芳香烃

芳香烃•芳香族化合物的含义历史含义：具有香味的物质现实意义：名称沿用现代含义：含苯环的的有机化合物芳香烃：芳香族化合物的一种是芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”苯的结构与性质•苯的结构——凯库勒式CCCCCCHHHHHH1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构贡献:1.解决了碳四价问题,2.空间构型问题.3.苯的1H核磁共振谱图也证明苯分子中6个H的化学环境完全相同苯的结构与性质•苯的结构——凯库勒式存在的问题：1．苯的邻位二元取代物只有一种.2．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色.3.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色苯的结构与性质•苯的正确结构根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。是一个大π键.大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义(一)物理性质：苯是无色带有特殊气味有毒的液体密度比水小，0.8765g/mL，难溶于水苯的熔沸点低：熔点5.5℃沸点80.5℃二、苯的性质性质预测苯的特殊结构苯的特殊性质苯的化学性质介于烷烃(C-C)与烯烃(C=C)之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。1、苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生浓烟(二)化学性质（1）卤代反应2、取代反应Br－Br+Fe+HBr－Br溴苯思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.锥形瓶中导管末端为何不插入液面下？与Br2反应生成催化剂用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。现象：液体轻微翻腾，有气体逸出。锥形瓶中导管口有白雾。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。5.冷凝管中冷凝水的流向怎样？6.碱石灰干燥管的作用？下进上出。吸收挥发出来的Br2和HBr苯与溴反应生成溴苯的同时有HBr生成。剩余的Br2和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤即可。7.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？8.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？无色油状液体密度比水大关于溴苯：HO－NO2+浓硫酸+H2O－NO2硝基苯（２）硝化反应50~60℃a硝化反应定义b试剂及其作用浓硫酸浓硝酸苯催化剂、吸水剂装置要求：①水浴加热，且温度计要悬挂在水浴中②带橡皮塞的长导管冷凝回流c实验的操作过程试剂混合：P50实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯问题：如何证明有硝基苯生成？把反应后的混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水的油状液体产生关于硝基苯：密度比水大的无色油状液体有苦杏仁味、有毒如何提纯？实验中所得的硝基苯显黄色，为什么？因为溶有NO2依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。（3）磺化反应（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+H2O（苯磺酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H3、加成反应+3H2Ni+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH小结：易取代、难加成、难氧化二、苯的同系物1.定义:通式：结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?