苯酚

二、酚第2节醇和酚酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。OHOHCH2OH——OH问题1.请写出甲苯分子中的一个H原子被—OH取代后的产物—CH2OH—CH3—CH3OH—CH3HO—OH—CH3酚醇问题2.有关物质比较:举例结构特点官能团脂肪醇芳香醇酚物质CH3CH2OH—OH—CH2OH羟基与链烃基相连羟基与苯环直接相连羟基与芳烃侧链相连—OH—OH—OH丁香花麝香花柿子叶小磨麻油麝香舒活精毛冬青一、酚的存在和苯酚的物理性质①存在：色、味、态：毒性：溶解度：有特殊气味的无色晶体有毒常温下，苯酚在水中的溶解度不大，易溶于有机溶剂。温度高于65℃时，则能与水互溶。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心。如果不慎沾到皮肤上，应该如何处理？立即用酒精清洗②物理性质：OH二、苯酚的分子结构：羟基2、苯酚的结构式1、分子式：C6H6O3、结构简式：或C6H5OHOH4、苯酚的分子结构特点:⑴、苯环对羟基的影响；结论:H–O–HCH3CH2–O–Hδ+δ+δ-δ-O–Hδ+δ-(极性较弱)(极性较强)2、羟基氢的活泼性比较：C6H5OHH2OC2H5OH1、苯环的存在使羟基的氢氧键更易断裂.⑵、羟基对苯环的影响HO–H结论:苯环受羟基影响，使苯环的邻、对位较活泼δ-δ-δ-5、苯酚的化学性质：⑴、弱酸性：俗称：石炭酸实验1、在苯酚溶液中滴加紫色石蕊试液，观察颜色的变化。实验2、在苯酚浊液中滴加少量的NaOH溶液OHO-+H+OH+OH-O-+H2OOH+NaOHONa+H2O离子方程式：现象：溶液由浑浊变澄清无现象问题3.醋酸、碳酸、苯酚的酸性比较谁强谁弱？ONa能与CO2（碳酸）反应吗？能的话，有什么现象？产物是什么？问题4.Ka1=4.3×10-7提供电离平衡常数：Ka2=5.6×10-11Ka(CH3COOH)=1.7×10-5K(H2CO3):Ka(苯酚)=1.28×10-10解决问题1、比较CH3COOH、H2CO3、HCO3-、的酸性OHONa2、比较CH3COONa、Na2CO3、NaHCO3、的碱性H2CO3HCO3-﹥﹥O–H问题解决1、酸性比较﹥CH3COOH2、碱性比较ONaNaHCO3Na2CO3CH3COONa﹥﹥﹥OH+CO32-O-+HCO3-能与Na2CO3反应吗？O–HO-+H2O+CO2+HCO3-OH?ONa能与盐酸、醋酸、CO2（碳酸）反应吗？能的话，有什么现象？产物是什么？问题4.O-+CH3COOH+ONa+HCl+OHNaClOHCH3COO-现象：溶液由澄清变浑浊总结：乙醇和苯酚分子中—OH性质比较乙基苯环不反应易反应乙醇苯酚结论羟基连接的基团与NaOH溶液反应能否电离物质苯环对羟基的影响使酚羟基氢原子更为活泼2，4，6-三溴苯酚（白色）此反应很灵敏，通常有什么应用—OH↓BrBrBr—OH+3Br2+3HBr⑵苯环上的取代反应；—Br+Br2+HBr催化剂（）（溴水）（纯溴）实验3、将苯酚稀溶液滴加到浓溴水中观察现象现象：产生白色沉淀解决问题：对比苯和苯酚卤代的异同点药品滴加的顺序定性检验和定量测定反应物浓溴水与苯酚反应液溴与苯反应反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因不用催化剂用催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼对比苯和苯酚卤代的异同点这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验Fe3+无色紫色⑶显色反应:实验4、在苯酚稀溶液中滴加FeCl3溶液现象：溶液立即显示紫色应用：苯酚的实验总结：编号实验内容实验现象实验结论先与NaOH溶液反应后通入CO2气体①②与Na2CO３溶液反应③与紫色石蕊反应④与溴水反应⑤与FeCl3溶液反应浑浊变澄清,再变浑浊浑浊变澄清无明显现象有大量白色沉淀生成溶液由无色变为紫色试一试FeCl3溶液用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象血红色溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀⑷聚合反应:n+nHCHOH+-H2OOHOHCH2n酚醛树脂——羟基影响苯环6、苯酚的用途：（5）氧化反应:羟基受苯环影响，苯酚中的羟基容易被空气中的氧气氧化P62思考：苯酚能使KMnO4溶液退色吗？能小结：弱酸性取代反应显色反应聚合反应苯酚物理性质化学性质结构用途