多环芳烃

化学致癌物——多环芳烃环境科学091401张高峰200923030132多环芳烃的性质多环芳烃（PolycyclicAromaticHydrocarbonsPAHs），是分子中含有两个以上苯环以两个苯环共有的稠环型连在一起的化合物，也称稠环芳烃。包括萘、蒽、菲、芘等200余种化合物。常见的多环芳烃类多数由4~7个苯环组成。4～5个苯环：往往致癌6个苯环：部分致癌6个以上苯环：致癌可能性较小苯并(a)芘致癌性最强多环芳烃的种类1.双环芳烃萘无致癌性萘的氨基衍生物对膀胱有致癌性2.三环芳烃蒽和菲：没有致癌性蒽的大部分烷基衍生物没有致癌性菲的一些烷基衍生物有轻微致癌性菲的环戊基衍生物常有较强致癌性3.四环芳烃苯并(c)菲：致癌苯并(a)蒽：引癌作用（不完全致癌物）4.五环芳烃苯并(a)芘：特强致癌物二苯并(a,h)蒽：强致癌物5.六环芳烃部分六环芳烃致癌二苯并芘常有较强致癌性6.七环以上芳烃研究很少多环芳烃的特点多环芳烃是数量最多的一类致癌物多环芳烃是分布最广的环境致癌物多环芳烃是与人类关系最密切的环境致癌物多环芳烃的来源生成：有机质高温、缺氧条件下不完全燃烧。800～1200℃、供氧不足的燃烧中产生最多。•煤焦化工、石油化工•汽油、柴油在内燃机中的燃烧•煤、木柴在炉膛中的燃烧•吸烟、熏烤……香烟烟雾中多环芳香烃致癌物及其含量多环芳香烃含量（μg/10支）致癌活性3，4-苯并芘0.12~0.04皮肤涂抹诱发皮肤癌苯并（b）荧蒽0.01~0.02仅次于3,4-苯并芘的致癌作用苯并（j）荧蒽0.06皮肤涂抹诱发皮肤癌及乳头状瘤二苯并（a,h）蒽0.005~0.04不同途径、数种试验表明有局部和全身致癌作用二苯并（a,h）吖啶0.001涂抹及皮下注射都有致癌作用二苯并（a,j）吖淀0.027~0.1涂抹及皮下注射都有致癌作用7-H-二苯并（c,g）咔唑0.007有局部及全身致癌作用苯并（e）芘0.02~0.2致癌活性比3,4-苯比弱二苯并（a,i）芘0.0002~0.1皮肤涂抹及皮下注射都有致癌作用二苯并（a,h）芘微量皮肤涂抹入皮下注射都有致癌作用屈0.006~0.6皮肤癌茚并芘0.04~0.2全能致癌物某些食品中3，4-苯并芘含量（μg/kg）食品3，4-苯并芘含量烟熏鱼1~10冰岛式熏肉23~107火煺、香肠0.02~14.6烤牛排8.0(美)鲜鲣鱼、青花鱼9.7(日)沙丁鱼6.5(意大利)雪鱼15(格陵兰)贻贝40~50(格陵兰)菠菜7.4甘蓝12.6~48.1苹果0.1~0.5茶叶3.9~21.3大豆3.1精制植物油0.4~36多环芳烃的致癌作用1.结构与致癌活性（1）K区理论K区：易与核酸、蛋白质反应致癌L区：对致癌反应起拮抗作用的区域苯并(a)蒽：L区活泼不致癌第7、12位被甲基取代，L区不活泼致癌（2）湾区理论湾区环氧化环氧化物氧环打开正碳离子与嘌呤环的N共价结合DNA损伤湾区正碳离子稳定性越高致癌性越强多环芳烃进入人体的途径1.经皮肤吸收局部皮肤受多环芳烃污染后，多环芳烃先以较快的速度进入皮脂腺，然后再向临近组织中扩散。在组织中，多环芳烃先溶解在组织的脂质中，并与组织中成分疏松地结合在一起。一部分就地被代谢为各种衍生物，还有一部分则可通过细胞间液或微血管系统被移往别处，另有一些可随变性的皮脂细胞脂重新回到细胞表面。多环芳烃进入皮肤的速度随着溶液溶度的增大而增大，但是，当达到一定浓度后，再增大浓度也不能加快进入皮肤的速度。多环芳烃进入皮肤的速率与单位面积皮肤中皮脂腺放入数量也有一定关系。单位面积皮脂腺数量越多，苯并芘的吸收量越大，反之越小。2.经肺吸收多环芳烃经肺吸收的过程由于研究技术上的困难至今还不太清楚。多环芳烃在环境中的迁移转化行为及降解作用1.多环芳烃在环境中的迁移转化多环芳烃大气工业废水水体人体土壤植物动物多环芳烃在环境中的降解大气：光氧化作用水体、土壤：生物、微生物分解