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1高考有机化学复习2§1明确考纲、大纲中的有机化学要求§2回归课本、落实有机化学的主干知识§3运用有机化学常用解题方法分析高考题，提升思维能力高考有机化学复习3北京高考考试说明中的有机要求4北京高考考试说明中的有机要求Ⅰ（了解）Ⅱ（理解、掌握）1、有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因2、基团、官能团、同分异构体、同系物等概念烷烃命名3、有机化合物的基本碳架结构（以典型的烃类化合物为例）各类烃中碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系物概念加以应用（如烷、烯、炔、芳香烃）4、官能团在化合物中的应用各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物概念加以应用（以一些典型的烃类衍生物为例：乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）5北京高考考试说明中的有机要求Ⅰ（了解）Ⅱ（理解、掌握）5、石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念6、生活和生产中常见有机物的性质和用途7、糖类的基本组成和结构，主要性质和用途（以葡萄糖为例）8、蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途9、重要合成材料的主要品种的主要性质和用途（初步了解）由单体进行聚合反应合成树脂的简单原理10、有机反应的主要类型6北京高考考试说明中的有机要求Ⅲ（综合应用）综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。7高考有机化学试题特点一、坚持对有机化学基础知识中的主干知识进行考查二、强调理论联系实际，学以致用三、加大学科内知识相结合的趋势，突出学科能力的考查1、有机化学与化学实验和化学计算相结合，考查4种学科能力2、有机化学实验与基本理论相结合，考查实验能力和思维能力3、有机化学基础板块内知识的综合，考查自学能力和思维能力8•茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：C6H5CH==C(CHO)CH2(CH2)3CH3关于茉莉醛的下列叙述错误的是A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应•Ⅱ－13．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃A．2种B．3种C．4种D．5种•利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如右图所示。下列叙述正确的是A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B．利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C．1mol利尿酸能与7molH2发生加成反应D．利尿酸能与FeCl3，溶液发生显色反应由官能团推断发生反应的类型同分异构体由结构简式确定有机物的分子式、性质、类型9一、烷烃的命名（了解）有机物的命名、分类、概念辨析二、有机物的分类、通式1．根、基、官能团（理解）三、概念辨析3．“四同”比较2．酯与脂同系物与同分异构体是两个不相容的概念区分芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物回归课本、落实有机化学的主干知识10同分异构体（一）概念（二）分类：（三）书写、判断方法碳链、位置、官能团、※立体异构三定：先定类别异构、再定碳链异构、最后定位置异构1.步骤：2.原则：对称性、有序性、互补性113、同分异构体的题型（1）识别不同结构的物质是否为同分异构体（2）给出或判断出分子式，判断同分异构体的种类（3）给出或判断出分子式，书写同分异构体12苏丹红一号（sudanⅠ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2－萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（苏丹红一号）（苯胺）（2-萘酚）（提示：可表示为）（A）（B）（C）（D）同分异构体判断例1不饱和度777613（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为。（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）。（3）上述化合物（C）含有的官能团是。（4）在适当的条件下，2－萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)，E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是。（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是，反应类型是。C15H12N2O（A）（B）（C）碳碳双键醛基144.方法：（1）烃基异构：丙基（2）、丁基（4）、戊基（8）异构体（3）基团翻转、插入方法：－COO－基团（2）加加减减（残基）方法15有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有A、8种B、14种C、16种D、18种例2烃基异构在相同的温度和压压强下，同质量的乙和丙蒸气所占体积相同乙与丙的相对分子质量相等即C4H8O2与C5H12OC4H8O2即C3H7COOH丙基两种异构C5H12O即C5H11OH戊基8种异构北京06-25，R’为C5H11－RCHCR'CHO水解甲为酯C9H18O216某芳香族有机物的分子式C8H6O2，它的分子式（除苯环外不含其它环）中不可能有A．两个羟基B.一个醛基C．两个醛基D.一个羧基例3加加减减或不饱和度不饱和度6C8H6O2－2OH－C6H4C2－C≡C－C8H6O2－CHO－C6H5COCOC8H6O2－2CHO－C6H40C8H6O2－COOH－C6H5C芳香族171、同分异构体的书写和确定：凡是有限制结构条件的均可先用“加加减减”的方法得到“残基”，再书写或判断同分异构体。使复杂问题简单化。2、有机化学反应中：有机化学中“加加减减”方法小结18.已知某化合物的结构如下：写出同时符合下列两项要求的所有同分异构体的结构简式。①化合物是1，3，5-三取代苯②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有酯基结构的基团例4基团翻转、插入C9H10O304-2619CHCOOHCH2OHC3H5O3H2＋－CH3－HO－CO2－CH3C9H10O3－CH3－OH－COO－C6H3－CH3C9H10O320Y－HBr③氧化②+HBr①CBA|CHCH23C|OHOOCO－CH2－CH3有机物X、Y、Z都是芳香族化合物，X与Z互为同分异构体，Y的分子式为C9H8O，试回答下列问题。(1)X是一种重要的医药中间体，结构简式为X可能发生的反应有____________。其中Y不能跟金属钠反应；A能跟NaHCO3溶液反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯环上只有一个取代基。Y的结构简式为______或________。①Z的结构简式为或____________；②Z有多种同分异构体，其中属于饱和脂肪酸的酯类，a．取代反应b．消去反应c．氧化反应d．水解反应（2）有机物Y有如下转化关系：（3）Z可由A经一步反应制得。且苯环上只有一个侧链的同分异构体有、______、________、________。练习1只插入不翻转C9H10O221COO已知OCOOCCH2CH3OCHOCHCH3OOCCH2CH3OOCCH2CH3OCH2CH2COHOCHCOHCH3O答案答案答案22乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出A的结构简式：A，C：、（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：和。练习2OCCH2CH3OCHOCHCH3OC9H10O223练习3液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作由醛A和胺B去水缩合的产物。（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是：烃基、翻转、插入24（2）醛A的异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个，它们是：C8H8O2CH2OCHOOCHCH3O25基团“翻转、插入”方法将－COO－基团进行“翻转”或“插入”，正确书写同分异构体。－COO－基团凡是书写、判断有酯的结构基团的同分异构体要想到“翻转、插入”方法。COO26CCCOO官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。常见官能团如下：符号－OH－X－C≡C－名称羟基醛基卤素原子碳碳双键碳碳叁键注意：酯的结构基团（酯基）：COHCOOH羧基有机官能团的性质与反应类型－NO2硝基27一、烃烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物、取代加成氧化加成氧化易取代难加成同系物氧化C－CC＝CC≡C碳碳双键碳碳三键CH3CnH2n+1CnH2n-6n≥6有机官能团的性质及反应类型区分芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物28二、烃的衍生物卤代烃、醇、酚、消去※水解置换、氧化※消去※、酯化－X－OH羟基弱酸性取代显色OH还原氧化醛、酸、酯弱酸性酯化水解－CHO醛基－COOH羧基－COO－酯基有机官能团的性质及反应类型294.4g某有机物完全燃烧需标准状况下的氧气8.4L，将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重5.4g，再通过澄清石灰水，溶液增重11g。等量的原有机物与足量的金属钠反应可生成氢气0.56L（标准状况下）。（1）求该有机物的化学式；（2）若该有机物不能被催化氧化，写出可能的结构简式；（3）若该有机物与浓硫酸共热不能生成对应的同碳原子数的烯烃，写出可能的结构简式；C5H12O醇氧化消去CH3CH2COHCH3CH3（2）CH3CCH2OHCH3CH3（3）练习30有机反应类型与中和反应（学生易错点）－CHO～2Ag(NH3)2OH～－COONH4～2Ag～H2O～H+－COOH醛－COO－～H2O～－COOH～NaOH～－COONa醛氧化与中和酯水解与中和CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH稀硫酸加热CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2OCH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH加热酯水解CH2CHCl～－CH=CH－～NaCl～H2O消去与中和总反应水解与中和CH2CHCl～～NaCl～H2OCH2CHOH31OCCH3OOH＋H2O＋CH3COOH2NaOHONa＋CH3COONa＋2H2OOCCH3O＋2NaOHONa＋CH3COONa＋H2O加热酯水解－CHO～2Cu(OH)2～Cu2O～－COOH～2H2O氧化反应：32四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如右图所示：请解答下列各题：（1）A的分子式是。（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：。（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：。（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1:2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：。酯水解练习33A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。试回答：（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有_____、_____；（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能跟金属钠反应放出氢气，而Q不能。Q、R的结构简式分别为：Q______、R________。（3）气体X的化学式为___,D的结构简式为_____；（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为。A（C9H8O4）NaOH溶液△BC(CH3COONa)气体XH+DE水解中和反应类型+3NaOH+CH3COONa+2H2O—ONa—COONa△34注意：学生弱点：ROHRCOOHNaNaOHNa2CO3NaHCO3OHOHCOOHCH2OHONaCOONaCH2ONaONaCOONaCH2OHOHCOONaCH2OH练习：羧酸酸性35莽草酸是合成治疗禽流感的药物──达（Tamiflu）的原