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知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物高中化学·选修5·人教版第2课时酚知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•[目标导航]1.了解酚的典型代表物的组成和结构特点。2.掌握苯酚的化学性质及其检验方法。3.了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•一、酚知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•【议一议】•1．苯酚和苯甲醇的结构简式分别是：•请分析苯酚和苯甲醇是不是互为同系物？•答案不是。苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•2．试判断下列化合物中哪些属于醇？哪些属于酚？知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•答案属于醇的是CD，属于酚的是AB。知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•二、苯酚•1．分子组成与结构结构式—俗名：石炭酸—分子式：C6H6O—结构简式：或或C6H5OH—结构特点：苯环上一个氢原子被羟基取代知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•2.物理性质•(1)纯净的苯酚是晶体，有气味，易被空气氧化呈。•(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.3g，当温度高于65℃时，与水，苯酚易溶于。•(3)苯酚有毒，对皮肤有，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。无色特殊粉红色互溶有机溶剂腐蚀性知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•3．苯酚的化学性质•(1)弱酸性知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•(证明苯酚酸性比碳酸弱)；知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•此反应可用于。•(3)氧化反应•①常温下，苯酚露置于空气中因而呈粉红色；•②可以燃烧。•(4)显色反应•遇Fe3＋呈，可用于。苯酚的定性检验和定量测定氧化紫色苯酚的检验知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•4．苯酚的用途•苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造•、、、等。酚醛树脂染料医药农药知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•【议一议】•3．苯酚沾到皮肤上用什么冲洗？试管内壁附有苯酚时清洗方法有哪些？•答案苯酚沾到皮肤上最佳方法就是用酒精溶解。试管内壁附有苯酚时可用高于65℃的热水清洗；或酒精清洗，或氢氧化钠溶液清洗。知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•4．分析能否用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯酚和苯甲醇？•答案不能。由苯酚常温下容易被空气中的氧气变质可知苯酚具有较强还原性，苯酚能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去。而苯甲醇也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去。知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•5．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？•答案先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响•1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电•离方程式为：••在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面：苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物特别提示(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO－3的酸性强，苯酚能够与Na2CO3溶液反应：＋Na2CO3•向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•【例1】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()•A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色•B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应•C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应•D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•解析甲苯中苯环对－CH3的影响，使－CH3可被KMnO4(H＋)氧化为－COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。•答案B知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•规律总结•有机分子内原子或原子团的相互影响•1．链烃基对其他官能团的影响：•甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•2．苯基对其他基团的影响：•(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：•R－OH＜H－OH＜C6H5－OH•(2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。•3．羟基对其他官能团的影响：•(1)羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。•(2)羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•变式训练1下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•A．①③B．只有②•C．②和③D．全部•解析—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。•答案B知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•二、脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)无酸性，不与NaOH反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•【例2】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。•(1)写出A和B的结构简式：A________；B________。•(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________________________________。知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•解析本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子式C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇或酚。A不溶于NaOH，说明A为醇，又因为A不能使溴水褪色，故A为。•B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，B为甲基苯酚，它有三种结构：知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有。•答案(1)•(2)知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•规律总结•同样的基团或原子，连在不同的其它基团上，其性质表现不同，是受其它基团影响的结果。如电离产生H＋的难易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物•变式训练2关于酚羟基和醇羟基的分析中，错误的是•()•A．原子组成一样•B．O—H键的化学键类型一样•C．羟基中氢原子活泼性不同•D．酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离•解析由于苯环的影响，酚羟基上的氢较活泼。•答案D知识聚焦知识聚焦难点突破第三章烃的含氧衍生物再见