重要的有机实验专题复习

重要的有机实验专题复习1.重要的有机实验（1）制备实验一气：CH2===CH2三液：溴苯、硝基苯、乙酸乙酯三固：酚醛树脂、肥皂、阿司匹林（2）性质实验醇氧化成醛、银镜反应、醛与新制Cu（OH）2反应、酯、二糖、多糖的水解（3）其他实验制酚醛树酯，石油的分馏等2.三种液体制备4.相关知识归纳在进行有机实验复习的过程中要注重对零星知识的归纳，将分散的知识条理化。（1）一些物理性质①常温下呈气态：a.碳原子数≤4的烷、烯、炔，还有CH2CHCHCH2和新戊烷、b.CH3Cl、c.HCHO等。②可溶于水的物质：低级醇、低级醛、低级羧酸、丙酮。③微溶于水的物质：苯酚、苯甲酸、乙醚。④难溶于水密度比水小的物质：a.液态烃（包括苯、甲苯等）、b.低级酯。⑤难溶于水密度比水大的物质：a.溴乙烷、四氯化碳、溴苯等常见液态卤代烃、b.硝基苯、c.液态苯酚等。⑥有香味的物质：a.苯、甲苯等芳香烃、b.CH3COOC2H5等低级酯、c.CH3CH2OH等低级醇。（2）一些具有共性操作的实验①需要水浴加热的a.银镜反应、b.制硝基苯、c.制酚醛树脂、d.乙酸乙酯水解、e.二糖、纤维素水解、f.阿司匹林制备。②使用温度计的（还要注意温度计水银球的位置）a.制乙烯、b.制硝基苯、c.石油分馏。③需要使用冷凝回流的a.制溴苯、b.制硝基苯。④防倒吸a.制溴苯、b.制乙酸乙酯。⑤需要放碎瓷片的a.乙醇消去、b.石油分馏、c.制乙酸乙酯。[例2]（2012年福州模拟）某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如下图）以环己醇为原料制备环己烯。（1）制备粗品将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。①A中碎瓷片的作用是，导管B除了导气外还具有的作用是。②试管C置于冰水浴中的目的是________________________________________________________________________。（2）制备精品①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在层（填“上”或“下”），分液后用（填入编号）洗涤。a.KMnO4溶液b.稀H2SO4c.Na2CO3溶液②再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是________________________________________________________________________。③收集产品时，控制的温度应在左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是（）a.蒸馏时从70℃开始收集产品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________________________________________________________________________。a.用酸性高锰酸钾溶液b.用金属钠c.测定沸点[规范解答]（1）对液体加热时，为了防止暴沸常常要加入沸石或碎瓷片；从表中数据不难看出，导管B具有冷凝作用，试管C置于冰水浴中是为了防止环己烯的挥发。（2）因环己烯的密度小于水应在上层，分液后加入Na2CO3可以中和少量酸。根据“逆流”原理冷凝管应该从g处进水。加入生石灰的目的是为了吸收水分便于蒸馏出更纯净的产品。根据环己烯沸点为83℃，所以温度应控制在83℃左右。而质量低于理论产量的原因，a，b都应排除，因a、b操作会使产量高于理论产量，故原因为c。（3）区分环己烯是精品还是粗品采用测定沸点更合理，方便，亦可用金属钠。[答案]（1）①防止暴沸冷凝②防止环己烯挥发（2）①上c②g吸收水分，便于蒸馏出更纯净的产品③83℃c（3）bc2.某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯，已知有关物质的沸点如下表。Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇（密度约为0.79g·mL－1），再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。（1）浓硫酸的作用是________________________________________________________________________；若反应产物水分子中有同位素18O，写出能表示反应前后18O位置的化学方程式________________________________________________________________________。（2）甲和乙两位同学分别设计了如图所示的两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的沸点，最好采用装置（填“甲”或“乙”）。理由是______________________________________________________________________________________________________________。（3）反应物CH3OH应过量，理由是___________________________________________________________________________________。Ⅱ.粗产品的精制（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请在流程图中方括号内填入操作方法的名称。忽视水解产物与碱的后续反应，致使耗碱量的计算错误审题不细混淆醇羟基与酚羟基