搜索
第二章烃和卤代烃第三节卤代烃请同学们回忆一下，烃分子中引入卤原子的方法有哪些？用化学方程式表示。CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2CH≡CH+HClCH2＝CHCl催化剂△1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应＋Br2－BrFeBr3＋HBr2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应CH2＝CH2+Br2CH2Br－CH2Br【阅读】课本第40页第1~2段[阅读提纲]1、什么是卤代烃？2、卤代烃可以怎样分类？3、卤代烃的物理性质如何？zxxk一、卤代烃定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。二、卤代烃分类：卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。三、卤代烃物理性质：无色、密度比水大气态卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl液态卤代烃：CHCl3、CCl4、CH3CH2Br、C6H5Br溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。四、卤代烃化学性质（以溴乙烷为例）：溴乙烷的结构简式：，官能团是，若从溴乙烷分子中断裂C—Br键，可发生哪种类型的反应？CH3CH2Br溴原子溴原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向溴原子一方，C—Br键具有较强的极性，易断裂，使溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。C2H5－Br＋NaOH水△1、取代反应——水解反应溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。C2H5－OH＋NaBrC2H5－Br＋H－OHNaOH△C2H5－OH＋HBr或：科学探究：⒈溴乙烷在水中是否能电离出Br－？请设计实验验证。⑴实验步骤：向试管中滴加少量溴乙烷，再滴加几滴硝酸银溶液。观察现象。⑵实验现象：溶液分层，无浅黄色沉淀生成。⑶实验结论：溴乙烷中不存在Br－。科学探究：⒉设计并完成溴乙烷的水解实验，并检验水解产生的Br－。⑴实验原理：溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，产生溴离子，溴离子和银离子结合形成不溶于稀硝酸的浅黄色沉淀。①取一个试管，加入2mL溴乙烷，再加入2mL5％的NaOH溶液，充分振荡，塞上带有长玻璃管的塞子，加热一会1~2min，发生反应。冷却、静置。⑵实验步骤：②用滴管吸取10滴上层清液放入另一支试管中，向试管中加入稀硝酸，使溶液呈酸性，然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，观察现象。③实验现象：有浅黄色沉淀生成。④实验结论：溴乙烷在NaOH水溶液中发生水解反应，Br变成Br－。1、加入NaOH溶液加热，冷却后，为什么要先加稀硝酸，再加AgNO3溶液？此处改为稀硫酸或者稀盐酸是否可以？为什么？问题讨论：先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？可以用红外光谱检验是否有乙醇生成，如果红外光谱分析得出产物中含有C－O、O－H、C－H键，就可以说明有乙醇生成。学科网或用核磁共振氢谱检验是否有乙醇生成，如果核磁共振氢谱有三种类型氢原子得吸收峰，也可以说明有乙醇生成。实验证明溴乙烷也可制备乙烯，溴乙烷制乙烯分子中应去掉什么？哪个键断裂？属于什么类型反应？H－C－C－H－－－－HHHBrH－C＝C－H－－HH＋HBr2、消去反应乙醇△CH2＝CH2＋NaBr＋H2OCH2－CH2＋NaOH│H│Br有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含有不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。溴乙烷的消去反应是向有机化合物分子中引入碳碳双键和碳碳三键的重要方法，在有机合成中有着较为广泛的应用。定义：在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中，可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案（如图2-18所示），用高锰酸钾溶液来检验生成的气体是否是乙烯。请你思考以下问题：⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先将气体通入水中吗？除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰乙烯的检验，因此没必要先将气体通入水中。对消去反应的理解CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂属消去反应吗？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？卤代烃发生消去反应的条件：知识的迁移和应用下列化合物能否发生消去反应？卤代烃满足什么条件才能发生消去反应？CH3Cl1、ClCH2－CH－CH2－CH3CH32、ClCH2－C－CH2－CH3CH3CH33、不能能不能连有卤原子的碳原子有相邻的碳原子，且相邻的碳原子上有氢原子。比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。CH2＝CH2、NaBr、H2OCH3CH2OH、NaBrC－Br、C－H键C－Br键溴乙烷和氢氧化钠在不同的条件下发生不同类型的反应。醇溶液，加热水溶液，加热CH3CH2Br、NaOHCH3CH2Br、NaOH生成物CH3CH2Br分子内化学键的断裂结论反应条件反应物消去反应取代反应五、卤代烃的用途及危害氟氯代烷（商品名氟利昂）化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化的特性，曾被被广泛用作致冷剂、灭火剂、溶剂等。近年来发现含氯、溴的氟代烷对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”。国际上已禁止、限制其使用，正在研制、推广使用替代品。卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。知识的应用和创新2、如何利用溴乙烷制备？CH2—CH2——OHOH1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。——CH3BrCH3CH2CH2—C—CH2CH3知识的应用和创新1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。——CH3BrCH3CH2CH2—C—CH2CH3—CH3CH3CH2CH2－C＝CHCH3—CH3CH3CH2CH＝C－CH2CH3—CH2CH3CH3CH2CH2－C＝CH2知识的应用和创新2、如何利用溴乙烷制备？CH2—CH2——OHOH乙醇△CH2＝CH2＋NaBr＋H2OCH3CH2Br＋NaOH│Br│BrCH2＝CH2＋Br2CH2－CH2＋2NaOH│OH│OHCH2－CH2│Br│BrCH2－CH2＋2NaBr练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式组卷网√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△5、下列物质中不能发生消去反应的是（）①②③④⑤⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2