糖的一般概念

糖类的一般概念糖的慨述糖不能以甜来分；把糖看成是碳水化合物也不准确。糖是根据其结构特点来定义的：一、什么是糖？糖是一类多羟基的醛或酮及其它们的缩聚物和某些衍生物的总称。•大多数糖类物质只由C、H、O三种元素组成，其实验式为(CH2O)n，因此过去曾误认为这类物质是碳的水合物，碳水化合物（carbohydrate）因之得名。后来发现有些糖，如鼠李糖（C6H12O5）和脱氧核糖（C5H10O4）等，它们的分子中H和O的原子数之比并非2:1，而一些非糖物质，如甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）和乳酸（C3H6O3）等，它们分子中的H和O之比却都是2:1，所以“碳水化合物”这一名称并不恰当。糖类和生命活动糖类是人类最重要、最廉价的能量来源。1g糖类物质可产生16.7kJ的热量，有人形象地称其为“生命的燃料”。与脂肪、蛋白质相比，由糖类转化为葡萄糖来维持血糖水平，更有利于提高人体的耐力；人的劳动强度越大，由糖类提供的能量所占比重也越大。糖类是生物体合成其他化合物的基本原料，并可充当生物体的结构材料。糖类还能辅助脂肪的氧化，防止酸中毒，维持心脏和神经系统的正常功能，促进肠蠕动和消化液的分泌。糖的主要生理功能n1、氧化生能功能（1）1g葡萄糖在体内完全氧化可释放16.7kJ的能量。（2）糖类所供给的能量是机体生命活动主要的能量来源（正常情况下约占机体所需总能量的50～70%）。2、构成组织细胞的基本成分（1）核糖和脱氧核糖是核酸的基本组成成分：（2）糖与脂类或蛋白质结合形成糖脂或糖蛋白或蛋白聚糖（统称糖复合物）。糖复合物不仅是细胞的结构分子，而且是信息分子。（3）体内许多具有重要功能的蛋白质都是糖蛋白，如抗体、许多酶类和凝血因子等。3、转变为体内的其它成分（1）糖是合成脂类(脂肪酸、脂肪)的重要前体；（2）糖在体内可转变成非必须氨基酸的碳骨架。•是生物体组织和细胞的重要组成成分；•是生物体的重要能源物质和碳源物质；•有的糖还具有特殊的生理功能。如核糖是核酸的组成成分与遗传有关；糖与蛋白质构成的糖蛋白在免疫、细胞识别、细胞间的联系等多种生理功能中起着重要作用。糖的生物学功能糖分布最广，资源最丰富。其重要的生理功能有：糖类的名称•在英文中，较简单的糖类常称为sugar或saccharide，saccharide一词常被冠以词头，用作糖的类别名称，如monosaccharide（单糖）、disaccharide（二糖）、oligosaccharide（寡糖）、polysaccharide（多糖）等。在复合糖中，以glyco-为词头，如glycolipid（糖脂）、glycoprotein（糖蛋白）等。尽管“碳水化合物”这个词不确切，但“糖类”和“碳水化合物”这两个词现在还是通用。糖类的存在与来源•糖类是地球上数量最多的一类有机化合物。地球的生物量干重的50%以上是由糖的聚合物构成的。糖类物质按干重计占植物的85%～90%，占细菌的10%～30%，在动物中小于2%。•地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行的光合作用。一、糖类的组成和分类（一）糖类的组成糖类：（也称碳水化合物）是由C、H、O三种元素组成的有机化合物，通式为Cn(H2O)m，（m，n可以相同也可以不同）。注意：1、糖类通式只说明糖类由C、H、O三种元素组成，并不反映糖类的结构。2、属于糖类物质不一定符合通式，（如鼠李糖：C6H12O5）少数物质符合通式不一定是糖类。（如HCHO，CH3COOH）下一页（二）糖类的分类糖类单糖（不能水解成更简单的糖）（依据：能否水解以及水解产物的多少）低聚糖（能水解成二、三、四分子单糖的糖）多糖（能水解成许多分子单糖的糖）均一多糖：由相同单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素混合多糖：由不同单糖聚合而成，如果胶物质、半纤维素单糖：不能水解为更小单位的糖，根据碳原子数又分丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖；根据羰基的位置又分醛糖和酮糖。寡糖：由2－10个单糖聚合而成的低聚糖，重要的有双糖、叁糖等；多糖：由10个以上单糖聚合而成的多聚糖，根据单糖的组成又分为：二单糖的分类与结构三碳糖（丙糖):甘油醛、二羟丙酮等（一）单糖的种类：根据所含碳原子的多少，分为：七碳糖（庚糖）：景天糖等六碳糖（己糖）：葡萄糖、果糖、半乳糖等五碳糖（戊糖）：核糖、核酮糖、木酮糖等四碳糖（丁糖）：赤藓糖等单糖单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。葡萄糖和果糖是两种重要的单糖，二者互为同分异构体，分子式为C6H12O6。二.单糖的构型与立体异构体1.构型如:甘油醛分子式----C3H6O3结构式---OC-HCHOHCH2OH构型----指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,而使该分子所具有的特定的立体化学形式----构型单糖CHOHOCHCH2OHCHOHCOHCH2OHL-型D-型一对对映体一对对映体(立体式)(平面投影式)D—甘油醛L—甘油醛单糖的性质1、物理性质旋光性：是鉴定糖的一个重要指标甜度：以蔗糖的甜度为标准溶解性：易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有面溶剂2、化学性质（1）变旋在溶液中，糖的链状结构和环状结构(、)之间可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。三者间的比例因糖种类而异。只有链状结构才具有下述的氧化还原反应。（2）氧化反应氧化只发生在开链形式上。在氧化剂、金属离子如Cu2+、酶的作用下，单糖可以发生几种类型的氧化：醛基氧化：糖酸(aldonicacid)伯醇基氧化：醛酸(uronicacid)醛基、伯醇基同时氧化：二酸(alduricacid)能被弱氧化剂(如Fehhing试剂、Benedict试剂)氧化的糖称为还原性糖，所有的单糖都是还原性糖。（3）还原反应单糖可以被还原成相应的糖醇(Sugaralcohol)。D-葡萄糖被还原成D-葡萄糖醇，又称山梨醇(D-Sorbitol)。糖醇主要用于食品加工业和医药，山梨醇添加到糖果中能延长糖果的货架期，因为它能防止糖果失水。用糖精处理的果汁中一般都有后味，添加山梨醇后能去除后味。人体食用后，山梨醇在肝中又会转化为果糖。不对称碳原子(手性碳原子)与旋光性如:CHOH-C-OHH-C-OHCH2OHCHOH-C-OHH-C-OHH-C-OHCH2OHCHOH-C-OHHO-C-OHH-C-OHH-C-OHCH2OHD-型甘油醛CHOHCOHCH2OHD-型赤鲜糖D-核糖D-葡萄糖一个不对称碳原子二个不对称碳原子三个不对称碳原子四个不对称碳原子一个碳原子上连接的四个原子或基团均不相同，此碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子（1）不对称碳原子CH2OHC＝OH－C－OHH－C－OHHO－C－HCH2OHCH－C－OHH－C－OHH－C－OHHO－C－HCH2OHHO葡萄糖果糖葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，是一种六碳醛糖。葡萄糖可以发生银镜反应和酯化反应等。葡萄糖分子中的羟基和醛基还可以相互作用，生成环状半缩醛。葡萄糖和果糖的结构简式分别为：（一）葡萄糖的性质1、物理性质：白色晶体，有甜味，能溶于水。2、化学性质：（官能团：-OH，-CHO）还原性C6H12O6(l)+6O2（g)→6CO2(g)+6H2O(l)+2804KJb、氧化反应：a、银镜反应：CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH→2Ag↓+3NH3↑+H2O+CH2OH（CHOH）4COONH4（二）葡萄糖在体内的变化情况：葡萄糖CO2+H2O+能量氧化分解合成分解肝糖元(属于多糖）肌糖元(属于多糖）转变脂肪合成分解缩聚水解缩聚水解（3）糖果制造：（2）制镜工业：如银镜反应（1）制药工业：输液时：加一定量葡萄糖（三）用途（四）其它单糖果糖是自然界中甜度最大的单糖，是一种六碳酮糖。核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种重要的五碳醛糖，其结构简式分别为：H－C－OHH－C－OHH－C－OHCHOCH2OHH－C－HH－C－OHH－C－OHCHOCH2OH核糖2－脱氧核糖核糖和脱氧核糖是核糖核酸(RNA)及脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。核酸在细胞核中起遗传作用，与生命现象有关，在生理学上具有重要意义。重要的单糖衍生物1、糖醇：糖分子内醛基、酮基经还原的产物，有甜味。2、糖醛酸：单糖的伯醇基氧化产物,由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸3、氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖4、糖苷:单糖的半缩醛羟基与非糖物质缩合形成的化合物。由两个相同或不同的单糖组成，常见的有：乳糖、蔗糖、麦芽糖等。OCH2OHHHOHHHOHHOHOOHOH2CHOHHOHHHOHH14α-D-葡萄糖-（1→4）-α-D-葡萄糖双糖：常见的双糖：蔗糖(sucrose)、乳糖(lactose)蔗糖：不含半缩醛羟基，无还原性，无变旋现象HCH2OHHOHOHHCH2OHOOOHOH2CHOHHOHHHOHH112α-D-葡萄糖-（1→2）-β-D-果糖乳糖：含半缩醛羟基，为还原糖，有变旋现象OOCH2OHHOHHOHHHOHHOCH2OHHHOHHHOHOHH14β-D-半乳糖-（1→4）-β-D-葡萄糖多糖（polysaccharides）：定义：水解产物含10个以上单糖常见的多糖：淀粉、糖原、纤维素等性质：多糖无还原性，无甜味，无变旋现象，多数不溶于水，可与水形成胶体溶液。低聚糖低聚糖指的是水解后能生成几个分子单糖的糖。常见的二糖有麦芽糖和蔗糖。它们的分子式均为C12H22O11,但麦芽糖分子中有醛基，具有还原性，蔗糖分子中没有醛基。蔗糖和麦芽糖发生水解反应所得的产物不相同：C12H22O11＋H2OH+△2C6H12O6C12H22O11＋H2OH+△C6H12O6＋C6H12O6麦芽糖葡萄糖蔗糖葡萄糖果糖多糖多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖广泛存在于自然界中，是一类天然有机高分子化合物。常见的多糖有淀粉和纤维素，它们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到的，组成通式为(C6H10O5)n。它们在性质上与单糖、双糖有很大的区别，没有甜味且不溶于水。它们水解的最终产物相同，都是葡萄糖：(C6H10O5)n＋nH2OH+△nC6H12O6淀粉或纤维素葡萄糖1．淀粉的存在：淀粉主要存在于植物的种子和块根里。其中谷类中含淀粉较多。如：大米，约含淀粉80％小麦，约含淀粉70％马铃薯，约含淀粉20％下一页①淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质；②不溶于冷水；③在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）下一页2、淀粉的物理性质①通常淀粉不显还原性（非还原性糖）②遇碘变蓝色③淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖催化剂下一页3、淀粉的化学性质4、用途：2)人体能源3)工业原料:制葡萄糖、酒精发酵成醇：C6H12O62C2H5OH+2CO2酒曲1）食用返回1）不显还原性（非还原性糖）2）可发生水解，但比淀粉水解困难催化剂△（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6纤维素葡萄糖1、纤维素存在于一切植物中。2、物理性质：白色、无气味、无味道的纤维状物质，不溶于水。3、化学性质：下一页四、纤维素•棉麻纤维大量用于纺织工业•木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸•制造粘胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）•食物中的纤维素在人体内不能消化，但在肠道内能吸收粪便里的有毒物质，并促进肠蠕动，有利于防止便秘。返回4、纤维素的用途谢谢！