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专题十二常见有机化合物考情调研真题回眸1．(2010·福建理综，6)下列关于有机物的正确说法是()A．聚乙烯可发生加成反应B．石油干馏可得到汽油、煤油等C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成解析A．乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应；B.石油分馏可得汽油和煤油，属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化；C.淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖，蛋白质完全水解生成氨基酸，两者的产物不可能是同分异构体；D.乙酸乙酯和油脂都属于酯类，与氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油。答案D2．(2010·全国课标卷，9)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析A项，溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应，丙烯水化制丙醇为加成反应；B项，甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应，甲苯制苯甲酸为氧化反应；C项，氯代环己烷制环己烯为消去反应，丙烯加溴制1,2二溴丙烷为加成反应；D项，乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应，苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应，故D项符合题意。答案D命题规律高考试题主要以常见有机化合物的主要性质和重要用途为主体，涵盖有机物的组成、结构和反应类型等基础知识，考查有机物与社会、生活中的实际问题的联系。以信息为知识铺垫，考查学生运用有机物结构与性质的关系分析和解决问题的能力。考查形式简单，内容相对单一，综合性不是很强。考点研析考点一常见有机物的组成、结构和重要性质例1(2010·广东理综，1)下列说法正确的是()A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应B．蛋白质水解的最终产物是多肽C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应D．石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程解析乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。C有机物或官能团常用试剂反应现象溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色—OH金属钠产生无色无味的气体名师点拨1.常见官能团或物质的特征反应及现象酸碱指示剂变色—COOH新制Cu(OH)2悬浊液常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色银氨溶液水浴加热生成银镜葡萄糖新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成红色沉淀淀粉碘水呈蓝色浓HNO3呈黄色蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味2.有机化学反应的重要类型(1)氧化反应①燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；②被酸性KMnO4溶液氧化，包括烯烃、苯的同系物、醇等；③催化氧化，如醇与O2在催化剂条件下氧化；④葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。(2)取代反应①烷烃、苯及其同系物的卤代；②苯及其同系物的硝化；③酸与醇的酯化；④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。(3)加成反应不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等发生加成反应。(4)加聚反应：烯烃的加聚。即时巩固1下列关于有机物的说法中正确的是()①棉花、蚕丝和人造丝的主要成分都是纤维素②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物④除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液⑤塑料、橡胶和纤维都是合成高分子材料⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化A．①⑤⑥B．②④C．①②③⑤D．③④⑤⑥B考点二同分异构体的书写例2(2009·宁夏理综，8)3甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种解析3甲基戊烷的一氯代产物有四种。B名师点拨同分异构体的判断与书写技巧(1)一般步骤列出有机物分子式———→根据分子通式确定可能的种类―→碳链异构―→官能团位置异构。(2)等效氢法判断一元取代物种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：①同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中—CH3上的3个氢原子。②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。(3)换元法判断多元取代产物对多元取代产物的种类判断，要把多元换为一元或二元再判断，它是从不同视角去想问题，思维灵活，答题简便，如二氯苯和四氯苯的同分异构体都为3种。即时巩固2某些有机化合物的结构可用“键线式”表示，如异丁烷的结构简式可写为：。有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物——金刚烷，它的分子立体结构如右图所示。(1)由图可知其分子式为。(2)它是由个六元环构成的立体笼状结构，其中有个碳原子为三个环共有。(3)金刚烷分子中有个“—CH2—”结构，个“—CH”结构，其一氯代物有种。解析根据碳的四价原则和书写有机物结构简式的要求，每一个拐点为一个C原子，其余的价键用H原子补足四价，分子中有6个—CH2—基团，4个—CH—基团，故化学式为C10H16，仔细观察金刚烷的立体结构，它共有4个六元环，有4个碳原子(即—CH—结构上的碳原子)被3个环共用。金刚烷的分子结构中有2种“氢”，即—CH2—和—CH—，故一氯代物有2种。答案(1)C10H16(2)44(3)642考点三有机物分子式和结构简式的判断例3将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20g，滤液质量比原石灰水减少5.8g，该有机物可能是()①乙烯②乙二醇③乙醇④甲酸甲酯A．①②B．①④C．②③D．②④解析解法一：有机物燃烧的产物CO2和H2O都被石灰水吸收，但由于CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O0．2mol0.2mol0.2mol生成的CaCO3从溶液中析出，则对原石灰水来说减少的质量相当于CaO的质量，即11.2(56×0.2)g。相对后来的滤液，增加了有机物生成的水(m水)，但减少了CaO(11.2g)，故m水＋5.8g＝11.2g，m水＝5.4g，n（H2O）＝0.3mol，故n(C)∶n(H)＝1∶3。解法二：从整体考虑，溶液中通入CO2，析出CaCO3，总质量减少，故有m(沉淀)－[m(H2O)＋m(CO2)]＝m(溶液减少)，即20g－m(H2O)－8.8g＝5.8g，求m(H2O)，其余方法同上。答案C名师点拨常用途径即时巩固3通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。(1)X的分子式是__________。(2)X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是______(有机物用结构简式表示)；(3)X与空气中的氧气在铜或银的催化下反应生成Y，Y的结构简式是______________。(4)X与高锰酸钾溶液反应可生成Z，在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184gX和120gZ反应能生成106gW，计算该反应的产率(要求写出计算过程)。解析首先根据题中数据确定其分子式，然后根据分子式和题中叙述的反应确定X的结构和类别，书写化学方程式，并进行计算。(1)该有机物中含C、H、O的原子个数分别为：N(C)＝46×52.2%12＝2，N(H)＝46×13.0%1＝6，N(O)＝46×(1－52.2%－13.0%)16＝1，即分子式为C2H6O。(2)分子式是C2H6O能与金属钠反应，放出氢气，应该为乙醇，化学方程式为2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑。(3)乙醇在催化剂的作用下与氧气反应，可生成乙醛(CH3CHO)。(4)解：根据题意知，Z为乙酸，W为乙酸乙酯。由化学方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O466088184g120g4618460120，故C2H5OH过量，应根据CH3COOH的质量计算。m(CH3COOCH2CH3)＝120g×8860＝176g故该反应的产率为106g176g×100%＝60.2%答案(1)C2H6O(2)2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑(3)CH3CHO(4)解：根据题意知，Z为乙酸，W为乙酸乙酯。由化学方程式：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O466088184g120g4618460120，故C2H5OH过量，应根据CH3COOH的质量计算。m(CH3COOCH2CH3)＝120g×8860＝176g故该反应的产率为106g176g×100%＝60.2%。高考失分警示1．有机物的结构是容易出错的地方，表现在对于同分异构体的考查一般会涉及多种形式。一定要避免漏掉或重复。对于有机物分子中原子共线和共面的问题，要注意题干中“一定”“至少”“最多”这些关键的字词。2．有机化学反应是复杂的，一般也是比较缓慢的，它不像无机反应那样只要有反应物的化学计量数，一定就能确定生成物的种类和数量。甲烷和Cl2光照下的取代反应，无论二者按何种体积比混合都会发生各步取代反应。而不能理解成先发生一步取代：CH4＋Cl2――→光CH3Cl＋HCl，待此步取代完成后，再发生后续反应。因此，甲烷和Cl2混合光照后生成物为CH3Cl(气体)、CH2Cl2(液)、CHCl3(液)、CCl4(液)和HCl。3．在有机反应中，硫酸的地位比较重要，因此我们要分清硫酸在不同反应中所起的作用。a．催化剂、脱水剂：实验室制乙烯。b．催化剂、吸水剂：酯化反应、制硝基苯。c．只作催化剂：酯的水解、蔗糖、淀粉、纤维素的水解。命题预测1．下列说法正确的是()A．乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2B．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应C．苯及苯的同系物都不能使酸性KMnO4褪色D．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷解析A项，结构简式中碳碳双键不能省略，应为CH2===CH2；C项，苯的同系物如甲苯能使酸性KMnO4褪色。B2．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是()A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖C．葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D．蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水解析C项，葡萄糖为单糖不能水解；D项，蛋白质溶液遇CuSO4后发生变性，不是盐析，不能重新溶于水。B3．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物一氯代物只有2种，则该烃是()解析不能使溴水褪色，但能使KMnO4溶液褪色，且分子式符合CnH2n－6的通式，说明属于苯的同系物，再结合其一氯代物只有2种，考虑时应注意是该“有机物”的一氯代物而不是“苯环上”的一氯代物，A项有3种，B项有5种，D项有4种。C4．下列各组有机物，不论它们以何种比例混合，只要混合物的物质的量一定，则在完全燃烧时，消耗氧气的量恒定不变的是()A．C2H6和C3H8B．C4H6和C3H8C．C2H2和C6H6D．C3H6和C3H8O解析由于审题不清误认为等质量混合，易错选C项。D5．下列关于有机物的说法错误的是()A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应试回答：(1)CCl4萃取碘水中的碘后，I2的CCl4溶液应从分液漏斗的下端管口流出，还是应从分液漏斗的上端管口流出？若用苯或汽油萃取呢？(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，能说明苯分子中不含碳碳双键，你还能列举一些事实说明这一点吗？解析CCl4可由CH4和氯气光照取代制得，可萃取碘水中的碘，A正确；石油和天然气的主要成分都是烃，B正确；向乙醇、乙酸、乙酸乙酯分别加入饱和Na2CO3溶液的现象分别为：互溶、有气泡产生、溶液分层，可以鉴别，C正确；苯虽不能使酸性KMnO4溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，D错误。(1)CC