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人教版选修⑤——《有机化学基础》第三章第一节醇酚第2课时化学组胡宇【学习目标】1.了解苯酚的物理性质、分子结构和用途；2.通过实验探究，掌握苯酚的化学性质;3.通过对比分析，掌握羟基和苯环的相互影响。【学习重点】苯酚的结构特点和主要化学性质【学习难点】苯酚分子内羟基和苯环的相互影响芝麻酚儿茶酚百香果类别定义醇羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相结合的的化合物酚羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物【小试牛刀】下列物质中，酚类是（），醇类是（）。CDEGABFHI—OHE.F.—CH2OHCH3CH2OHOHCH2OH——H.G.I.CH3CH2CH2OH②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。③有毒，有腐蚀作用1、物理性质二、苯酚如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办?如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤羟基-OH-OHOH_C6H5OH⑴分子式：⑵结构简式⑶官能团C6H6O2、分子结构苯酚有什么结构特点？（1）具有苯环结构，（2）具有羟基官能团，（3）羟基跟苯环直接连接。？所有原子均一定共面吗【药物相互作用】不能与碱性药物并用【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。苯酚溶于酒精苯酚有酸性苯酚软膏的说明书（部分）预测：苯酚可能具有哪些性质？苯酚能与空气中氧气反应⑴还原性：氧化反应①与氧气反应②酸性高锰酸钾溶液使酸性高锰酸钾溶液褪色3、苯酚的化学性质O2无色晶体对-苯醌（粉红色晶体）=OO=OH完成下表中的实验，并填写实验现象。【实验探究1】实验3-3苯酚的酸性P53实验现象⑴向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管⑵向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管⑶再向试管中加入稀盐酸液体呈浑浊液体由澄清透明变为浑浊液体由浑浊变为澄清透明3、苯酚的化学性质⑵弱酸性（俗称石炭酸）易溶于水OHOH++OHONaH2ONaOH++OHONaHClNaCl++—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3思考：如何判断苯酚和碳酸的酸性强弱？将CO2通入澄清的苯酚钠溶液中，可以看到溶液出现浑浊O2Na→+HOOHC+2O+NaCO3H注意：不论CO2过量与否，均生成NaHCO3酸性：盐酸碳酸苯酚HCO3-苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色思考1：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？（提示：都含有羟基）酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼苯环对羟基的影响思考2:羟基对苯环的性质有无影响?⑶取代反应受羟基的影响，苯环上H变得更活泼了。【实验探究2】实验3-4P54向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。三溴苯酚，难溶于水邻、对位的产生白色絮状沉淀OHBrBrBrOHBr2+3+3HBr（5）加成反应---与H2反应+3H2—OH—OHNi△环己醇（4）显色反应【实验3-4】向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。溶液呈紫色应用：检验苯酚的存在。现象：思考:1mol该化合物能够与多少molBr2和H2发生加成反应？能与多少molBr2取代反应？能与多少molBr2发生反应？CH2=CH1mol;4mol；3mol；4mol4.苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂知识回顾：通过这节课你学到了什么？作业：P55第4题优化方案相关练习小试牛刀1、现有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常温下能与NaOH溶液反应的是（）b.能与溴水反应的有（）c.能与金属钠反应放出氢气的有（）ECEDE2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无明显现象红褐色沉淀血红色溶液小试牛刀3、怎样分离苯酚和苯的混合物?小试牛刀苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚钠加盐酸或通入CO2苯酚钠和苯的混合物苯酚4、下列物质久置于空气中，颜色会发生变化的是（）A.Na2SO3B.苯酚C.Na2O2D.CaO5、丁香油酚的结构简式是，从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（）A.既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.可以与FeCl3溶液反应显色D.可以与H2发生加成反应BCB