1西安市教科所2013年新课程高考研究2013高考复课之有机化学复习方向及考试说明分析2013届高考复课专家组廖传珠2第一部分2012年新课标高考有机化学试题分析第二部分2013年新课标高考有机化学复课分析第三部分2013年考试说明分析3第一部分2012年新课标高考有机化学试题分析4一、全国2012高考理综(化学)或化学试题情况2012年高考试卷中,不管是课改区还是非课改区,有机试题占化学试题的分值比重在13.0%—30.0%之间,平均占20.7%。值得一提的是此比重有增加的趋势,上海卷中有机试题占化学总分数的26.7%,一般而言新课标陕西卷中占了27%(严格地讲,超过27%),充分说明了有机化学将越来越受到重视。512年题号78910111213262728363738内容化学实验药品保存离子检验CCl4酒精淀粉油脂硅纤维素合成纤维乙烯环丁烷NAC5H12O同分异构体水的Kw电离平衡有机分子式规律物结构烃的沸点元素化合物计算化学式离子方程式电化学燃烧热盖斯定律方程式反应速率与平衡光气甲烷有机实验仪器试剂作用分离提纯试剂仪器选用金属冶炼化学方程式电解精练杂化电离能电子排布式等电子体构型酸性晶胞计算名称分子式结构式方程式反应类型同分异构体信息应用教材必1必1必2必1必2必2选5选4必2选5必2必1必2选4必2选4必1必2选2选4*选3选511年题号78910111213262728373839内容NAVmcB电子层、电解C5H11Cl有机异构有机反应类型电离平衡电化学离子方程SO2苯酚钠物质结构简式CH的烃元素化合物计算氧化性反应方程式KsppH燃烧热盖斯定律速率与平衡甲醇合成燃料电池实验连接实验设计评价方程式纸品腐蚀原理防腐原理防腐材料制备反应物构原子结构有机合成反应教材必1必2选4必2必2选4必2选4必1必2必1必2必1必2选4必2选4必1必2选2选3选5二、2012-2007六年高考理综化学试题直接对照表610年题号78910111213262728363738内容106g的乙醇和丙醇的燃烧VmC3H6Cl2的异构体有机反应类型cB反应计算盖斯定律原电池等离子方程判断元素电解平衡计算葡萄糖与氢氧化铜反应元素实验离子方程实验与反应速率水及水处理技术物构碳酸二甲酯与月桂酸醇酯交换合成碳酸二月桂酯有机合成反应教材必1必2必2必2选5*必1选4必1选4必1必2必1必2选4必1选4选2选3选509年题号78910111213262728373839内容Vm计算3-甲基戊烷的一氯代产物有几种有机反应加成取代反应速率酸碱pH离子方程平衡常数实验设计和计算无机化合物框图反应与能量化技氯碱电解物构原子结构有机合成反应教材必1必2必2必2选4必1选4必1必2必1必2选4选2选3选57708年题号78910111213252627343536内容安全图标有机结构有机基础电池化能物构计算平衡常数反应能量化学平衡无机框图实验设计氧化还原化技厂址环保物构原子结构有机结构反应教材必1必2必2必2必2选4选4选4必1必1必2选2选3选507年题号7891011121325262731A31B31C内容有机异构有机实验同位核素阿氏常数离子方程元素计算平衡转率设计实验电池计算氧化平衡△H计算化技硫酸工业物构原子结构有机结构反应教材必2必2必2必1必1必1必1选4必1选4选4选2选3选582012新课标8.下列说法中正确的是A.医用酒精的浓度通常为95%B.单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料C.淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物D.合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料12广东7.化学与生活息息相关,下列说法不正确的是A用食醋可除去热水壶内壁的水垢B淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物C自行车钢架生锈主要是电化学腐蚀所致D新型复合材料使手机、电脑等电子产品更轻巧,实用和新潮二、真题分析(怎么考)98.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)A.6种B.7种C.8种D.9种2012新课标10.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)A.5种B.6种C.7种D.8种2010年8、分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)A.3种B.4种C.5种D.6种12海南5.分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有A.2种B.3种C.4种D.5种10•2009新课标8.3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)A.3种B.4种C.5种D.6种•9.下列化合物中既能使溴的四氯化炭溶液褪色,又能在光照下与溴发生取代反应的是A.甲苯B.乙醇C.丙烯D.乙烯11(2013西安五校第三次联考10)分子式为C5H11Cl的有机物与氢氧化钠溶液共热后生成的有机物在铜催化下氧化,又生成新的能与银氨溶液反应的有机物,符合该过程的同分异构体共有(不考虑立体异构)A.3种B.4种C.5种D.8种12互动话题:•互动话题:•2013年选择题中还出这类同分异构体的题吗?如果不,又出什么呢?132011年新课标9下列反应中,属于取代反应的是()①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OHCH2=CH2+H2O③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2OA.①②B.③④C.①③D.②④2010新课标9、下列各组中的反应,属于同一反应类型的是A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇1428.(14分)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:按下列合成步骤回答问题:(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了__________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是______________________________;(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;②滤液依次用l0mL水、8mLl0%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2;③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是______;(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为______,要进一步提纯,下列操作中必须的是______(填入正确选项前的字母);A重结晶B过滤C蒸馏D萃取(4)在该实验中,a的容积最适合的是______(填入正确选项前的字母)。A25mLB50mLC250mLD509mL1512海南17.(9分)实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下:可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如右图所示。有关数据列表如下:乙醇1,2-二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/g·cm-30.792.20.71沸点/℃78.513234.6熔点/℃-l309-1l6回答下列问题:(1)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是;(填正确选项前的字母)a.引发反应b.加快反应速度c.防止乙醇挥发d.减少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体:(填正确选项前的字母)a.水b.浓硫酸c.氢氧化钠溶液d.饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是;(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在层(填“上”、“下”);(5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用洗涤除去;(填正确选项前的字母)a.水b.氢氧化钠溶液c.碘化钠溶液d.乙醇16【答案】(1)d(2)c(3)溴的颜色完全褪去(4)下(5)b(6)蒸馏(7)避免溴大量挥发;产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低,过度冷却会凝固而堵塞导管。172012浙江理科综合28.[14分]实验室制备苯乙酮的化学方程式为:++OCH3COCH3COAlCl3CCH3OOHCCH3O制备过程中还有+AlCl3COOHCH3+HCl↑COOAlCl2CH3等副反应。主要实验装置和步骤如下:(I)合成:在三颈瓶中加入20g无水AlCl3和30mL无水苯。为避免反应液升温过快,边搅拌边慢慢滴加6mL乙酸酐和10mL无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流1小时。搅拌器ab滴液漏斗18(Ⅱ)分离与提纯:①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离得到有机层②水层用苯萃取,分液③将①②所得有机层合并,洗涤、干燥、蒸去苯,得到苯乙酮粗产品④蒸馏粗产品得到苯乙酮。回答下列问题:(1)仪器a的名称:____________;装置b的作用:________________________________。(2)合成过程中要求无水操作,理由是____________________________________________。(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致_________________。A.反应太剧烈B.液体太多搅不动C.反应变缓慢D.副产物增多(4)分离和提纯操作②的目的是_____________________________________________________。该操作中是否可改用乙醇萃取?_____(填“是”或“否”),原因是_________________。(5)分液漏斗使用前须___________________并洗净备用。萃取时,先后加入待萃取液和萃取剂,经振摇并______________________后,将分液漏斗置于铁架台的铁圈上静置片刻,分层。分离上下层液体时,应先__________,然后打开活塞放出下层液体,上层液体从上口倒出。(6)粗产品蒸馏提纯时,下来装置中温度计位置正确的是________________,可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是________________。ABCD19解析:(1)仪器a为干燥剂,装置b的作用是吸收反应过程中所产生的HCl气体;(2)由于三氯化铝与乙酸酐极易水解,所以要求合成过程中应该无水操作;(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三瓶颈,可能会导致反应太剧烈及产生更多的副产物;(4)水层用苯萃取并分液的目的是把溶解在水中的苯乙酮提取出来以减少损失,由于乙醇能与水混溶,所以不能用酒精代替苯进行萃取操作;(5)分液漏斗使用前需进行检漏,振摇后要进行放气操作,放下层液体时,应该先打开上口玻璃塞(或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔),然后打开下面的活塞;(6)漏斗装置中的温度计位置正确的是C项,A、B项的装置容易导致低沸点杂质混入收集到的产品中。答案:(1)干燥管吸收HCl气体(2)防止三氯化铝与乙酸酐水解(只答三氯化铝水解或乙酸酐水解也可)(3)AD(4)把溶解在水中的苯乙酮提取出来以减少损失;否,乙醇与水混溶(5)检漏,放气,打开上口玻璃塞(或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔)(6)CAB考点定位:本题考查实验室制备苯乙酮的实验能力。2012年广东33.(17分)苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。反应原理:实验方法:一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。已知:苯甲酸分子量是122,熔点122.4℃,在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g;纯净固体有机物一般都有固定熔点。(1)操作Ⅰ为,操作Ⅱ为。(2)无色液体A是,定性检验A的试剂是,现象是。(3)测定白色固体B的熔点,发现其在115℃开始熔化,达到130℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明