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第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第一章认识有机化合物一、研究有机化合物的基本步骤①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。二、分离和提纯1.蒸馏2.重结晶3.萃取4.色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定1.元素分析：李比希法2.相对原子质量的测定—质谱法四、有机物分子结构的确定1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.物理方法：①红外光谱－确定化学键、官能团；②核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目第四节研究有机化合物的一般步骤和方法目录一、研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式分离提纯的方法有哪些？每一个操作步骤是怎样完成的呢?【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）溴水（水）（4）KNO3(NaCl)一、有机物的分离与提纯一、分离、提纯（一）蒸馏1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？2、蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要求有哪些？适用范围：分离、提纯液态有机物。对分离物的要求：液态有机物有少量杂质，被提纯物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大（30℃）3、实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪些？实验过程中要注意哪些问题？原油的分馏温度计蒸馏烧瓶冷凝管尾接管锥形瓶入水口出水口蒸馏装置温度计水银球的中部应与支管口的上端在同一水平加入沸石的作用：防止液体暴沸使用前要检查装置的气密性！蒸馏的注意事项•注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；•不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；•蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石（或碎瓷片）；•冷凝水水流方向（逆流，下进上出）；•温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；•收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸馏产物，仍然含有少量杂质。（一）蒸馏1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？2、蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要求有哪些？适用范围：分离、提纯液态有机物。对分离物的要求：液态有机物有少量杂质，被提纯物热稳定性较强，与杂志的沸点相差较大（30℃）3、实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪些？实验过程中要注意哪些问题？4、通过蒸馏（实验1-1）得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？加入CaO等吸水剂含杂工业乙醇蒸馏工业乙醇(95.6%)加CaO蒸馏无水乙醇(99.5%以上)练习1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯√（二）、重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶(P18实验1-2）二、分离、提纯实验步骤：1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），6.8g（95℃）粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品【探究2】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。【探究1】为什么要趁热过滤？一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。【探究3】如何洗涤沉淀和检验沉淀是否洗净？你能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶1、电影《闪闪的红星》中，为让被困的红军战士吃上食盐，潘冬子将浸透食盐水的棉袄裹在身上，带进山中……假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水中提取出食盐，你建议他最好采用的方法是A．过滤B．蒸发结晶C．分液D．蒸馏√3、萃取（分液）：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗萃取操作过程：二、分离、提纯（一）萃取实验过程中要注意的问题：1、分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；2、进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。3、要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；1、①和原溶液中溶剂互不相溶；②溶质在萃取剂中的溶解度要大于原溶剂中的溶解度；③萃取剂与被萃取的物质要易于分离且不发生反应。2、常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷……（二）、萃取剂的选择：2、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简单的分离方法是（）ABCD√(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）二、分离、提纯4、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD学习小技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的4、色谱法：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。俄国植物学家茨卫特1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。二、分离、提纯色谱法德国化学家库恩茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。二、分离、提纯气相色谱仪高效液相色谱仪离子色谱仪三聚氰胺分析仪(色谱法)第四节研究有机化合物的一般步骤和方法二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：定性分析——有机物的组成元素分析；定量分析——分子内各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收法现代元素分析法数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）分析方法1.元素分析：李比希法→现代元素分析法元素分析仪二、元素分析与相对分子质量的测定德国化学家李比希（1803～1873）化学史话李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式确定有机化合物的分子式的方法：[方法一]由物质中各原子（元素）的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式[方法二]1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量→1mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数→有机物分子式二、元素分析与相对分子质量的测定例1、5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?思考：能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?实验式和分子式的区别;实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。n(C)∶n(H)∶n(O)＝（13.2／44）∶（5.4×2／18）∶（1.6／16）＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1∴实验式为C3H6O上题若要确定它的分子式，还需要什么条件？例1、5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?(1)若该有机物的相对分子质量为58，则分子式如何?（2）若把上题改成0.5mol有机物燃烧，则分子式又如何？n(C)∶n(H)∶n(O)＝（13.2／44）∶（5.4×2／18）∶（1.6／16）＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1∴实验式为C3H6O分子式为C3H6O分子式为C6H12O2[练习1]某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？相对分子质量n(C)∶n(H)∶n(O)＝（52.16／12）∶（13.14／1）∶（34.7／16）＝2∶6∶1∴实验式为C2H6O例2、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H6解法一解法二∵n(C)∶n(H)＝（80／12）∶（20／1）＝1∶3∴该化合物的实验式：CH3设分子式为(CH3)n则15n＝30∴n＝2分子式为C2H6∵1mol有机物中含C原子30×80%／12＝2mol1mol有机物中含H原子30×20%／1＝6mol则一个分子中含2个C原子6个H原子∴分子式为C2H6（1）M=m/n（2）M1=DM2(D为相对密度)（3）M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol(标况下气体)二、元素分析与相对分子质量的确定⑷质谱法（最精确、快捷测Mr的方法）思考：确定相对分子质量的方法有哪些？——相对分子质量的确定有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定结构碎片的质荷比质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）质谱法作用：测定相对分子质量测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。2.质谱法质谱仪CH3CH2OH+质荷比3110080604020020304