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第二课时苯酚化学选修5有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚授课教师：隋兵授课班级：二年七班在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里。李斯特开始用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手进行消毒，结果病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。【苯酚的分子结构模型】比例模型球棍模型一、苯酚的组成和结构1.在试管中加入2-3mL水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，直至有较多晶体不溶解，静置片刻，有什么现象呢？2.取实验一完成后的试管一于酒精灯上加热,观察现象，冷却静置。(请小心操作，切不可使苯酚沾到皮肤上)二、苯酚的物理性质1、纯净的苯酚是，有气味。2、熔点。3、常温时在水中的溶解度,温度高于650C时,能与水。4、易溶于等有机溶剂。5、苯酚。无色晶体特殊低较小混溶乙醇有毒向上一实验得到的溶液中加入少量稀盐酸，观察现象。向上一实验得到的苯酚浑浊水溶液中，逐滴加入NaOH溶液,边加边振荡，观察现象。液体由浑浊变澄清液体由澄清变浑浊二氧化碳与苯酚钠的反应K1=4.3×10-7K=1.28×10-10K2=5.6×10-11思考：根据以下电离平衡常数分析向苯酚钠溶液中通入CO2混合时反应的化学方程式HCO3-CO32-+H+H2CO3HCO3-+H+—O-+H+—OH+NaOH+H2O+H+苯酚的弱酸性OH在苯酚中羟基与苯基相连，苯基是一个吸电子基团，电子会偏向苯基，使羟基中的氢容易电离出来；在乙醇中羟基与乙基相连，乙基是一个推电子基团，导致羟基中的氢不易电离苯基是吸电子基团理论解释：在试管中加入1—2mL苯酚稀溶液，滴加饱和溴水，振荡、静置，观察现象。【苯酚、苯与溴取代反应的比较】比较苯酚苯结论浓溴水液溴不需要催化剂FeBr3作催化剂三个一个苯酚与溴取代反应比苯容易羟基使苯环上氢原子（尤其是临对位氢）变得活泼溴的状态反应条件取代氢原子数在试管中滴加1—2mL苯酚稀溶液，滴入1—2滴FeCl3稀溶液。振荡，观察现象。实验现象：溶液变成紫色4.苯酚的显色反应该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+四、苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂医药总结：CCCCCCHOHHHHH【练习】1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？【答案】加足量NaOH溶液→分液→苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚。2.只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象【答案】FeCl33、预测：液态的苯酚能与金属钠反应吗？2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑和同温度的乙醇比较，哪一种与Na反应更活泼？为什么？谢谢！在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使其羟基的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使其苯基上和羟基邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。总结：CCCCCCHOHHHHH羟基对苯环的影响OH123456