第2章 有机化合物的命名.

第2章有机化合物的命名（Nomenclatureoforganiccompounds）内容提要：一、表示碳链异构的形容词及基团二、系统命名法三、烃类命名四、烃类衍生物命名有机化合物开链化合物：碳环化合物杂环化合物：脂环族化合物：芳香族化合物CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2CH3(CH2)16COOH等OHOCH3OHCOOHONSNN等等等（1）按碳链分类有机化合物的分类（2）按官能团分类官能团(FunctionalGroup)——决定化合物典型性质的原子或原子团。含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质。按官能团分类可将有机物分为：烷、烯、炔；卤代烃，芳香烃，醇、酚、醚；醛、酮、醌；羧酸、羧酸衍生物；硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物、杂环化合物……等。通常将以上两种分类方法结合使用。如：“开链烯烃”、“脂肪酸”、“芳香胺”…1、基（1）一价基一个化合物从形式上消除一个单键的原子或基团CH4甲烷甲基CH3CH2CH3丙烷-CH2CH2CH3正丙基-CH3苯苯基CH3甲苯-CH2-苄基或苯甲基第2章有机化合物的命名2.1基团及表示碳链异构的形容词甲基(Me)乙基(Et)丙基(n-pr)异丙基(iso-pr)CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH3常见的烷烃基丁基(n-Bu)仲丁基(sec-Bu)异丁基(iso-Bu)叔丁基(tert-Bu)CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3（1）一价基复基-CH2N(CH3)2羧甲基2-羟乙基二甲氨甲基-CH2CH2OH-CH2COOHCH2CHCH2CH3CH32-甲基丁基编号从残基碳开始（2）二价基一个化合物从形式上消除两个单键的原子或基团CH2C(CH3)2NH-CH2CH2-亚甲基亚异丙基亚氨基1，2-亚乙基（3）次基一个化合物从形式上消除三个单键的原子或基团，命名中的次基三个价集中在同一原子上的结构CHC-CH3NC-C6H5次甲基次乙基次氨基苯次甲基2、表示链异构的形容词正：直链烃或官能团取代直链烃末端碳上的氢原子所得到的化合物异：直链末端有两个甲基的特定结构，称为异某某新：专指具有叔丁基结构的五六个碳原子的链烃或其衍生物CH3CHCH3CH3CCH3CH3异新CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH(CH3)2CHCH2CH3(CH3)2CHCH2CH2CH2COOH(CH3)4C正戊烷正己醇异戊烷异庚酸新戊烷新戊醇新戊基(CH3)3CCH2OH(CH3)3CCH2-伯、仲、叔、季碳：分子中连有1，2，3，4个烃基的碳原子，也可称为一级，二级，三级或四级碳原子，分别用1°，2°，3°，4°表示，例如：1°2°3°4°H3CCH2CHCCH3CH3CH3CH3四种类型的碳，三种类型的氢•伯、仲、叔碳上连的氢原子：伯、仲、叔氢原子•伯、仲、叔碳原子连有-OH，X（X=F，Cl，Br，I）的则称为伯、仲、叔醇和伯、仲、叔卤代烃。CH3COHCH3CH3叔丁醇（叔醇）CH3CClCH3CH3叔丁基氯（叔卤代烃）•伯、仲、叔、季也可表示氮原子的不同程度的取代，注意与碳原子区别。CH3COHCH3CH3叔丁醇（叔醇）CH3CNH2CH3CH3叔丁胺（伯胺）二丙胺（仲胺）三丙胺（叔胺）碘化四丙基铵（季铵盐）正丙胺（伯胺）CH3CH2CH2NHCH2CH2CH3(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NICH3CH2CH2NH22.2有机化合物命名方法概述HCOOHCH3(CH2)10COOHOHCOOH蚁酸月桂酸水杨酸俗称：•10个碳原子以下化合物，用天干十字表示：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸•大于十个碳原子，碳链用汉字数字表示：十一、十二、······•普通命名法：简单直链烷烃的英文名称NumberofCarbonsFormulaNameNumberofCarbonsFormulaName1CH4Methane7C7H16Heptane2C2H6Ethane8C8H18Octane3C3H8Propane9C9H20Nonane4C4H10Butane10C10H24Decane5C5H12Pentane11C11H24Undecane6C6H14Hexane12C12H26Dodecane•普通命名法：CH3CH3CH2CH3CHCH3CHCH2异丁烯异戊烯CH3CCH3CH3CH3新戊烷CH3OHCH3CCH3CH3OH甲醇叔丁醇CH3CHOCH3CCH2CH3O乙醛甲乙酮•根据国际纯粹与应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,简称IUPAC)公布的《有机化学命名法》和《有机化合物IUPAC命名指南》，中国化学会依据《有机化学命名法》的原则结合汉字的文字特点推荐出中文的〈有机化合物命名原则〉（1980）的命名方法2.3系统命名法（IUPAC）1.（IUPAC）基本方法（1）选主链：含有官能团最多的最长碳链为主链，官能团词尾习惯按以下次序排列：COOHSO3HCNCHOOOCCCOHNH2(=NH)CC例如：HOCH2CH2COOHHOCH2CH2NH23-羟基丙酸2-氨基乙醇按主官能团，称为某某化合物，其它看成取代基•（2）确定主链位次：含主要官能团，取代基多的最长链；从靠近官能团的一端编号；遵守“最低系列原则”CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH3BrBrBr2，4，7-三溴辛烷·（3）写全称（4）确定取代基列出顺序：主链上若有多个取代基或官能团，按“顺序规则”，较优基团后列出。顺序规则：①主要比较原子序数，由大到小，同位素由重到轻。—I—Br—Cl—SH—OH—NH2—CH3—D—H叔丁基异丙基异丁基丁基丙基乙基甲基②连接在双键碳上都是烃基时，沿碳链向外延伸。(CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3-C(C,C,C)C(C,C,H)C(C,H,H)(H,H,H)最大次大次小最小-CC-H(C)(C)(C)(C)可看作-CCHHH-CC-H(C)(C)-CH=CH2可看作∴-CCH＞-CH=CH2③当取代基不饱和时,把重键碳看成以单键和多个原子相连。——本单元完直链烷烃的系统命名法与普通命名法相似。支链烷烃命名要点：确定主链和处理取代基的位置，概括为三个字：“长”、“多”、“低”。选择最长的碳链作为主链，使主链上有尽可能多的取代基，取代基的位次最低，即最低系列原则。2.烃的命名（1）开链烷烃CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH32，4-二甲基己烷2，4-Dimethylhexane从先遇到取代基的一端开始编号；相同的取代基合并。例如：命名书写中常见错误：2-二甲基己烷、2，4-甲基己烷、2，4-2甲基己烷、2，4二甲基己烷123456654321在等距离处遇到取代基，则比较第二个取代基的位置。CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3CH32，3，5-三甲基己烷2,3,5-trimethylhexane654321123456在英文名称中，取代基合并数一、二、三、四、五、六等数字相应词头分别为mono,di,tri,tetra,penta,hexa。有不同取代基时，按“次序规则”将取代基先后列出，较优基团应后列出。英文命名时，取代基按首字母顺序排列。CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH32-甲基-4-乙基己烷4-ethyl-2-methylhexane主要烷基的优先次序是：异丙基丙基乙基甲基。在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下，尽量使取代基的位次和最小。例：2,2,4-三甲基戊烷CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH32,5-二甲基-3,4-二乙基己烷CH3CH2CHCHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH3多条碳链等长，选取代基最多的链为主链：2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷2,2,4-三甲基戊烷（2）开链烯烃和炔烃•含双键或三键的最长链为主链，靠近双键和三键端开始编号，表明双键和三键位次CH3CH2CHCH2CH=CHCH2CH3CH36-甲基-3-辛烯H2C=CHC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CCH3CH2CHCH2CCCH2CH3CH33-乙基-4-丙基-1，3，5-己三烯5-甲基-1-庚炔6-甲基-3-辛炔•双键和三键共存时：含双键和三键最长链为主链，给双键和三键最低编号;双键和三键位次有选择时，双键给低编号。•母体:某烯炔CH3CCH2CH2CCHCH24-己烯-1-炔2-甲基-1-己烯-5-炔CH3CH=CHCH2CCHCH2=CHCH2CCH1-戊烯-4-炔CHCCHCH2CHCH2CH34-甲基-1-己烯-5-炔（3）脂环烃•单环烃环己烷环戊基环戊烷1，3-环己二烯•桥环烃：两个环共用两个碳原子（桥头碳原子）CH312345678二环[4·3·0]壬烷二环[2·2·1]-2-庚烯1-乙基二环[2·2·2]-2-辛烯•螺环烃：两个环共用一个碳原子（螺原子）12345678螺[3·5]壬烷螺[2·5]-4-辛烯（4）芳烃•简单芳烃：苯为母体CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3苯甲苯异丙苯邻二甲苯o-二甲苯间二甲苯m-二甲苯对二甲苯p-二甲苯CH2CH•复杂芳烃：苯环作取代基CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3连三甲苯偏三甲苯均三甲苯CH3CH3CH3CH3苯乙烯2-甲基-3-（3-甲基苯基）丁烷（4）芳烃的命名•联苯型化合物：对两个苯环编号，给定较小定位号取代基以不带撇的数字，多苯基烷则苯环作取代基，链烃为母体CH3CH31623451`2`3`4`5`6`2，4´-二甲基联苯对联三苯•稠环芳烃：分子中有两个或以上苯环彼此用两个相邻的碳原子稠合而成萘（naphthalene）(α)(β)(α)(α)(α)(β)(β)(β)123456781234567981012345768910蒽（anthracene)菲（phenanthrene）ααααββββγγCH3CH32-甲基萘或β-甲基萘2-甲基蒽或β-甲基蒽1，2-苯并蒽CH2CH3CH32，3-二甲基戊烷CH3CHCHCH2CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2C=CCH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3C=CHCH3CH32，5-二甲基-3-正丁基-2-庚烯2-甲基-2-丁烯4-甲基-3-苯基-1-戊烯烃类命名练习：2.4.烃类衍生物的命名烃类衍生物：烃分子中氢原子被取代或官能团替换所得到的化合物。•单官能团化合物：含官能团最长链为主链称某某化合物卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体①卤代烃CH3CHCHCH3ClCH3CH3CHCHCH2CH2CHCH3CH3BrCH3CH3CH=CHCHCH3ICHCCCH3ClBr2-甲基-3-氯丁烷3-氯-1-溴-1-丁炔4-碘-2-戊烯2，6-二甲基-3-溴庚烷CH3Cl对氯甲苯②硝基化合物CH3CHCHCH3NO2CH2CH2CH3CH3NO2对硝基甲苯3-甲基-2-硝基己烷简单的胺是以胺为母体，以氮上的烃基为取代基进行命名：CH3NH2(CH3CH2)2NHNH2-NH2甲胺二乙胺苯胺环己胺当氮上连接烃基不同时：先小后大，先烷后芳。CH3CH2NHCH3CH3CH2NCH2CH2CH3CH3NCH2CH3CH3甲基乙胺甲基乙基丙胺甲基乙基环丙胺③含氮化合物的命名烷基连在芳胺氮原子上，则在烷基名称前加“N”字母，以便与苯环取代物加以区别。N，N-二甲基苯胺N,N-dimethylanilineN-甲基-N-乙基苯胺N-ethyl-N-methylanilineNCH3CH3NCH3CH2CH3(CH3)4N+Cl-(CH3)3N+(C2H5)OH-氯化四甲基铵氢氧化三甲基乙基铵tetramethylammoniumtrimethylethylammoniumchl