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专题26有机合成与推断（1）1．【2016年高考上海卷】（本题共9分）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空：（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有___________。（填反应类型）B的结构简式为______________。（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：）2．【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。（3）反应③的反应类型为____________。（4）C的结构简式为___________。（5）反应②的化学方程式为______。3．【2016年高考江苏卷】（15分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。（2）F→G的反应类型为___________。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：___________。（5）已知：①苯胺（）易被氧化②请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。4．【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。已知：①化合物A的结构中有2个甲基②RCOOR’+R’CH2COOR’请回答：（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。（2）Y→Z的化学方程式是____________。（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。5．【2015海南化学】（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）B的化学名称是。（3）由乙醇生产C的化学反应类型为。（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是。（5）由乙醇生成F的化学方程式为。6．【2015浙江理综化学】(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXNaOH/H2O―――――→ROH；RCHO＋CH3COOR’CH3CH2ONa――――――→RCH＝CHCOOR’请回答：（1）E中官能团的名称是。（2）B＋D→F的化学方程式。（3）X的结构简式。（4）对于化合物X，下列说法正确的是。A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是。7．【2015重庆理综化学】(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。（3）D→E的化学方程式为。（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为。（6）已知R3C≡CR4，则T的结构简式为。8．【2015天津理综化学】(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.（2）中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。（4）D→F的反应类型是__________,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol.写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：9．【2015四川理综化学】（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反应类型是③。（2）第①步反应的化学方程式是。（3）第⑤步反应的化学方程式是。（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。10．【2015北京理综化学】（17分）“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。11．【2015安徽理综化学】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A的名称是______；试剂Y为_____。（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。（3）E→F的化学方程式是_______________________。（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_____。（5）下列叙述正确的是______。a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃12．【2015广东理综化学】(15分)有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：（1）化合物Ⅰ的分子式为。（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有（双选）。A、可以发生水解反应B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C、可与FeCl3溶液反应显紫色D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：(标明反应试剂，忽略反应条件)。（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有种（不考虑手性异构）。（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：。13．【2014年高考海南卷】（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________(不考虑立体异构)。（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应①的化学方程式是_____________，反应类型为_______，反应②的反应类型为___________。14．【2014年高考安徽卷第26题】(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是；B→C的反应类型是。（2）H中含有的官能团名称是；F的名称(系统命名)是。（3）E→F的化学方程式是。（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O－)。TMOB的结构简式是。（5）下列说法正确的是。a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体b．D和F中均含有2个π键c．1molG完全燃烧生成7molH2Od．H能发生加成、取代反应15．【2014年高考北京卷第25题】（17分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_______;（2）反应I的反应类型是（选填字母）_______;a．加聚反应b．缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_______;（4）A的相对分子质量为108.①反应II的化学方程式是_____________________②1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是______g。（5）反应III的化学方程式是______________________________。（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式__________。16．【2014年高考广东卷第30题】（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。（1）下列关于化合物I的说法，正确的是A．与FeCl3溶液可能显紫色B．可能发生酯化反应和银镜反应C．能与溴发生取代和加成反应D．1mol化合物I最多与2molNaOH反应（2）反应①的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法①化合物II的分子式为。1mol化合物II能与molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。但只有III能与Na反应产生H2。III的结构简式为（写1种）；由IV生成II的反应条件为。（4）聚合物可用于制备涂料。其单体的结构简式为。利用类似反应①的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为。17．【2014年高考江苏卷第17题】（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为和（填名称）。（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为。（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。（4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：18．【2014年高考全国大纲卷第30题】(15分)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：（1）试剂a是，试剂b的结构简式为，b中官能团的名称是。（2）③的反应类型是。（3）心得安的分子式为。（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为，反应2的化学方程式为，反应3的反应类型是。(其他合理答案也给分)（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个