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有机化学实验课程建设的探索与实践高占先大连理工大学2008.4.19北京国家教师网络培训中心学科建设历史回顾——重视实验教学（1）1949年建校，重视有机化学实验课1.有机化学教师兼化学实验材料采购，保管。2.每个学生一套实验仪器，单人操作。3.重视青年教师实验技术的培养。1963年光明日报报道:有机化学教研室青年教师苦练实验技术基本功;高分子专业662班27名学生有机化学实验弯玻璃管个个圆滑规范。1964年周科衍主编《有机化学实验》（人民教育出版社）,国内第一本工科用教材，内容先进，严谨，每个实验多次校对，反复改进。学科建设历史回顾——重视实验教学（2）1984年周科衍吕俊民《有机化学实验》（第二版）国内率先实现“小量化”规模实验——节省药品用量；缩短实验时间；保护环境。1987获国家教委优秀教材二等奖1980年后，有机化学实验单独设课，独立的师资队伍；课程建设，课程改革，课程教学，空前活跃；1992年周科衍主编《有机化学实验技术》高教出版社，结合科学研究工作，编写空气敏感化合物处理技术、高真空技术、高压技术、微量水微量氧测技术等；提高青年教师、研究生实验技术。学科建设历史回顾——重视实验教学（3）1994年吕俊民《有机化学实验常用数据手册》（修订版），与《有机化学实验》配套。1996年周科衍高占先《有机化学实验》（第三版），坚持“小量化”规模；删去验证性的性质实验；在合成实验中训练基本操作；考虑边远学校情况，尽量减少药品种类；使用对环境污染小的药品。1997年周科衍高占先《有机化学实验教学指导》高教出版，以科学研究的方法思路研究教学实验；是教师学生多年实验教学研究、改革成果的总结；为青年教师、研究生指导实验用；是学生自学实验的教材；1997年“全面提高有机化学实验教学质量”，获辽宁省教学成果二等奖学科建设历史回顾——重视实验教学（4）1998年高占先撰写普通高校国家《有机化学试题库》的实验部分试题，（校际合作）高教出版社；1998年高占先主持的“九五”国家科技攻关项目（—96750项目），“有机化学实验MMCAI”通过技术鉴定：“国内领先，国际上未见到这样完整的报道”1998年高占先任玉杰《有机化学实验MMCAI》1.0版，高教出版社，同一教学内容、规范操作。理工农医师军100余所院校使用。2000年实验系列教材：《有机化学实验》（第三版）、《有机化学实验教学指导》、《有机化学实验MMCAI》获教育部科技教材二等奖；学科建设历史回顾——重视实验教学（5）2001年“工科化学系列课程改革的研究与实践”（校际合作）获国家教学成果一等奖；2002年“有机化学及实验”获辽宁省优秀课程；2003年“有机化学及实验”入选首批国家精品课程；2005年大连理工大学的基础化学实验中心被评为国家级化学实验教学示范中心。2001年“应用现代教育技术全面实施工科教学系列课程改革”（校内合作）获辽宁省教学成果一等奖；国家教学成果二等奖；学科建设历史回顾——重视实验教学（6）2006年“十一五”国家级规划教材，有机化学实验立体化教材由高等教育出版社：高占先《有机化学实验》（第四版），书后附CAI光盘。高占先于丽梅《有机化学实验助学型课件》，附于书后，规范实验操作，引导学生自学；高占先于丽梅《有机化学实验助教型课件》，用于开放实验教学；指导自学有机化学实验；精选实验——给学生完整的有机实验知识（1）通过典型的合成实验训练动手能力，掌握基本操作技术，培养科学思维方法。常开的实验项目列举：1.蒸馏分馏实验——训练仪器装配、熟练操作;了解分离原理,比较分离效率;数据处理；控制温度技术。2.环己烯的制备——烯烃制备方法；分馏反应装置选用与操作；加热操作技术；测液体沸点操作等；3.1-溴丁烷的制备——卤烃制备方法；多相反应；加热回流气体吸收反应装置操作；产物蒸出、分离、洗涤操作等；4.乙酸丁酯的制备——回馏分水反应装置，分水器设计使用；洗涤、蒸馏分离纯化产物，典型工业生产方法；精选实验——给学生完整的有机实验知识（2）5.乙酰苯胺的制备——分馏反应装置的设计使用；分水提高产率；固体产物的脱色、重结晶；测熔点操作。6.肉桂酸的制备——水蒸气蒸馏操作；用有机溶剂重结晶操作；物理化学方法相结合分离产物；测熔点；7.3-丁酮酸乙酯的制备——空气敏感化合物处理技术概念；机械搅拌反应、减压蒸馏装置操作技术。8.7.7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备——相转移催化技术；卡宾活性中间体；多相反应；机械搅拌；滴加进料；反应温度控制；萃取、减压蒸馏等操作；有机实验典型操作齐全，药品便宜，毒性小，保护环境。9.二苯甲酮制备——可微量制备；次氯酸钠氧化剂，绿色化学实验；TLC技术控制反应终点；萃取、重结晶、测熔点。精选实验——给学生完整的有机实验知识（4）10.阿斯匹林的制备——半微量制备；三氯化铁控制反应终点；微波技术加速反应；萃取、重结晶、测熔点。11.从红辣椒中提取红色素——天然产物的制备，薄层色谱分离、柱色谱分离、紫外光谱鉴定产物。12.未知液体化合物的鉴别——将验证性质实验改造成设计性试验。13.混合物的分离、提纯和鉴定——萃取/重结晶/分馏/鉴定，设计性实验，理论课的习题变成实验。14.5-丁基巴比妥酸的制备（丙二酸酯合成法）——药物合成；无水操作；多步合成；液体化合物操作全。15.考核实验是一个设计实验题目精选实验——给学生完整的有机实验知识（5）特点：每个实验用色谱测产物纯度，用沸点、沸程、熔点方法鉴定产物，用红外表征产物结构。实现合成-分离-鉴定于一体，基本实验体现出综合性反应类型较多，操作技术齐全，由简到难逐步提高。涉及到固体、液体、气体化合物处理操作技术。引进新实验技术。重在学生的设计实验能力地培养。精心研究实验内容—给学生科学先进的知识1教师、学生共同精心研究实验遇到的问题，达到实验内容科学、先进、合理、适用。举几个案例：环己烯制备：教学中发现环己烯—环己醇无64.9℃共沸现象；测定己烯—环己醇相图，证明64.9℃共沸点是错的；改进利用环己烯—水共沸点70.8℃控制分馏柱顶温度、共沸蒸出产物促进原料完全转化，设计合理，操作平稳。1-溴丁烷制备：改变硫酸的浓度，减少氧化作用，无HBr逃出，实验合理，节省药品，保护实验环境。精心研究实验内容—给学生科学先进的知识2乙酰苯胺制备：反复查阅资料，利用乙酰苯胺—水的相图，解释乙酰苯胺重结晶时未溶于水的油珠问题，确定重结晶操作的饱合液的浓度为5.2%合理,为分离操作提供依据，使理论、操作结合，深化教学内容。乙酸丁酯的制备：研究共沸蒸馏法、直接回流法、提取酯化法，从中优选现在的共沸蒸馏分水回流法，变酸醇反应物等摩尔操作，缩短实验时间，是典型的工业生产方法。精心研究实验内容—给学生科学先进的知识33-丁酮酸乙酯的制备：通过分离提纯反应废液、合成标准样品、光谱证明等，实验产生红色荧光的物质不是去水乙酸，纠正了教材中的错误。每一个实验都这样反复研究，不断改进，做到内容科学先进适用，理论与实验统一，给学生一个完整的有机化学实验知识体系;培养理论联系实际学风;培养科学思维方法.编写“十一五”有机实验立体化教材——《有机化学实验》（第四版）（1）特色：1.常量、小量、半微量和微量四种规模——柔性设计，适应不同教学层次需要；2.实验室介绍，实验技术，基本实验，综合性实验，设计性实验，研究性实验六章，满足不同教学阶段要求；3.体现绿色化学实验：乙醚→甲基叔丁基醚;氧化剂→过氧化氢、次氯酸钠等;实验废液处理;符合化学发展的方向；4.引进新实验技术：相转移催化技术，光化学技术，电化学技术，超声波光学技术，微波化学技术等;5.书后附光盘;引导自学；与国外教材比：内容深、操作难度大、实用性强；走进国际名教材的先进行列；审稿专家评论：“引进新的实验技术，体现了新的教学理念,引导学生综合运用所学的知识，初步进行实验研究工作的训练。这样能更好的适应素质教育和能力培养的教学要求。”校外专家评论：“这本教材很有特点，其中“综合性实验”、“设计性实验”、“研究性实验”几篇内容，对培养本科生的设计能力将很有帮助，这本教材也为今后我国有机化学实验教材编写提供了借鉴作用。”编写“十一、五”有机实验立体化教材——《有机化学实验》（第四版）（2）研究多媒体教学课件——为开放实验教学提供条件(1)1.助学型课件（书后附的盘）实验装置案例:包括:实验仪器库;实验装置库;基本操作库;典型实验;内容丰富；图、声、文并茂；动、静结合；学生可自学，预习实验，进行实验操作;研究多媒体教学课件——为开放实验教学提供条件(3)内容丰富；图声文并茂；动静结合；学生自学实验;无需教师讲解；举一个典型实验案例:开放式教学—实现学生自主学习、自我训练1基本做法：教学资源共享：实现合成→纯度分析→结构测定为一体;预约做实验时间→看课件→预习实验→自己做实验→写报告;效果：自己安排时间，节省实验时间，提高资源利用效率,操作正确、规范，受到综合训练，提高学生时间能力。阅卷调查：86%认为是成功的。14%与以前实验差不多;“希望老师只讲重点或不讲，不要多讲占我们的时间”“自己做实验，动手又动脑，曾强自信心，动手能力提高”“学习自主权大了，不依靠老师，自己心中有数。”“看CAI课件，看教材预习，认真做实验，不能应付，仔细观察现象，自己总结经验教训”“继续开放”，“放大学生自主权”，“开放设计性实验”总结论文：高占先化工高等教育2002[2]27;高占先中国大学教学2001[2]27;开放式教学—实现学生自主学习、自我训练2实验讲解中培养设计实验的能力(1)乙酰苯胺的制备（几乎每本教材都有）：乙酰苯胺又称退热冰，提高实验兴趣；反应原理：可逆平衡反应药品:苯胺5ml(5.1g,0.05mol),冰醋酸7.4ml(7.8g,0.13mol),锌粉,活性炭,CH3COOH+NH2NHCOCH3+H2O实验讲解中培养设计实验的能力(2)一、合成反应装置设计(1)反应物料量的确定：冰醋酸过量→平衡移动，副产物二乙酰苯胺,易分解。苯胺易氧化：加锌粉，适量，过多→耗酸，Zn（OH）2不易分离。(2)合成装置的设计：分出水→反应完全；水的bp100℃，醋酸bp117℃，采用分馏反应装置。如苯为带水剂，控制70℃；乙酰苯胺mp114℃，采用锥形瓶做反应器。分出水少，分镏装置可不接冷凝管.实验讲解中培养设计实验的能力(2)（3）操作条件控制分镏柱顶105℃。缓慢加热。终点：分出1ml水二、分离精制操作条件设计水做重结晶溶剂，便宜，保护环境；（1）乙酰苯胺与水相图（2）重结晶理论分析（3）5.2%的热饱和溶剂的配制（83.2℃）（4）重结晶操作注意事项，脱色、热过滤是关键。三、产物鉴定（1）熔点法（2）红外光谱实验讲解中培养设计实验的能力(3)四、引导学生正确理解文献的内容“在不断搅拌下，把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml水的烧杯中”提出问题:1.怎样操作？2.为什么这样操作？3.不如此操作后果如何?4.你有何改进?5.一篇科学文献,凝聚科学工作者辛勤劳动。参考书:周衍科高占先有机化学实验教学指导，116页开展研究性教学实验(1)选题：在1-溴丁烷的制备中2-溴丁烷生成机理的探索在1-溴丁烷制备中，产物中含1-2%的2-溴丁烷，适合大二学生做，又是他们实验中的问题;1.引导学生分析可能的原因（1）主要是SN2机理，少数SN1机理,C+重排生成2-溴丁烷;（2）原料1-丁醇含杂质2-丁醇引起的;（3）产物1-溴丁烷异构成2-溴丁烷;（4）丁醇脱水生成丁烯，再与HBr加成生成;开展研究性教学实验(2)2.引导学生设计实验证明前面的分析（1）仲丁醇作原料→合成2-溴丁烷色谱标准样，不含1-溴丁烷。（2）重复学生实验→产物中1-溴丁烷97.6%，2-溴丁烷2.7%。（3）不含2-丁醇的1-丁醇做实验→无2-溴丁烷。（4）1-溴丁烷在实验条件下回流→不异构化。（5）溴化氢通入丁醇中→只产生1-溴丁烷，无2-溴丁烷（6）不加溴化钠，用己烷做吸收剂→分析生成丁烯。（7）丁烯通入加热溴化钠、硫酸、氯苯→主要是2-溴丁烷