研究有机化合物的一般步骤与方法(公开课)

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研究有机化合物的一般步骤和方法第二课时有机物(纯净)有机物的物理化学性质有机物的结构从19世纪李比希提出用燃烧法对有机物中各元素进行定量分析,到今天各种自动、快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法在有机化合物结构测定的广泛使用。对有机物结构的分析必须解决以下几个问题:①该有机物由什么元素组成②该有机物的分子式是怎么样的③该有机物的结构如何一、元素分析2、如果要对有机物中的C、H元素进行定量分析,又应该如何操作呢?1、有机化合物都包含C、H,如何通过简单的化学方法来验证它们呢?思考:例1、某有机化合物由C、H、O组成,已知46g的该有机物在氧气完全燃烧,生成的产物先后通入无水CaCl2和碱石灰,分别增重54g和88g.求:①该有机物中C、H、O的质量分数②该有机化合物中C、H、O原子的最简整数比解:①mc=mCO2×C%=88g×12/44=24gmH=mH2O×H%=54g×2/18=6g有机物中各元素的质量分数:C%=(24/46)×100%=52.2%H%=(6/46)×100%=13.1%O%=1-52.2%-13.1%=34.7%②N(C):N(H):N(O)=(52.2%/12):(13.1%/1):(34.7%/16)=2:6:1实验式:由物质所含元素原子最简整数比来表示有机物的式子。思考:有机物的分子式?元素的质量分数实验式相对分子质量二、相对分子质量的测定——质谱法原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。图谱的识别:纵坐标:相对丰度横坐标:质荷比:相对原子质量的和与所带电荷的比值在那些带有电荷的碎片中,总会有那么一类仅仅由分子失去一个电子而带一个单位正电荷的,这类离子的质荷比最大(而且数值等于其相对分子质量),到达检测器的时间也最长.归纳:如何确定有机化合物的分子式:实验式有机物的分子式相对分子质量元素的质量分数三、分子结构的鉴定。小组讨论:现有现两瓶无色液体,已知它们的分子式均为C2H6O,写出它们可能结构式,怎么样用简单的化学方法将其鉴别出来。1、化学方法——官能团的鉴定。利用有机物中不同的官能团具有不同的化学性质。从而利用该官能团的一些特征反应来将其鉴别出来。能否用简单的化学方法鉴别下列两种物质:HOCH2CH2CH2CH3;CH3CHOHCH2CH3思考:2、物理方法:①红外光谱原理:用一定频率范围的红外光照射有机物时,由于处于振动状态的不同化学键或官能团可以吸收不同频率的红外光,从而在红外光谱图的不同位置上产生不同的吸收峰。每个吸收峰对应特定的化学键和官能团,从而由谱图中的吸收峰识别有机物所包含的各种基团。波长/um波数/cm-1透过率/%吸收峰图谱的识别[练习1]某有机物的相对分子质量为74,红外光谱图如下所示,请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3②核磁共振氢谱用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,不同化学环境的氢原子因产生共振吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的位置(化学位移)不同,相同化学环境的氢原子(等效氢原子)吸收的频率相同,并且峰的面积(高度)与等效氢原子的数目成正比。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。氢原子的类型=吸收峰的组数不同类型氢原子数目之比等于相应吸收峰面积之比3HHHH横坐标:化学位移,表征不同类型的氢吸收电磁波的频率不同。练习2:已知某有机物的相对分子质量量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图:①写出该有机物的分子式:②写出该有机物的可能的结构简式:C4H6OCH3CH=CHCHO3HHHH课堂练习题:某含C、H、O三种元素的有机物。①经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是62.07%,氢的质量分数是10.34%,则其实验式是()。②下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(),分子式()。C3H6O58C3H6O③又已知该有机化合物的红外光谱图如下所示:则该有机化合物的结构简式为()④如果对该有机化合物进行核磁共振氢谱分析,可以发现图谱上有()个吸收峰,峰面积之比为()CH3CH2CHO33:2:1巩固练习:1、3.26g样品燃烧后,得到4.74gCO2和1.92gH2O,实验测得其相对分子质量为60,求该样品的实验式和分子式。(1)求各元素的质量分数(2)求样品分子中各元素原子的数目(N)之比(3)求分子式2、有机物A是烃的含氧衍生物,在同温同压下,A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后,若将燃烧的产物通过碱石灰,碱石灰的质量会增加3.06g;若将燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸的质量会增加1.08g;取4.6gA与足量的金属钠反应,生成的气体在标准状况下的体积为1.68L;A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。

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