《药物化学基础(中职药剂专业)》第16章：维生素类药

第16章维生素类药第1节脂溶性维生素一、维生素A二、维生素D三、维生素E四、维生素K第2节水溶性维生素一、维生素B族二、维生素C主要内容19:46学习目标•掌握维生素类药物的分类、维生素A、D、E、K、C的结构、结构特点、理化性质和用途。•理解维生素B1、维生素B2、维生素B6的结构特点、理化性质和用途。•了解维生素的概念及常见维生素的食物来源、贮存保管方法。19:46概述•概念：维生素是维持人体正常代谢所必需的一类微量有机化合物，英文名为Vitamin，音译为维他命，是人类食物中必需的六大营养素（碳水化合物、蛋白质、脂肪、水、矿物质、维生素）之一。•分类：脂溶性维生素水溶性维生素19:46第1节脂溶性维生素•一、维生素A•二、维生素D•三、维生素E•四、维生素K19:46一、维生素A来源：动物的肝、奶、肉类及蛋黄中，尤以鱼肝油中含量最丰富类别：维生素A1（视黄醇）维生素A2（二氢视黄醇）常用：维生素A1的醋酸酯外观：淡黄色油溶液或结晶与油的混合物19:46•代表药：维生素A1醋酸酯维生素A主要与人体的什么功能有关？19:46维生素A1醋酸酯结构与性质具有较强还原性，为不稳定基团具有共轭多烯醇侧链易被空气中的氧氧化，加热或有重金属离子均可促进。防氧化措施药物贮存H3CCH3CH2OCOCH3CH3CH3CH3三氯化锑反应19:46二、维生素D来源：鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁类别：最重要的是维生素D2（骨化醇）和维生素D3（胆骨化醇）外观：无色针状结晶或白色结晶性粉末作用：促进人体钙和磷的吸收，促进骨骼钙化19:46维生素D2结构与性质具有一定还原性，为不稳定基团具有共轭多烯结构在空气和日光下，遇酸或氧化剂，均易被氧化变质药物贮存甾醇类化合物共同反应HOCH3CHCH2HCHCHCHCH3CH(CH3)2CH319:46维生素D3结构与性质与维生素D2相比稳定性好一些，但仍有还原性，在空气中遇光仍易被氧化变质具有共轭多烯结构，与维生素D2相比少一烯键药物贮存同维生素D2甾醇类化合物共同反应，但现象与维生素D2相比有细微差别HOCH3CHCH2H(CH2)3CH(CH3)2CH319:46三、维生素E来源：存在于植物中，尤以麦胚油、豆类及蔬菜中含量最为丰富类别：有8种，其中α-生育酚活性最强常用：维生素E醋酸酯外观：微黄色或黄色粘稠油状透明液体提示：维生素E为啥又叫生育酚19:46OCH3CH3COOCH3CH3CH3维生素E醋酸酯结构与性质具有较强还原性具有醋酸酯结构，水解后可生成酚羟基为不稳定基团，对紫外光和氧化剂很敏感。若遇弱氧化剂三氯化铁或空气中的氧易被氧化鉴别:可用氧化性试剂与之反应进行鉴别药剂上常作为油溶液制剂的抗氧剂防氧化变质的贮存方法19:46四、维生素K来源：存在于绿色植物中，尤以菠菜、白菜、萝卜、卷心菜中含量最为丰富类别：有7种，其中维生素K3的生物活性最强常用：维生素K3（亚硫酸氢钠甲萘醌）外观：白色结晶或结晶性粉末用途：治疗凝血酶原过低症、新生儿出血症等19:46维生素K3结构与性质具有亚硫酸氢钠基团为亲水基团，使本品易溶于水为稳定基团，在弱酸环境下加入亚硫酸氢钠可防止本品水溶液遇光和热发生异构化OOCH3SO3Na·3H2O具有甲萘醌基本结构鉴别：本品在酸碱环境下可反应生成沉淀或气体19:46第2节水溶性维生素•一、维生素B族•二、维生素C19:46一、维生素B来源：肝、酵母、米糠、麦麸等常用：维生素B1、维生素B2、维生素B6等外观与用途：各维生素有各自不同的用途19:46维生素B1结构与性质具有一定还原性，为不稳定基团具有有机硫易被空气中的氧氧化成具有荧光的硫色素而失效鉴别：硫色素反应NNH3CNH2CH2NSCH2CH2OHCH3·Cl-·HCl具有嘧啶环和噻唑环，能与生物碱沉淀试剂反应（鉴别）具有氯离子，可用硝酸银试剂鉴别注意：本品为什么不能与碱性药物配伍，并不能用亚硫酸氢钠做抗氧剂？19:46维生素B2结构与性质具有碳二酰亚胺结构，能互变异构为烯醇，故显弱酸性注意：本品为什么不能与碱性药物配伍使用？NNNHNOOH3CH3CCH2CCCCH2OHHHOHHOHHO本品显酸、碱两性有类似叔氨结构，显碱性水溶液遇光极易分解，分解速度随温度和PH升高而加快。19:46维生素B6NH3CHOCH2OHCH2OH•包括：如下三种，其中吡多辛（吡多醇）作为代表NH3CHOCH2OHCHONH3CHOCH2OHCH2NH2吡多醛吡多辛吡多胺19:46维生素B6结构与性质注意：如何区别吡多辛与吡多醛、吡多胺？依据是什么？具有酚羟基，具有三氯化铁反应NH3CHOCH2OHCH2OH·HCl具有三个羟基，具有一定还原性，其水溶液在空气中渐被氧化变色，且PH升高，氧化加速。能发生氯化亚胺基-2，6-二氯醌试液反应（鉴别）若先与硼酸络合，则不能发生此反应具有氯离子，故具有硝酸银鉴别反应19:46二、维生素C来源：广泛存在于柠檬、柑橘等水果、新鲜蔬菜及其他许多植物中外观：白色结晶或结晶性粉末用途：用于防治坏血病，预防冠心病及各种急慢性传染病的辅助治疗19:46维生素C结构与性质具有连二烯醇结构OOHOOHCCH2OHOHH显弱酸性，能与碱成盐具有较强还原性为不稳定基团，易被氧化变质影响因素及防氧化变质措施常作为水溶液制剂的抗氧剂可用氧化性试剂进行鉴别具有内酯结构，为不稳定基团，易水解变质连二烯醇、内酯结构是本品不稳定，易发生变色反应的主要结构因素有两个手性碳，具四个光学异构体，其中L（+）-抗坏血酸活性最大19:46