探究乙酸香叶酯制备过程

探究乙酸香叶酯制备过程小组成员：高二1班凌虹高二4班蒋译萱高二5班罗丽炜指导教师：王严老师，夏雪老师，赵淑娟老师目录1.选题目的2.实验部分3.实验分析4.笔者的话1.1摘要在有机化学的学习过程中，为了对于酯化反应的发生应用有更深一步的了解。采取简单的有机合成方式，对乙酸香叶酯的制备及反应进行分析。研究反应发生条件、过程及合成物质分析，对酯化反应有更深一步的理解。1.2生成物选择乙酸香叶酯是一种药物，有玫瑰和熏衣草香气的无色至淡黄色液体，用于配制玫瑰、橙花、桂花等型香精，不溶于水和甘油，溶于乙醇、乙醚。并且在生活中具有广泛用途：①用于配制玫瑰、橙花、桂花等花香型香精；②用于用做配制人造香叶油、香柠檬油、薰衣草油、橙叶油的香料原料；③在化妆品、肥皂中，可以用作香料；④在食品、酒类中，可以用作GB2760一96规定的为允许使用的食用香料。2.1实验准备药品准备：香叶醇（2,6-二甲基-2,6-辛二烯-8-醇），乙酸，98%浓硫酸，无水碳酸钠，碎瓷片，水。器材准备：电子称，烧杯，电热套，圆底烧瓶，蛇形冷凝管，玻璃棒，分液漏斗。2.2药品性状香叶醇乙酸乙酸香叶酯浓硫酸水基本性状无色油状液体无色液体淡黄色液体无色液体无色液体沸点（标准大气压下）229-230℃117.9℃247℃338℃100℃用量15.4g19.6g无2-3滴无为保证反应能够正常发生，并且尽量减少发生副反应对实验带来的影响，查阅资料后确定反应温度为220℃左右。2.3反应原理2.4除杂原理乙醇可与水以任意比例互溶；浓硫酸和乙酸可与碳酸钠发生化学反应生成硫酸钠；由教材化学选修五可知，酯在饱和碳酸钠溶液（质量分数为10%的碳酸钠溶液）中的溶解度小于在水中的溶解度；故选用饱和碳酸钠溶液除杂。Na2CO3+H2SO4=Na2SO4+H2ONa2CO3+CH3COOH→CH3COONa+CO2↑+H2O2.5.1第一次实验①如图所示组装仪器（注意：下口进水，上口出水），检查装置气密性；②依次加入药品：香叶醇，浓硫酸，乙酸，碎瓷片，未振荡，香叶醇碳化严重；③启动电热套，设定温度为210℃（由于烧瓶内的温度略高于电热套的温度，故温度设定略低于反应温度）；④加热40分钟，期间用10g碳酸钠和90g水配置质量分数10%的碳酸钠溶液；⑤停止加热，取出圆底烧瓶置于室温下，待瓶内液体完全冷却后倒于烧杯中；⑥往烧杯中倒入配置的碳酸钠溶液，用玻璃棒搅拌后静置，待溶液分层；⑦将溶液倒入分液漏斗，静置分层后分液；⑧得上层淡黄色油状液体，并称其质量，可知液体净重11.3g。2.5.2第二次实验①组装仪器，检查装置气密性；②依次加入药品：香叶醇，浓硫酸，乙酸，碎瓷片，每加入一滴浓硫酸立刻振荡，碳化情况有所好转；③启动电热套，设定温度为210℃（由于烧瓶内的温度略高于电热套的温度，故温度设定略低于反应温度）；④加热40分钟，期间用10g碳酸钠和90g水配置质量分数10%的碳酸钠溶液；⑤停止加热，取出圆底烧瓶置于室温下，待瓶内液体完全冷却后倒于烧杯中；⑥往烧杯中倒入配置的碳酸钠溶液，用玻璃棒搅拌后静置，待溶液分层；⑦将溶液倒入分液漏斗，静置分层后分液；⑧得上层淡黄色油状液体，并称其质量，可知液体净重10.3g。3.1理论产率乙酸香叶酯产率1=m乙酸香叶酯/（m乙酸+m香叶醇）=11.3g/（15.4g+19.6g）≈32.29%乙酸香叶酯产率2=m乙酸香叶酯/（m乙酸+m香叶醇）=10.3g/（15.4g+19.6g）≈29.43%红外光谱可以研究分子的结构和化学键，利用红外光谱方法可测定分子的键长和键角，并由此推测分子的立体构型。分子中的某些基团或化学键在不同化合物中所对应的谱带波数基本上是固定的或只在小波段范围内变化，因此许多有机官能团例如甲基、亚甲基、羰基、氰基、羟基、胺基等等在红外光谱中都有特征吸收，通过红外光谱测定，人们就可以判定未知样品中存在哪些有机官能团。3.2红外光谱原理分子在低波数区的许多简正振动往往涉及分子中全部原子，不同的分子的振动方式彼此不同，这使得红外光谱具有像指纹一样高度的特征性，称为指纹区。利用这一特点，人们采集了成千上万种已知化合物的红外光谱，并把它们存入计算机中，编成红外光谱标准谱图库。现在人们只需把测得未知物的红外光谱与标准库中的光谱进行比对，就可以迅速判定未知化合物的成份。3.3红外光谱测3.4分析官能团由红外光谱谱图可知，此淡黄色溶液中含有的官能团为：-OH（水中的羟基）；-coo-（酯基）；-CH3（甲基）；-CH(CH3)2（丙基）；-C(CH3)3（丁基）；C-O-C（醚键）；-CHO（醛基）；C=C（碳碳双键）。3.5分析副反应由红外光谱图可知，此酯化反应的副产物主要是醚和醛。①烯烃和醚醇类有机物在浓硫酸催化、加热条件下可发生分子内和分子间的脱水。香叶醇消去反应原理如下：R1=CHCH2OH→R1=C=CH2+H2OR1=CHCH2OH+HOH2CHC=R1→R1=CHCH2OH2CHC=R1+H2O故生成了C=C（碳碳双键）和C-O-C（醚键）；②醛醇在铜或银催化、加热条件下可发生氧化反应，由于香叶醇的羟基连在亚甲基上，结构如R2-CH2OH，反应原理如下：2R2-CH2OH→2R2-CHO+H2O故生成了-CHO（醛基）。为什么？3.6分析除杂提纯后发现生成物质量明显下降，进行第二次提纯。经搅拌后结果如图所示，乙酸香叶酯几乎全部消失，产生奶白色物质，并且提纯后的物质明显分层。为验证分液过程中是否为碳酸钠溶解度变化，进行试验:取部分黄色油状液体与烧杯中，加入水进行搅拌。类比酯类水解：推测：乙酸香叶酯发生的水解生成了醇和盐。醇与水任意比例互溶且盐溶于水，因此会出现，产率下降，浑浊情况。使用碳酸钠提纯时忽略碳酸钠为碱式盐，使得乙酸香叶酯水解生成乙酸钠和香叶醇。乙酸香叶酯与碳酸钠发生水解反应。水解反应过程中是OH-起作用。碳酸钠电离出碳酸根,碳酸根水解显碱性,钠离子不水解。离子方程式表示如下:Na2CO3==2Na++CO32-CO32-+H2O==HCO3-+OH-HCO3-+H2O==H2CO3+OH-由于除杂后所得溶液中含有少量杂质，实际产率理论产率。3.7实际产率通过这次实验，我们不仅自主制定了制备目标产物，而且选择了实验仪器以及其他实验所需品，最后进行红外光谱来大致测出制备物质的官能团。从中，我们加深了对酯类制备的理解。之前我们一直认为做化学实验是一件轻松简单的事情，直到我们制备出属于自己的化学试剂，才发现一切不是那么简单。实验的点点滴滴，无论是药品的取量，还是生成物的提纯，都耗尽我们的心思。实验的策划，使我们拥有更缜密的头脑。Thankyouforlitening!