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第六章香料Perfume一、绪论1、定义香料（Perfume)是一种被嗅觉嗅出香气或被味觉尝出香味的化学品。香料分：动物天然香料（Faunanaturalperfume)植物天然香料(Floranaturalperfume)单离香料(Perfumeryisolates)指用物理与化学方法从天然香料中分离出来的单体化合物香料。合成香料(Syntheticperfume)2、发香基团•酮类CO•醇类OH•酯类CORO•醛类CHO•烯烃类CC•腈类CN•醚类O二、天然香料1、动物香料麝香(Musk)来自雄麝鹿的生殖分泌物。分子结构为：CCCO3-甲基环十五酮灵猫香(Civert)来自灵猫的2个囊状分泌腺。CO主要成分为9-环十七烯酮。海狸香(Castoreum)来自海狸生殖器附近的2个梨状腺囊。化学成分为:NCH2OHO海狸胺海狸香的其它成分为：NO喹啉衍生物NNNN三甲基及四甲基吡嗪龙涎香(Ambergris)产于抹香鲸的肠内。成分为：OH2、植物天然香料1)萜类化合物萜烃月桂烯柠檬烯-蒎烯-蒎烯萜醇CH2OH香叶醇CH2OH香茅醇OH芳樟醇OH薄荷醇萜醛CHO香叶醛（反柠檬醛）CHO香茅醛CHO甜橙醛萜酮O薄荷酮O樟脑O-香根酮2)芳香化合物CH2CH2OH苯乙醇CH=CHCHO桂醛CHOOCH3OH香兰素OCH3OCH3CH=CHCH3茴香脑3、脂肪类叶醇CH3CH2CH=CHCH2CH2OH芸香酮CH3CC9H19O紫罗兰叶醛CH3CH2CH=CH(CH2)2CH=CHCHO4、硫、氮化合物CNH2OCH3O•邻氨基苯甲酸甲酯（来自茉莉、橙花）NHCCH3O•3-乙酰吡咯（来自茶叶）SNCH2CHCH3CH3•2-异丁基噻唑（来自蕃茄）O2OHClOCl-HClOH2OH-蒎烯鞭烯酮松节油生产薄荷醇三、香料生产概况1、林产品为原料山苍子油合成-紫罗兰酮和-紫罗兰酮山苍子树经水蒸汽蒸馏得山苍子油，其主要成份为柠檬醛CHO+CH3COCH3OH-OH+OO-紫罗兰酮-紫罗兰酮香茅油合成羟基香茅醛从香茅油和柠檬油中提取香茅醛合成百合香的羟基香茅醛NaHSO3H2OCHOHCOHOSO2NaHCOHOSO2NaHONa2CO3CHOOHHO(CH2)9COOC2H5SOCl2(CH2)9COOC2H5HO(CH2)5ONaHO(CH2)5OOH-(CH2)9COOHHO(CH2)5O蓖麻油环酮(11氧杂十六内酯)由蓖麻油碱裂解得羟基癸酸再酯化得乙酯O(H2C)5O(CH2)9COnOOO解聚内酯化2、煤化工为原料OH+2CH2=CH-CH3O3Al2400CHO以苯酚为原料双环麝香HO+H3PO4120-130OCHO以间苯二酚为原料合成香兰素OHOHOHOCH3CHCl3KOHOHOCH3CHO以二甲苯为原料合成酮麝香和二甲苯麝香AlCl3OCH3ClAlCl3COCH3HNO3H2SO4COCH3NO2NO2酮麝香HNO3H2SO4NO2NO2NO2二甲苯麝香3、以石油化工产品为原料乙炔乙炔与-甲基庚烯酮反应生成脱氢芳樟醇，再氢化得芳樟醇CHCH+OOHOHCH2=CHCH3+CHOO2丙烯丙烯与甲苯反应生成伞花烃，再氧化生成橙花酮丁二烯3H2B2O3O丁二烯三聚生成环十二碳三烯，再氢化和氧化制得环十二酮HOCH2CH2OHOHC(OC2H5)3OOOC2H5OC2H5环十二酮与乙二醇缩合生成具有木香-薄荷香的乙二醇缩酮，与原甲酸三乙酯反应生成具有木香-龙涎香的二乙缩酮。异丁烯+HCHO+OOOPbCH2=CHMgClOH由异丁烯合成-甲基庚烯酮，再转位成-甲基庚烯酮，最后格氏化成芳樟醇2HCHOOO3H2OOCH3MgXOOH-H2OO异戊二烯生成玫瑰醚酮四、烃及卤化物香料1、萜类香料1）月桂烯(Myrcene)、柠檬烯(Limonene)、蒎烯(Pinene,及体)。这三者见植物天然香料。其中月桂烯有香脂香气；柠檬烯有柠檬香气；-蒎烯有樟脑香，-蒎烯有松木香气。2)水芹烯(Phellandrene)CH3CH3CH3CH2CH3CH3-水芹烯-水芹烯皂用及果香香精水芹烯有柑桔－胡椒香气。3）-柏木烯(Cedrene)CH3CH3CH3CH3-柏木烯有柏木香气。用于木香型化妆品。4）-石竹烯(Caryophyllene)CH3CH3CH2CH3-石竹烯具有丁香－松香香气。用于日用及食用香精。2、芳烃及卤代芳烃如对－伞花烃（p－Cymene)：CH3CH3CH3有胡萝卜香气，存在于柏木油、肉桂油、柠檬油、大茴香油中。五、酚及酚醚类香料1、酚类1）丁香酚（Eugenol)OHOCH3CH2有丁香－辛香香气。制丁香、香石竹、康乃馨等香精。2）百里香酚（Thymol)CH3OHCH3CH3有百里香油香气用于牙膏等日用香精中2、酚醚类1）丁香酚甲醚（Eugenolmethylether)OCH3OCH3CH2有丁香－茴香香气。用于制玫瑰、依兰、紫丁香、金合欢、晚香玉等香精。2）异丁香酚苄醚（Isoeugenolbenzylether)OOCH3CH3有康乃馨、玫瑰香气用于制香石竹、紫罗兰、紫丁香、玫瑰、茉莉等香精。3、酚酯类如乙酸丁香酚酯（Eugenolacetate)OOCH3OCH3CH2有丁香油香味用于制丁香、康乃馨香精。4、麦牙酚香料OOOHCH3有焦糖香味主要用于食品。六、醚类香料1、苯醚•茴香脑（Anethole)OCH3CH3有甜茴香气味存在于八角油、胡椒叶油中。•菠萝醚（Acetate)OOOCH2有菠萝样密香香气用于糖果中。2、萘醚•-萘乙醚（-Naphtholethylether)OC2H5有橙花桔叶香用于茉莉、橙花、金合欢、古龙等香精。•黄樟油素（Safrole)OOCH2C有黄樟树特有的香气用于香皂、洗涤剂香精•茉莉－9（Jasmin-9)OCH3CH3CH3有茉莉香气七、醛类香料1、脂肪醛壬醛（Nonanal)CH3(CH2)7CHO有强烈油脂果香气味用于玫瑰、橙花、铃兰的头香剂2、不饱和脂肪醛甜瓜醛（Melonal)CH3CCHCH3(CH2)2CHCHOCH3有甜瓜香气用于果香、菜香等食用香精3、芳香醛•-戊基--苯基丙烯醛（-AmylCinnamaldehyde)CCHOC5H11有茉莉－百合花香用于茉莉、素心兰、紫丁香等香精•茴香醛（Anisaldehyde)CHOOCH3有山楂香制金合欢、紫丁香、紫罗兰等日用香精。•水杨醛（Salicylaldehyde)CHOOH有苦杏仁香气用于制紫罗兰、坚果等香精。•香兰素（Vanillin)CHOOHOCH3有香荚兰豆香气用于紫罗兰、葵花、玫瑰茉莉等几乎所有香精。4、萜醛•香茅醛（Citronellal)CH3CHOCH3CH3有香茅－玫瑰香用于柠檬、紫丁香、古龙等香精。•羟基香茅醛（Hydroxycitronellal)CH3CH3CH3OHCHO有百合花香用于百合、铃兰、水仙、等香精中。•柠檬醛（citral)CH3CHOCH3CH3CH3CH3CH3CHO顺式反式有柠檬香气用于柠檬、薰衣草、香微、橙花等香精。•甜橙醛(sinensal)CH3CH3CHOCH2CH3CH3CHOCH3CH2CH2－体－体有柑桔香、用于食用香精。八、酮类香料1、脂肪族酮•甲基戊基酮（methylamylketone)CH3C(CH2)4CH3O有香蕉的果香味用于香蕉、柑桔、桃子等食用香精。•甲基庚烯酮（methylheptenone)CH3CCH3CHCH2CH2COCH3有脂肪－柑桔香用于花香型香水中。•丁二酮（2,3-butanedione)CH3CCCH3OO有奶油香味用于奶油、巧克力、可可、酒、烟等食用香精中。2、芳香酮•苯乙酮（acetophenone)COCH3有金合欢、苦杏仁香气用于紫丁香、山楂花、百合等香精中。•茴香酮（anisketone)OCH3H2CCOCH3有茴香味，用于花香型香精中。3、萘酮•萘乙酮（2-acetonaphthone)COCH3有橙花香用于制橙花、茉莉、水仙、玉兰等香精中。4、萜酮薄荷酮（menthone)CH3CH3CH3O有薄荷、木香香气用于玫瑰、香叶、薰衣草等香精中。葛缕酮（carvone)CH3CH3CH2O有留兰香香气用于留兰香、薄荷、花香型香精中。樟脑（camphor)CH3O薄荷清香用于防虫剂、薰衣草和医药。－紫罗兰酮（-ionone)CH3CH3CH3CH3O紫罗兰香用于紫罗兰、金合欢、晚香玉、素心兰等香精中。－大马酮（-damascenone)CH3CH3CH3CH3O有玫瑰香，用于玫瑰香精中。茉莉酮（jasmone)OCH3CH3有茉莉花香用于茉莉花香精中九、缩羰基香料1、缩醛乙醛二乙缩醛（acetaldehydediethylacetal)CH3OC2H5OC2H5有坚果香，用于果香型如菠萝、坚果等食用香精中。苯乙醛二甲缩醛（phenylacetaldehydedimethylacetal)CH2OCH3OCH3有风信子花香，用于玫瑰、风信子、紫丁香等香精中。柠檬醛二乙缩醛（citraldiethylacetal)CH3CH3CH3OC2H5OC2H5有柑桔香气，用于花香型皂用、洗涤剂香精中。2、缩酮乙酰乙酸乙酯环乙二缩酮（acetoaceticestercyclicethyleneKetal)OOCH3OC2H5O有苹果香，用于果香型香精中。对叔丁基环已酮乙二缩酮（p-tert-butylcyclohexanonecyclicEthyleneglycolketal)CH3CH3CH3OO有木香麝香香气，用于木香、麝香、檀香、松林等香精。十、醇类香料1、叶醇(leafalcohol)CHCHCH2CH2H3CH2COH有青叶香，用于花香型香精。2、苯丙醇(phenylpropylalcohol)CH2CH2OH水仙香气，制风信子、紫丁香、铃兰。3、肉桂醇（cinnamicalcohol)OH风信子青甜香气，制风信子香精。4、香茅醇(citronellol)CH3CH3CH3OH玫瑰香叶香用于玫瑰、桂花、紫丁香等香精。5、芳樟醇(linalool)CH3CH3CH3CH2OH有铃兰花香－木香用于茉莉、铃兰、玫瑰、橙花、晚香玉等香精。6、橙花叔醇(nerolidol)CH3CH3CH3CH2CH3OH橙花香，用于橙花、茉莉、水仙、百合花、紫罗兰香精。7、柏木醇(cedrol)CH3OHCH3CH3CH3膏香－木香用于檀香、花香、东方香型等香精中。十一、酯类1、甲酸芳樟酯(linalylformata)CH2CH3CH3CH3OCOH玫瑰－柠檬香用于素心兰、香微、古龙等果香型香精。2、乙酸二甲基苄基原酯(dimethylbenzylcarbinylacetate)CH2CCH3CH3OCOCH3青甜花香，用于风信子、紫丁香、玉兰等香精中。3、乙酸岩兰草酯(vetiverylacetate)CH2CH3H2COCOCH3有岩兰草－木香用于檀香、麝香、素心兰等香精。4、癸炔羧酸甲酯(methyldecinecarbonate)CH3(CH2)7CCCOOCH3紫罗兰－脂蜡青香气用于黄水仙、晚香玉、金合欢、风信子等。5、苯甲酸苄酯(benzylbenzoate)COCH2O杏仁香气，用于茉莉、铃兰、晚香玉紫丁香等。6、桂酸甲酯(methylcinnamate)CHCHCOOCH3草莓果香－膏香用于香石竹、水仙、玫瑰风信子香精，制可可、奶油、巧克力。7、水杨酸异丁酯(isobutylsalicylate)COOCH2CHCH3CH3OH兰花－冬青香用于兰花、三叶草、香石竹香精。8、茉莉酮酸甲酯(methyljasmonate)OCOOCH3CH3茉莉花香，用于茉莉香精。9、草莓醛(strawberryaldehyde)OCCH3CHCOOC2H5草莓水果香用于草莓、樱桃、葡萄、茉莉、橙