西农有机化学作业下答案

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4.解:8.由指定原料合成下列化合物合成机理题第十七章胺1.3.4.说明如何提纯下列化合物(指主要成分)。(1)三乙胺含少量乙胺及二乙胺(2)二乙胺含少量乙胺及三乙胺(3)乙胺含少量二乙胺及三乙胺5.6.7.9.推测下列各化合物可能的构造。(1)分子式为C7H7NO2的化合物(A)、(B)、(C)和(D),它们都含有苯环。(A)能溶于酸和碱中(B)能溶于酸而不溶于碱(C)能溶于碱而不溶于酸(D)不能溶于酸和碱中。(2)分子式为C15H15NO的化合物(A),不溶于水,稀盐酸和稀氢氧化钠。(A)与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解,同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出,得化合物(B)。(B)能溶于稀盐酸,与对甲苯磺酰氯作用,生成不溶于碱的沉淀。把去掉(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物(C)分出。(C)能溶于碳酸氢钠,其熔点为182℃。第十八章其它含氮化合物1.如何完成下列转变?2.由适当的原料合成下列化合物(1)(2)(3)(4)(5)第十九章合成和重排1.合成下列化合物(1)(2)2.写出过程及产物并指出重排名称及类型(1)频哪醇重排(pinacolrearrangement)(2)拜耶尔-维利格氧化(Baeyer-Villiger)第二十章杂环化合物1.写出下列化合物的构造式。(1)α-呋喃甲醇(2)α,β’-二甲基噻吩(3)溴化N,N-二甲基四氢吡咯(4)2-甲基-5-乙烯基吡啶(5)2,5-二氢噻吩3.解决下列问题。(1)如何区别萘、喹啉、8-羟基喹啉8-羟基喹啉中苯环上连有—OH,易和FeCl3发生显色反应。喹啉环能被KMnO4氧化,使KMnO4褪色,萘不会发生上述反应;喹啉与萘的另一差别是喹啉有有碱性,可溶于稀酸中,而萘没有碱性,不溶解于稀酸中。(2)如何区别吡啶、喹啉可从水溶液的差异区分。吡啶易溶于水,而喹啉难溶于水(喹啉较吡啶多一个疏水的苯环)。(3)如何除去苯中的少量噻吩噻吩的亲电取代反应比苯容易进行,在室温时同浓硫酸作用即可磺化,生成α-噻吩磺酸,后者能溶于浓硫酸;而苯在室温下较难磺化,利用该特性,可除去苯少量的噻吩。(4)如何除去混在甲苯中的少量吡啶①吡啶易溶于水,而甲苯不溶于水。②利用吡啶的碱性。向混合物中加入稀HCl,吡啶呈盐溶于盐酸中,与甲苯分层。(5)如何除去混在吡啶中的少量六氢吡啶六氢吡啶的氮上有氢,可被磺酰化,而吡啶中的氮上无氢,不能被磺酰化。向混合物中加入对甲苯磺酰氯/NaOH溶液,六氢吡啶形成不溶于水的磺酰胺固体,经过滤可除去。第二十四章碳水化合物2.把下列链式结构写成Haworth式(吡喃式)。(1)(2)(3)4.D-葡萄糖在不同的条件下重结晶,可以得到两种不同熔点的晶体,一种熔点146℃,另一种熔点150℃,将两种晶体溶于水后,配成新鲜溶液,其比旋光度相差甚大,但放置一段时间后,两溶液的比旋光度却趋于一致,试解释之。解答:重结晶得到的是葡萄糖的两种旋光异构体,α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖,葡萄糖分子中的醛基与C-5上的OH生成稳定的六元环半缩醛结构.在这个过程中生成的半缩醛结构的费歇尔投影式中,半缩醛羟基与决定构型的羟基(倒数第二个碳上的羟基)在同侧的为α异构体,在异侧的为β异构体.这两个异构体从结构看,只是第一个碳构型不同,称作端基差向异构.当把这两个异构体分别溶于水中,它们可以通过开链结构进行半缩醛形式的相互转化,最终达到平衡.α-D-葡萄糖比旋光为+112°,和β-D-葡萄糖比旋光为+18.7°。这两个异构体从结构上看只是第一碳构不同,称为端基差向异构。当把这两个异构体分别溶于水中,它们可通过开链结构进行半缩醛形式的相互转化,最终达到平衡。平衡混合物中β异构体占64%,α异构体36%,开链结构0.02%,这个混合物比旋光即为+52.6°。α-D-(+)葡萄糖β-D-(+)葡萄糖112°×36%+18.7°×64%=52°5.判断下列化合物中所有不对称碳的R,S构型。(1)(2)(3)(2R,3R,4R,5R)(2R,3S,4R,5R)(2S,3R,4R,5R)第二十五章蛋白质与核酸2.写出下列化合物在pH=2.7和12的水溶液中,主要离子的结构。(1)甘氨酸(2)天冬氨酸(3)丙甘肽

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