苯酚的化学性质

苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。①实验与解析：表1苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较：表2乙醇和苯酚的比较乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5（乙基）化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3＞＞C2H5OH（中性）（2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较：表3苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。（二）思考与练习③本节教学结束拟选一定的练习题，加深学生对苯的化学性质知识的巩固。1.有机化合物A中含碳77.8％、氢7.4％、氧14.8％，它的密度是相同状态下H2密度的54倍，该有机化合物水溶液遇FeCl3溶液不呈紫色，试写出它的结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液呈紫色，试写出同分异构体的结构简式及名称。2.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚。方法可表示如下：苯磺化苯磺酸32SONa苯磺酸钠CNaOH(s)300苯酚钠2SO苯酚A.写出①～④各步反应的化学方程式。①②③④B.根据上述反应及已有知识，苯磺酸、苯酚、亚硫酸、碳酸、乙醇酸性由强到弱的顺序是：。3.写出以电石、浓硫酸、浓硝酸为主要原料（其他自选）合成三硝基苯酚的化学方程式。（三）苯酚的酸性在苯酚钠溶液中通入CO2发生反应要把握以下五点（1）酸性：H2CO3＞C6H5OH强酸制取弱酸（2）之所以生成NaHCO3，是因为苯酚的酸性强于HCO3的酸性。这一点可以从它们三者的电离常数看出：H2CO3H++HCO3K=4.3×10－7HCO3H++CO23K=5.6×10－11C6H5OHH++C6H5O–K=1.28×10－10所以酸性C6H5OH＞HCO3。（3）若在Na2CO3溶液中加入适量生成，同时生成比苯酚还要弱的“酸”——HCO3（因为HCO3较C6H5OH更难电离从K不难看出）。故Na2CO3+C6H5OHC6H5ONa+NaHCO3因此：溶液跟Na2CO3反应，而跟NaHCO3溶液不反应，原因是C6H5OH比H2CO3更难电离。至此C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3的产物中一定是NaHCO3。与通入CO2量多少并无关系。（4）用通入CO2方法获得苯酚不会结晶析出，液体分层，下层是NaHCO3和苯酚（很少量）的水溶液，上层是水的苯酚的溶液（水很少）可用分液方法分离出下层液体。（5）苯酚钠水溶液显碱性（可看成是弱酸与强碱形成的“盐”）能使酚酞变红。其碱性强于NaHCO3溶液（等浓度）。利用此性质可证明苯酚具有酸性。