当前位置:首页 > 行业资料 > 其它行业文档 > 第2章 有机化合物的分类及命名
Chapter2第2章有机化合物的分类及命名homesite-碳架:有机化合物中,碳原子互相连接成链或环,是分子的骨架,又称碳架。杂原子:有机化合物中除C、H以外的原子如N、O、S、P等称为杂原子。2.1.1基本概念官能团:官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应的原子或基团,官能团对化合物的性质起着决定性作用,含有相同官能团的化合物有相似的性质。官能团的结构:大多数官能团是由电负性元素或电极性键组成的基团Chapter22.1.2有机化合物分类的重要性1.为什么要进行分类?有机化合物数目庞大,目前已有近一千万余种,每年以万计数目增长。为了便于系统地学习和研究,必须进行科学的分类。2.分类方法随着有机化学的发展,有机化合物的分类方法也在发展,有多种分类方法。通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。Chapter22.1.3按分子碳架分类1.开链化合物化合物中碳原子连成链状,称为开链化合物,又称为脂肪族化合物。例如:CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)10CH2OHCH2=C-CH=CH2CH3CH3(CH2)15CH2COOH正丁烷十二碳醇(月桂醇)异戊二烯十八碳酸(硬脂酸)Chapter22.碳环化合物1)脂环族化合物分子中含有碳环的化合物结构和性质与脂肪族化合物的相似,故称为脂环族化合物。例如:OHCOOH环己烷环戊二烯环己醇环戊基甲酸环丙基环己烷Chapter22)芳香族化合物化合物中含有苯环,有芳香性,故称为芳香族化合物。例如:CH2OHCH(CH3)2OH苯苯甲醇异丙基苯β-萘酚菲蒽联苯Chapter2组成环骨架的原子除C外,还有杂原子,这类化合物称为杂环化合物。例如:NOCHONS吡啶呋喃甲醛(糠醛)喹啉噻吩3.杂环化合物Chapter22.1.4按官能团分类Chapter2在教科书中,一般是把这两种分类方法结合,先按碳架分类,再按官能团分为若干系列。Chapter22.2有机化合物的命名方法2.2.1概述2.2.2化学介词、基和表示碳链异构的形容词2.2.3命名方法概述Chapter22.2.1概述命名是有机化学的基本内容。对常见有机化合物能顺利命名,依据名称能写出化合物的结构,由结构能正确命名化合物是学习有机化学的基本要求,也是学好有机化学的基础。Chapter2有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹与应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry简称IUPAC)公布的《有机化学命名法》、《有机化合物IUPAC命名指南》,以及中国化学会依据《有机化学命名法》的原则,结合我国文字特点推荐的《有机化学命名原则》。有机化合物的命名也有它的发展历史,形成了诸多的命名方法,有的现在仍在使用。Chapter2伯、仲、叔、季——表示碳链异构,或碳原子被基取代程度的形容词。例如:1.碳原子类型及氢原子类型Chapter2分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子,分别称为伯、仲、叔和季碳原子,也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子,常用1°、2°、3°和4°标识。伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子。例如:Chapter2伯、仲、叔碳上连有—OH的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇,也称一级醇、二级醇、三级醇。CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺(正丙胺)仲胺(二丙胺)叔胺(三丙胺)季铵盐(溴化四丙基铵)伯、仲、叔碳上连有—X(X=F、Cl、Br、I)原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷,也分别称为一级、二级、三级卤代烷。Chapter22.基有机分子从形式上消除一个单价的原子或基团,剩下的部分为一价基,简称为基,例如:甲基(正)丙基异丁基仲丁基叔丁基苯基苄基烯丙基乙酰基氨基丙烯基—CH=CHCH3Chapter2(2)自由基:一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基,称为自由基(也称游离基)。“基”与“自由基”在写法上有区别烯丙基自由基苯甲酸根自由基甲基自由基苯基自由基三苯甲基自由基Chapter21.俗名大多数俗名是在有机化学发展初期,根据化合物的来源、存在或性质而得名。如:HCOOH蚁酸(来自蚂蚁体内)CH3COOH冰醋酸(16℃结晶像冰)HOCH2CH(OH)CH2OH甘油(味甘甜、油状物)硬脂酸(来自脂肪,常温下是固体)CH3(CH2)16COOH2.1.2命名法概述Chapter22.习惯命名法(普通命名法)对于那些结构简单的化合物,常用普通命名方法(也称习惯命名法)命名,其方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……表示分子中碳原子数目,用表示链异构的形容词表示链的结构,加上化合物的类名。Chapter2CH3CH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH3CH2=CH-C(CH3)=CH2(CH3)3CCl(CH3)3CCH2BrCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCN正丁烷异丁烯(CH3)2CH-CH3异丁烷异戊二烯叔丁基氯新戊基溴仲丁醇异戊醇正丁醛异丁醛异丁酸异丁腈例如:Chapter2官能团在碳链的中间时,两边组分的名称加上类名。CH3-O-C(CH3)3甲基叔丁基醚CH3CH2-O-CH=CH2乙基乙烯基醚CH3COCH2CH3甲基乙基酮CH3COCH2CH=CH2甲基烯丙基酮异丁酸异丙酯乙酰苯胺乙酸丙酸酐醚:酮:羧酸衍生物:Chapter23.衍生物命名法在一些简单烃类化合物的名称中,还可以看到把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。如:CH3CH2C(CH3)2CH2CH3二甲基二乙基甲烷CH3CH2CCH乙基乙炔CH3CH=C(CH3)2三甲基乙烯CH2=CH-CCH乙烯基乙炔Chapter22.2.系统命名法根据IUPAC制定的命名原则,中国化学会根据我国文字特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年修订增补为《有机化学命名原则》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法,对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。2.2.1系统命名法概述Chapter2有机化合物系统命名分四步完成:选择主要官能团,确定取代基在主链上位次,确定取代基列出顺序,写出全称。1.选择主要官能团较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团,要从中选择一种做为主要官能团,按主要官能团确定化合物类别定名称。Chapter22.确定取代基在主链上位次有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端开始给主链编号,确定取代基在主链上的位置。编号要遵守“最低系列原则”。最低系列原则:主链的不同方向编号,得到两种或两种以上的编号系列,比较各系列的取代基的不同位次,最先遇到的位次最小者定位“最低系列”,最低系列为主链的编号系列。Chapter2例1.上面的编号方向合理,是靠近主要官能团一端开始编号,其最低位号最小。1,3-丁二醇(不能叫2,4-丁二醇)Chapter2例2.按上面编号系列,取代基位次2.7.8,按下面编号系列取代基位次3.4.9,最先遇到的位次上面系列是2,下面系列是3。上面系列为最低系列。2,7,8-三甲基癸烷(不能叫3,4,9-三甲基癸烷)4Chapter2例3.按上面编号系列,取代基位次为2.4.7,按下面编号系列,取代基位次为2.5.7,最先遇到的位次两系列都是2,再往下比较,上面系列是4,下面系列是5,因此上面系列为最低系列。2,4,7-三溴辛烷(不能叫2,5,7-三溴辛烷)Chapter23.确定取代基列出顺序主链上有多个取代基或官能团命名时,这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”,较优基团后列出。通常用“”表示优于。顺序规则内容:(1)比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数,原子序数大者为较优基团。若为同位素,则质量较大的为“较优”基团。例如:IBrClFONCH:(指孤对电子),DH。第一个原子排在前面的基团为较优基团。Chapter2(2)如果两个基团的第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,以此类推。比较时,按原子序数排列,先比较各组中原子序数大者,若仍相同,再依次比较第二个,第三个……例1.比较-CH2Cl与-CH3第一个原子相同,都为C。比较与C相连的第二个原子,-CH2Cl的第二个为(Cl、H、H),-CH3的第二个为(H、H、H),先比较原子序数大者,ClH,因此-CH2Cl为“较优”基团。Chapter2比较-CHClOCH3与-CCl(CH3)2-CHClOCH3可以写成C(Cl、O、H),-CCl(CH3)2可以写成C(Cl、C、C),第一个原子相同,都为C。比较第二个原子,第二个原子是一组三原子,比较这组中原子序数最大者,又相同都为Cl,比较这组中第二个,OC(若仍相同,继续比较下去),因此:-CHClOCH3-CCl(CH3)2例2.Chapter2比较-CH2CH2CH2CH3和-CH2CH2CH3前三个原子都为C,相同。比较第三个原子上连的原子,丁基C3(C、H、H),丙基C3(H、H、H),因此,-CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH3例3.Chapter2(3)含有双键或三键的基团,可以分解为连有两个或三个相同原子。例1.比较和相当于C1(C,C,H),C2(C,H,H)相当于C1(C,C,C),C2(C,C,H)因此Chapter2例2.比较—CHO和—CNC1(O,O,H)C1(N,N,N)相当于相当于因此—CNChapter2(4)若原子的键不到四个(氢除外),可以加原子序数为零的假想原子(其顺序排在最后),使之达到四个。例:-NH2的孤对电子即为假想原子。Chapter24.写出全称写出化合物全名称时,取代基的位号写在相应取代基的名称前面,用半字线“—”与取代基分开;相同取代基或官能团合并写,用二、三等表示相同取代基或官能团数目,位号间用逗号“,”分开;前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“—”分开。在不能混淆时,可以省去位次号,多数情况下位次号“1”可以省去。Chapter2例1.5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇读作:5位甲基,3位乙基庚醇例2.2,3,5-三甲基-6-溴(代)辛烷读作:2,3,5位三甲基,6位溴(代)辛烷3-甲基-1,2-丁二醇读作:3位甲基,1,2位丁二醇例3.Chapter21.开链烷烃的命名(1)(2)(3)2.3.2烃的命名比较下列基团在顺序规则中的优先性Chapter2原则:1、母体:选择最长的碳链主链,确定母体名称某烷。2、确定取代基在主链上位次,确定取代基列出顺序。3、写出全称。Chapter2主链是最长的碳链,若可能有两条或两条以上的最长链可比较时,选择含侧链最多的为主链,如果含的侧链数也相等,则比较侧链的位次,选择侧链位次最低的链为主链。依此类推,直到选出主链为止。较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较,含碳原子数多的是要选择的,如果两个最短侧链含的碳原子数相同,则比较次短的两个侧链,依此类推。侧链分支少意思是两个侧链碳原子数相等,看侧链碳原子链接方式,侧链上支链数少的是要选择的。Chapter2例1.4-甲基-5-乙基辛烷一条最长碳链“—”表示方向。例2.4-丙基-5-异丙基辛烷两条链一样,可任选一个为主链Chapter2例3.3,3-二甲基己烷相同取代基合拼写,用“二”表示数目例4.2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷或2-甲基-5-1',1'-二甲基丙基-5-1'',1''-二甲基丙基癸烷相同取代基合并写。侧链中有支链,写全称时有两种写法。C
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