶醇、丙咪嗪、吗啡、咖啡因的INN、结构特点、理化性质、体内代谢及用途；2、掌握巴比妥类药物的构效关系；3、熟悉镇静催眠药、抗癫痫药、抗精神病药、抗抑郁药、镇痛药、中枢兴奋药的分类和结构类型；4、熟悉奥沙西泮、阿普唑仑、唑吡坦、氯氮平、氟西汀、哌替啶、吡拉西坦的结构、INN及用途；5、了解三唑仑的结构和用途；了解异戊巴比妥的合成路线第三章外周神经系统药物1、掌握抗胆碱药物、组胺H1受体拮抗剂、局部麻醉药的类型，拟胆碱药物、肾上腺素受体激动剂的基本结构类型及其构效关系2、掌握乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用机制及应用特点3、掌握氯贝胆碱、溴新斯的明、硫酸阿托品、溴丙胺太林、肾上腺素、盐酸麻黄碱、沙丁胺醇、马来酸氯苯那敏、盐酸赛庚啶、盐酸西替利嗪、咪唑斯汀、盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因的INN，结构式，理化性质、作用和用途4、熟悉毒蕈碱、尼古丁、毛果芸香碱、他克林、多萘培齐、氢溴酸东莨菪碱、氢溴酸山莨菪碱、氢溴酸樟柳碱、右旋氯筒箭毒碱、泮库溴胺、甲肾上腺素、异丙肾上腺素、多巴胺、特布他林、盐酸苯海拉明、盐酸曲吡那敏、酮替芬、盐酸丁卡因、盐酸布比卡因、盐酸达克罗宁的INN结构、作用和用途5、熟悉莨菪类药物的构效关系6、了解胆碱受体激动剂和乙酰胆碱酯酶抑制剂的发展和现状，M胆碱受体拮抗剂的发展及构效关系，N胆碱受体拮抗剂的发展及结构类型、拟肾上腺素药物的发展，第一代（经典）抗组胺药物的发展及结构变换，第二代（非镇静性）抗组胺药物的发展，局麻药的构效关系、发展和现状7、了解多巴酚丁胺、盐酸伪麻黄碱、克伦特罗、的INN和用途第四章循环系统药物1、掌握β-受体阻滞剂的分类及各类药物的作用特点，β-受体阻滞剂的构效关系，钙通道阻滞剂的分类及构效关系2、掌握盐酸普萘洛尔、硝苯地平、盐酸胺碘酮、洛伐他汀的INN、结构、理化性质、体内代谢、临床应用及合成路线3、掌握硝酸甘油、地高辛、吉非罗齐、氯吡格雷、利血平的INN、结构、理化性质、体内代谢及临床应用4、熟悉钠通道阻滞剂的分类及各类药物的作用特点，ACEI及AngⅡ受体拮抗剂的作用机制，熟悉NO供体药物的作用机制，强心甙类药物的构效关系，熟悉调血脂药的类型及作用机制；熟悉他汀类药物的构效关系，熟悉抗血栓药的分类，5、熟悉酒石酸美托洛尔、纳多洛尔、吲哚洛尔、艾司洛尔、阿替洛尔、盐酸地尔硫卓、盐酸维拉帕米、硫酸奎尼丁、氯沙坦、烟酸的结构及应用的INN、结构及应用6、了解普拉洛尔、拉贝洛尔、尼莫地平、尼群地平、氨氯地平、桂利嗪、普尼拉明、盐酸美西律、盐酸普罗帕酮、马来酸依那普利、福辛普利、依普沙坦、替米沙坦、硝酸异山梨酯、吗多明、硝普钠的INN、结构及应用的结构及应用7、了解ACEI及AngⅡ受体拮抗剂的发展，其它类型强心药的作用特点，了解抗血栓药的发展第五章消化系统药物1、掌握西咪替丁、雷尼替丁、昂丹斯琼、甲氧氯普胺、联苯双酯、水飞蓟宾的INN、结构、理化性质、体内代谢及用途2、熟悉抗溃疡药物、止吐药的结构类型和作用机制3、熟悉奥美拉唑、地芬尼多、多潘立酮的INN、结构及用途4、了解硫乙拉嗪、西沙必利、熊去氧胆酸的INN、结构特点及用途5、了解促动力药的作用，了解肝胆疾病辅助治疗药物的现状第六章解热镇痛药和非甾体抗炎药1、掌握阿司匹林、对乙酰氨基酚、羟布宗、吲哚美辛、甲芬那酸、吡罗西康、双氯芬酸钠、布洛芬和萘普生的INN、结构、理化性质、体内代谢和合成及用途2、掌握苯胺类解热镇痛药代谢化学与毒性的关系，非甾体抗药物的分类，掌握芳基丙酸类镇痛抗炎药的构效关系及布洛芬光学异构体代谢的活性变化3、掌握塞利西布的化学名、结构和合成及以结构与活性关系4、熟悉阿司匹林衍生物的结构和特点，熟悉3，5-吡唑烷二酮类药物的代谢物药物活性的变化，3，5-吡唑烷二酮类药物的结构与活性的关系，灭酸类药物立体结构特征，COX-1和COX-2的结构的差别及其药理作用的特点5、了解的水杨酸类解热镇痛药物的发展历史，芳基烷酸非甾体抗炎药物的发展概况第七章抗肿瘤药1、掌握烷化剂类药物的结构类型和作用机理，抗代谢药物的设计原理及作用机理2、掌握盐酸氮芥、环磷酰胺、顺铂、氟尿嘧啶、巯嘌呤、米托蒽醌的INN、结构、理化性质、体内代谢及作用特点，喜树碱类、长春碱类及紫杉烷类抗肿瘤药物的结构特点及临床应用。3、熟悉抗肿瘤抗生素的发展及作用机理，抗肿瘤植物药及衍生物的发展和作用机理4、熟悉塞替派、卡莫司汀、白消安、盐酸阿糖胞苷和甲氨喋呤的INN结构及临床应用；环磷酰胺、卡莫司汀、氟尿嘧啶和巯嘌呤的合成方法5、了解烷化剂类药物的发展，抗代谢药物的发展6、了解金属铂配合物的发展及构效关系第八章抗生素1、掌握β-内酰胺类抗生素的结构特点、分类、构效关系和作用机制2、掌握青霉素的理化性质及在各种条件下的分解产物，氯霉素的结构、理化性质及临床应用3、掌握青霉素钠、阿莫西林、头孢氨苄和头孢噻肟钠的INN、结构、理化性质及临床应用4、熟悉苯唑西林钠、克拉维酸钾及氨曲南的结构及临床用途，红霉素的理化性质及半合成红霉素衍生物的结构改造方法，红霉素、罗红霉素、阿齐霉素、克拉霉素及泰利霉素的作用特点，氯霉素的合成方法5、熟悉头孢菌素四代的划分及各代药物的特点，熟悉四环素类抗生素的结构特点、临床应用及毒副作用，熟悉天然四环素类抗生素的理化性质，6、了解β-内酰胺类抗生素的发展，半合成青霉素和头孢菌素的结构改造方法及一般合成方法，氨基糖苷类抗生素的结构特点、临床应用及毒副作用，细菌对氨基糖苷类抗生素产生耐药的主要原因及半合成氨基糖苷类抗生素的结构改造方法，大环内酯类抗生素的结构特点及临床应用第九章化学治疗药1、掌握三代喹诺酮类药物的化学结构特征与药效特点，抗结核药物化学结构分类，抗代谢理论，磺胺类药物的结构与活性关系，甲氧苄啶的作用机理，青蒿素抗疟作用机理2、掌握吡哌酸、环丙沙星、诺氟沙星、异烟肼、乙胺丁醇、对氨基水杨酸、利福平、阿苯达唑、磷酸氯喹、磷酸氯喹的INN、结构、理化性质、体内代谢、用途，掌握硝酸益康唑、氟康唑、掌握盐酸金刚烷胺、利巴韦林、阿昔洛韦的INN、结构、理化性质、体内代谢、合成及用途，唑类抗真菌药物的构效关系3、掌握磺胺嘧啶、甲氧苄啶、硫酸奎宁、青蒿素的INN、结构、理化性质、体内代谢、合成及用途4、熟悉喹诺酮类药物的发展概况，喹诺酮抗菌药物的作用机理，喹诺酮类药物的构效关系，喹诺酮类药物化学结构与毒性的关系，对异烟肼的结构改造，乙胺丁醇的立体异构体与活性的关系，磺胺类药物的作用机制，熟悉抗真菌抗生素的结构及药效特点，熟悉抗真菌药物（合成药和抗生素）的作用机制，熟悉抗病毒药物的分类和的研究进展，熟悉咪唑类驱肠虫药的研究概况，抗疟药物的发展概况及对天然产物的结构改造发现新药的过程5、熟悉萘啶酸、左氟沙星、加替沙星、斯帕沙星的INN和化学结构，熟悉利巴韦林的构效关系和核苷类逆转录抑制剂的作用机理及构效关系6、了解抗结核药物的发展，利福霉素类抗生素的发展，磺胺类药物的发现过程，唑类抗真菌药物和其他类抗真菌药物的发展，阿昔洛韦的作用机理和HIV蛋白酶抑制剂的概况第十章利尿药及合成降压药1、掌握口服降血糖药的结构类型，利尿药的分类及各类药物的作用机制2、掌握甲苯磺丁脲、格列本脲、盐酸二甲双胍的INN、结构、理化性质和用途3、掌握氢氯噻嗪的INN、结构、理化性质、体内代谢、临床应用和合成路线4、熟悉磺酰脲类口服降血糖药的结构与代谢、作用时间的关系5、熟悉氯磺丙脲、格列吡嗪、呋噻米、螺内酯的INN、结构和用途6、了解磺酰脲类口服降血糖药的发展，格列美脲、米格列醇的结构和用途7、了解依他尼酸、乙酰唑胺、氨苯蝶啶的结构及应用第十一章激素1、掌握甾体药物分类及结构特征2、掌握雌二醇、丙酸睾酮、黄体酮、和氢化可的松的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途3、掌握雌二醇、丙酸睾酮的合成路线4、熟悉枸橼酸他莫昔芬、米非司酮、炔诺酮和醋酸地塞米松的结构、化学名称及用途5、熟悉前列腺素类化合物在临床上的用途，熟悉各种激素药物的作用机制6、了解前列腺素类化合物的基本化学结构，胰岛素和降钙素的结构特点及用途，多肽类药物的结构特征及特殊理化性质对其生产、制剂和使用的影响，米索前列醇的INN、结构特点及用途，了解己烯雌酚和左炔诺孕酮的结构特点及用途，抗雌激素、抗孕激素的构效关系，了解各类甾体的发展第十二章维生素1、熟悉维生素A、维生素B族、维生素C、维生素D和维生素E的化学结构，理化性质，各自的活性形式及用途2、了解维生素H的结构特点及用途第十三章新药设计与开发1、熟悉药物与受体相互作用的化学本质和立体构型2、了解先导化合物的优化方法，计算机辅助药物设计四、课程的重点和难点第一章绪论重点：药物的命名第二章中枢神经系统药物重点：中枢神经药物的种类和代表性药物难点：巴比妥类药物的构效关系第三章外周神经系统药物重点：氯贝胆碱、溴新斯的明、硫酸阿托品、溴丙胺太林、肾上腺素、盐酸麻黄碱、沙丁胺醇、马来酸氯苯那敏、盐酸赛庚啶、盐酸西替利嗪、咪唑斯汀、盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因的INN，结构式，理化性质、作用和用途难点：抗胆碱药物、组胺H1受体拮抗剂、局部麻醉药的类型，拟胆碱药物、肾上腺素受体激动剂的构效关系第四章循环系统药物重点：(1)盐酸普萘洛尔、硝苯地平、盐酸胺碘酮、洛伐他汀的INN、结构、理化性质、体内代谢、临床应用及合成路线；(2)硝酸甘油、地高辛、吉非罗齐、氯吡格雷、利血平的INN、结构、理化性质、体内代谢及临床应用难点：β-受体阻滞剂的构效关系，钙通道阻滞剂的分类及构效关系第五章消化系统药物重点：西咪替丁、雷尼替丁、昂丹斯琼、甲氧氯普胺、联苯双酯、水飞蓟宾的INN、结构、理化性质、体内代谢及用途难点：熟悉抗溃疡药物、止吐药的结构类型和作用机制第六章解热镇痛药和非甾体抗炎药重点：（1）阿司匹林、对乙酰氨基酚、羟布宗、吲哚美辛、甲芬那酸、吡罗西康、双氯芬酸钠、布洛芬和萘普生的INN、结构、理化性质、体内代谢和合成及用途；（2）塞利西布的化学名、结构和合成及以结构与活性关系难点：（1）苯胺类解热镇痛药代谢化学与毒性的关系；（2）芳基丙酸类镇痛抗炎药的构效关系及布洛芬光学异构体代谢的活性变化；（3）塞利西布的化学合成第七章抗肿瘤药重点：掌握盐酸氮芥、环磷酰胺、顺铂、氟尿嘧啶、巯嘌呤、米托蒽醌的INN、结构、理