高考化学终极宝典之有机推断及同分异构体书写

第1页共15页第八讲：有机化学1、氧化反应有机物代表物燃烧KMnO4褪色特殊氧化烷烃CH4□□□烯烃CH2=CH2□□□炔烃CH≡CH□□□芳香烃□□□□□□卤代烃CH3Cl□□□□□□醇CH3OH□□□□□□醛CH3CHO□□□酸HCOOH□□□CH3COOH□□□酯CH3COOCH2CH3□□□酚□□□①乙醇催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O②甲苯与高锰酸钾反应③甲醛的银镜反应HCHO+4Ag(NH3)2OH2H2O+4Ag↓+6NH3+（NH4）2CO3④乙醛与新制氢氧化铜反应CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓+2H2O+CH3COOHCu\Ag△第2页共15页⑤乙醛制乙酸2CH3CHO+O2催化剂△2CH3COOH⑥葡萄糖与银氨溶液CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+CH2OH（CHOH）4COONH42、取代反应有机物代表物卤代酯化硝化水解补充烷烃CH4□□□□烯烃CH2=CH2□□□□炔烃CH≡CH□□□□芳香烃□□□□□□□□卤代烃CH3Cl□□□□□□□□醇CH3OH□□□□□□□□醛CH3CHO□□□□酸HCOOH□□□□CH3COOH□□□□酯CH3COOCH2CH3□□□□酚□□□□第3页共15页写出下列反应方程1、甲烷与氯气CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl2、苯与液溴反应（需铁作催化剂）+Br2+HBr3、苯的硝化反应+HNO3+H2O4、甲苯发生硝化反应+3HONO2浓硫酸△+3H2O5、溴乙烷水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr6、乙醇脱水（分子间、分子内）CH3CH2OHH2O+CH2=CH2↑2CH3CH2OHH2O+CH3CH2OCH2CH37、苯酚的定性检验定量测定方法：+3Br2↓+3HBr8、乙酸乙酯制取（用饱和碳酸钠溶液收集）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸△BrFe浓H2SO450-60℃—NO2CH3––NO2|NO2O2N––CH3|浓H2SO4140℃––Br|BrBr––OH|OH|第4页共15页9、乙酸乙酯的水解反应3、加成有机物代表物与H2与X2、HX等与H2O、HCN等烷烃CH4□□□烯烃CH2=CH2□□□炔烃CH≡CH□□□芳香烃□□□□□□卤代烃CH3Cl□□□□□□醇CH3OH□□□□□□醛CH3CHO□□□酸HCOOH□□□CH3COOH□□□酯CH3COOCH2CH3□□□酚□□□3-1写出下列反应方程1、乙烯通入溴水中CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br2、乙烯和HBr的反应CH2=CH2+HBr催化剂CH3CH2Br第5页共15页3、乙烯水化制乙醇CH2=CH2+H2OCH3CH2OH4、苯与氢气加成生成环己烷+3H2催化剂△5、丙醛制1-丙醇CH3CH2CHO+H2催化剂△CH3CH2CH2OH4、消去有机物代表物消去烷烃CH4□烯烃CH2=CH2□炔烃CH≡CH□芳香烃□□卤代烃CH3Cl□□CH3CH2Cl□醇CH3OH□□CH3CH2OH□□醛CH3CHO□酸HCOOH□CH3COOH□酯CH3COOCH2CH3□第6页共15页酚□出下列反应方程1、乙烯实验室制法（浓硫酸作催化剂，脱水剂）CH3CH2OHH2O+CH2=CH2↑2、溴乙烷消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O5、聚合有机物代表物加聚缩聚烷烃CH4□□烯烃CH2=CH2□□炔烃CH≡CH□□芳香烃□□□□卤代烃CH3Cl□□□□醇CH3OH□□□□醛CH3CHO□□酸HCOOH□□CH3COOH□□酯CH3COOCH2CH3□□酚□□5-1、写出下列反应方程1、制取聚乙烯、聚丙烯nCH2=CH2催化剂醇△第7页共15页nCH3–CH=CH2催化剂CH32、由乙炔制聚氯乙烯+HClH2C=CHClnH2C=CHCl催化剂3、乙二醇与乙二酸反应2-1、浓硫酸、加热——羟基断裂，生成水反应类型反应举例框图/重点提示酸与醇的酯化反应注意缩聚反应醇的消去反应A→B注意加多去少原则醇的分子间脱水易出现成环问题芳香烃的硝化TNT其他类型1磺化反应其他类型2形成酸酐2-2、光照/卤化铁反应类型反应举例框图/重点提示链上卤代环上卤代2-3、NaOH溶液、加热反应类型反应举例框图/重点提示酯的水解OHHCCOONaCHNaOHHCOOCCH523523注意推断题中CH－CH2n催化剂△HC≡CHCH－CH2nCl第8页共15页产物的判断卤代烃水解易出现在消耗氢氧化钠问题中；并要注意同一碳上2个羟基不稳定卤代烃消去注意加多去少原则中和反应羧酸也能够中和2-4、[Ag(NH3)2]+或新制Cu(OH)2溶液反应类型反应举例框图/重点提示醛的氧化甲醛的银镜反应银氨溶液的制取氢氧化铜必须新制2-5、Ag/Cu做催化剂反应类型反应举例框图/重点提示醇的氧化铜先转化为氧化铜，参与反应后又还原为铜单质2-6、Ni做催化剂反应类型反应举例框图/重点提示醛的加成苯环加成双键加成2-7、稀硫酸/H+反应类型反应举例框图/重点提示酯的水解酸化第9页共15页三步法有机推断1、读框图1-1、读聚合物或酯的结构→推断单体1-2、读反应条件→判断前后框图中的官能团1-3、碳个数守恒2、读题干/问题2-1、读数字→计算分子式并计算不饱和度2-2、读特殊提示条件2-3、读给定反应→判断拆键与合键位置3、推断→注意逆向推断法【典型例题一】有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：按图示可以合成甲，其中试剂乙可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。第10页共15页回答下列问题：(1)试剂乙的名称是.；B→C的反应类型是。(2)质谱图显示A的相对分子质量是80.5，A分子中氧元素的质量分数为19.88％，碳元素的质量分数为29.81％，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为2∶2∶l，则A的结构简式为。(3)写出下列反应的化学方程式。①D→E的反应；②C与F的反应。(4)E的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为。【典型例题二】由苯合成香料K和解热镇痛药物G的路线如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．请回答：（1）芳香烃A中C、H原子数之比是4∶5，1molA在氧气中完全燃烧生成8molCO2，A的分子式是；A分子中只有7个碳原子一定共平面，A的结构简式是。CH2=CH2/AlCl385℃~90℃HCHO-HCl无水ZnCl2催化剂PTCHFH2/Ni△CO/Pd/Al/Al(CH3CO)2OC9H11ClCH3CHCHOCH3CH3CHCH2ClCH3DAABCH2CCHOCH3CH2CH3CH3KOHCH2CHCH3CH3CHCH3FGEAl+RClR+HClCH2Cl+R’CHCHOR’’催化剂PTCCH2+HClCCHOR’R’’注：以上反应中R、R’、R’’均表示烃基第11页共15页（2）B的结构简式是。（3）E→F的反应类型是。（4）D→E反应的化学方程式是。（5）K与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式是。（6）G与（5）中反应的有机产物互为同分异构体，含有相同的官能团，且位置与F中官能团的位置相同，G的结构简式是。（7）K的同分异构体W，其分子内苯环上的氢原子只有1种，且仅含有2个甲基。1molW最多与3mol饱和溴水反应，则W的1种结构简式是。【典型例题三】以石油裂解得到的乙烯和1,3－丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合物H，该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料（俗称玻璃钢）。请按要求填空：⑴写出下列反应的反应类型：反应①________________，反应⑤________________，反应⑧________________。⑵反应②的化学方程式是______________________________________________。⑶反应③、④中有一反应是与HCl加成，该反应是________（填反应编号），设计这一步反应的目的是___________________________________________，物质C的结构简式是______________。CHCHCH2CH2CHCHCH2BrCH2BrBr2①AB②③④NaOH／水CNaOH／醇⑤DEH＋⑥CH2＝CH2Br2NaOH／水F⑦⑧⑨OCH2CH2OCCHCHCOOn（H）G第12页共15页【典型例题四】姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：已知：i．1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol。ii．iii．（R1、R2、R3为烃基或氢原子）请回答：（1）B→C的反应类型是。（2）C→D反应的化学方程式是。（3）E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是。E→G反应的化学方程式是。（4）下列有关香兰醛的叙述不正确．．．的是。a．香兰醛能与NaHCO3溶液反应b．香兰醛能与浓溴水发生取代反应第13页共15页c．1mol香兰醛最多能与3molH2发生加成反应（5）写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式。①苯环上的一硝基取代物有2种②1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH（6）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是。（7）可采用电解氧化法由G生产有机物J，则电解时的阳极反应式是。【典型例题五】烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。已知：I.RBrMg四氢呋喃RMgBrH2OOCH2H2C①②RCH2CH2OHII.（R、R’表示烃基或氢原子）（1）A中官能团的结构简式是。（2）B→C的化学方程式为。（3）E的分子式为C4H8O。下列关于E的说法正确的是（填字母序号）。a.能与金属钠反应b.分子中4个碳原子一定共平面c.一定条件下，能与浓氢溴酸反应RCHO+R’CH2CHO稀NaOHRCH—CHCHOOHR’△RCHCCHOR’ABr2/CCl4BFH2O一定条件NaOH/醇△CMg四氢呋喃D①②H2OEH2C—CH2OGO2/Cu△H稀NaOHIO2催化剂JCH3OH浓H2SO4△K一定条件（高分子化合物）一定条件△第14页共15页d.与CH2=CHCH2OCH2CH3互为同系物（4）G→H涉及到的反应类型有。（5）I的分子式为C4H6O2，其结构简式为。（6）J→K的化学方程式为。（7）写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：（不考虑顺反异构，不考虑—OH连在双键碳上的结构）。有机物加成图表H2HXX2H2O碳碳双键★★★★碳碳三键★★★★苯环★醛基★有机化学中无机反应图表NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇★酚★★★羧酸★★★★HCl★★★★特殊性质特殊性质提示特殊性质提示三氯化铁显紫色含有酚羟基空气中变粉红含有酚羟基能发生聚合含有双键或多个羟基/羧基最简单的有机物甲烷一个国家石油化工水平标志乙烯果实的催熟剂乙烯切割/焊接金属乙炔溴水褪色含有双键或三键6原子共面双键4原子共线三键12原子共面苯环装修污染苯、甲醛第15页共15页工业酒精、失明甲醇酒精、特殊香味乙醇福尔马林甲醛溶液蚁醛甲醛甘油丙三醇银镜反应醛基与水互溶低级酸/醇白醋乙酸水果香味低级酯制镜葡萄糖天然气甲烷电石气乙炔石炭酸苯酚TNT三硝基甲苯冰醋酸乙酸草酸乙二酸有机物代表物核磁共振峰峰面积比烷烃CH4烯烃CH2=CH2炔烃CH≡CH芳香烃3：2：2：1卤代烃CH3Cl2：2：1醇CH3OH3：11：2：2：1醛CH3CHO酸HCOOHCH3COOH酯CH3COOCH2CH3酚