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第二节来自石油和煤的两种基本化工原料有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。（打一字）苯化学谜底：教学目标知识与技能：1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。2.掌握苯的典型化学性质。过程与方法：1.提高根据有机物性质推测结构的能力。2.掌握研究苯环性质的方法。情感态度与价值观：通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的观点。通过苯及其同系物性质的对比，对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。教学重点：苯的主要化学性质教学难点：苯的分子结构苯洗涤剂塑料溶剂增塑剂锦纶，纺织材料消毒剂合成洗涤剂染料一、苯的用途基础有机化工原料：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂服装制鞋纤维食品防腐剂药物科学史话—苯的发现阅读课本P71十九世纪初，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成严重污染，英国科学家法拉第是第一位对煤焦油感兴趣的科学家,他忍受烧烤熏蒸,用蒸馏的方法对其进行分离提纯。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告----提炼出一种新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小；易在空气中点燃、火焰明亮、同时产生浓烟,他将这种物质命名为“氢的重碳化合物”。随后法国化学家热拉尔等人测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有好闻气味之意)。科学史话—苯的结构?阅读课本P71分子式为C6H6--苯分子的碳的含量如此之高,究竟具有什么结构呢?讨论：1、从苯的元素组成看，苯属于哪类有机物？2、据分子式，推出苯所代表的一类物质的通式。3、按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？苯的结构探究：4、可能的结构推测:1）如果苯为链状烯烃结构，应该有几个C=C？2）如果为带一个环和C=C的结构，应该有几个C=C？1）4个C=C；2）一个环和3个C=C。5、若是以上结构，苯能否使溴水和高锰酸钾溶液褪色？【学生探究合作实验】【实验方案设计】根据你写的可能的结构简式，从结构看，它应具有怎样的化学性质？可设计怎样的简单实验来证明？实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。现象：溴水和酸性KMnO4溶液都不褪色。实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。实验结论：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。设问：溶液是否褪色？设问：苯分子中有没有双键？“梦的启示”19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动。CCCCCCHHHHHH（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。凯库勒苯环结构的有关观点：根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：苯的一氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？ClClClCl研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。2.提出有机化合物中碳的四价理论。3.提出有机物的碳链学说。4.提出苯分子环状结构理论。凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：1.广博而精深的化学知识。2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。3.很强的审美能力和丰富的审美经验。4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：与性质完全相同，是同种物质。－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒苯环结构的缺陷苯的结构后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们的潜心研究，证实：①苯分子具有平面正六边形结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。②其中的6个碳原子之间的键完全相同③是一种介于单键和双键之间的独特的键C-C：1.54×10-10mC=C：1.33×10-10m苯分子结构小结：1、苯的分子结构可表示为：2、结构特点：分子为平面结构键角120°键长1.40×10-10m3、它具有以下特点：①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色②邻二元取代物无同分异构体球棍模型比例模型键长与键角CCCCCCHHHHHH苯的结构特点：（1）苯分子为平面正六边形，6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,键角：120°（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键尽管苯分子中并没有交替存在的单、双键结构，但为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。3、特点1）平面正六边形结构。（6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上）2）键角都是120∘。3）平均化的碳碳键：键能:C-C﹤苯中碳碳键﹤C=C1、分子式C6H6最简式CH二、苯的结构(独特的大π键)2、结构式结构简式(凯库勒式)三、苯的性质1、乙烯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、毒性）1)无色，有特殊芳香气味的液体2)密度小于水，不溶于水，易溶有机溶剂3)熔点5.5℃,沸点80.1℃，易挥发（密封保存）4)苯蒸气有毒在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌，很多致癌物都含有苯环。㈣苯的用途及危害室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。2、苯的化学性质2.可能发生取代反应;3.可能发生加成反应;试根据苯的结构推测其可能有的化学性质。1.能发生氧化(燃烧)反应;苯中的大π键的为介于单双键之间的一种独特的化学键，所以苯应该兼有饱和烃和不饱和烃的性质。现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(不能被酸性高锰酸钾溶液氧化)。2、苯的化学性质1)氧化反应2C6H6＋15O2→12CO2+6H2O点燃可燃性:火焰明亮,带有浓烟2、苯的化学性质2).苯的取代反应：(1)跟卤素的取代反应：苯与液溴在铁粉(实为FeBr3)催化条件下的反应反应结束后倒入装有水的大烧杯中:现象:有褐色油状物在水的下层反应原理:实验思维拓展：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯液溴Fe屑用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）（２）苯的硝化反应纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。HNO3+浓硫酸+H2O－NO2硝基苯50℃-60℃(2)与硝酸的取代反应:苯+浓硝酸+浓硫酸在加热条件下的反应H+HO—NO2+H—OHNO2浓硫酸加热硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀。③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图。④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯。⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。实验装置图实验方案设计（2）硝化反应①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？(3)与硫酸的取代反应:苯+浓硫酸在加热的条件下反应后互溶H+HO—SO3H+H—OHSO3H加热环己烷3)苯的加成反应△CH2CH2CH2CH2CH2CH2+H2催化剂△催化剂△+H2注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯+Cl2在紫外光条件下的反应+3Cl2紫外光ClClClClClCl烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰颜色浅，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高一:苯的组成1.分子式2.结构式3.结构简式二:苯的结构（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。三:苯的物理性质四:苯的化学性质1:可燃烧2：易取代(1)溴代反应C6H6+Br2→C6H5Br+HBr(2)硝化反应C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O但总的来说易取代,难加成,能氧化.3：难加成C6H6+3H2→C6H12苯的化学性质:易取代、难加成、难氧化小结课堂练习1.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A．SO2B．甲烷C．苯D．乙烯BCD2、苯的化学性质的叙述错误的是（）A、易发生取代反应B、能发生加成反应，但困难C、能燃烧D、易被酸性高锰酸钾氧化3．下列物质与溴水混合后充分振荡，静置后上层液体呈橙红色，下层液体无色的是（）A