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研究有机化合物的基本步骤分离、提纯（通过测熔沸点确定纯度）元素定量分析确定实验式（最简式）测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式(有哪些官能团）制备粗产品分离提纯的基本方法：过滤法、结晶(重结晶)法、蒸馏(分馏)法、萃取分液法、洗气法、加热法、渗析法、盐析法和离子交换法等。2.分离提纯的原则：不损失或少损失原物质，或将杂质转化成原物质；不引入新杂质，若过程中引入新杂质，在最后也要除去。（要注意先后顺序）1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去?（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）一、分离、提纯2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开有机物分离的常用物理方法蒸馏重结晶萃取分液1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。沸点的差异溶解度的差异1、蒸馏：（2）蒸馏提纯的条件•液态混合物•有机物热稳定性较强；•与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）（1）蒸馏的原理利用液体的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质（3）蒸馏的注意事项：•温度计水银球的位置（蒸馏烧瓶支管处）•烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）•进出水方向（下进上出）•烧瓶中所盛放液体不能超过1/32、重结晶（固体有机物的提纯）（1）选择溶剂的条件•杂质在此溶剂中溶解度很小或很大•被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大学与问在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？阅读课本P18,归纳重结晶的步骤。（2）重结晶的注意事项（苯甲酸的提纯）：•为了减少趁热过滤时损失苯甲酸，所以再加入蒸馏水少量•冷却结晶时，并不是温度越低越好。原因：若温度越低，杂质的溶解度也会降低而析出晶体【思考与交流】1、下列实验的步骤是什么？提纯KNO3（NaCl）配成溶液,,硝酸钾的溶解度随温度的降低而减小、氯化钠的溶解度变化不大,所以结晶析出,而仍留在溶液中,可得到纯净的硝酸钾。硝酸钾加热饱和溶液或降温结晶硝酸钾溶解过滤氯化钠提纯NaCl（KNO3）溶解配制成溶液，,,得到纯净的氯化钠。在较高温下硝酸钾的溶解度大、氯化钠的溶解度小,所以蒸发溶剂溶解在溶液中，氯化钠结晶析出。加热蒸发溶剂趁热过滤硝酸钾3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程（1）萃取(2)萃取的原理（3）萃取剂选择的条件：①萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应②溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度③溶质和萃取剂不反应④萃取剂易挥发，与溶质易分离（4）主要仪器：分液漏斗[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮沸点56.2℃乙酸乙酯沸点77.06℃乙醇沸点78℃乙酸沸点117.9℃①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热③收集温度在70～85℃时的馏出物④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：（1）加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是；（2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是；（3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）（4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。将乙酸与碱反应先分离乙酸乙酯和乙醇2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH硫酸钠[练习3]4、色谱法二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析：（1）定性分析：主要分析有机物的组成元素方法：燃烧法C----CO2N------N2O-----H2OH-----H2O若产物中只有CO2和H2O可能2：含C、H、O三种元素可能1：只含C、H两种元素（2）定量分析：测定有机物分子各元素原子的质量分数元素定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）李比希分析方法：有机物CuOH2OCO2浓KOH固体CaCl2计算增重计算增重例：课本P20有机物燃烧分析W(H)==13.14%W(C)==52.16%W(O)==34.7%N(C)：N(H):N(O)==52.16%12:13.14%1:34.7%16==2：6:1∴实验式：C2H6O有机物分子式的确定例：有机物组成元素的确定5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?C3H6O2.相对分子质量的测定：【讨论】它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？2.相对分子质量的测定—质谱法（1）原理：（2）质荷比：质荷比==电荷相对分子质量（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）（3）判断相对分子质量的方法：质荷比最大的就是Mr例题3：实验测得某碳、氢、氧化合物A中，含碳52.16%、含氢13.14%，该化合物的实验式。要想知道分子式，必需知道什麽？MrN(C)：N(H):N(O)==52.16%12:13.14%1:34.7%16==2：6:1∴实验式：C2H6OA质荷比=46Mr（A)=46分子式：C2H6O总结：求有机物相对分子质量的方法1、利用有机物蒸气的相对密度2、利用标准状况下气态烃的密度3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式4、质谱法—能快速、微量、精确测定相对分子质量的方法．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[例题]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O[练习]【讨论】：C2H6O的可能结构？CH3-O-CH3CH3-CH2-OH测定方法化学方法：看是否与Na反应物理方法：红外光谱法[指出]当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。三、分子结构的鉴定1.红外光谱法：（1）目的：测定①化学键②官能团（2）原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。阅读课本P22CC2H6O的结构中HCOOHCH3-O-CH3CH3-CH2-OH阅读课本P22C2H6O的结构可能是哪一种呢？[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH32、核磁共振氢谱[讲述]对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。（1）、核磁共振氢谱的目的a有机物分子中有几种不同类型的Hb不同类型的H的数目（2）、测定方法方法：用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波的能量，发生跃迁，用核磁共振仪可以记录到有关信息，因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。阅读课本P22CH3-O-CH3CH3-CH2-OHC2H6O的结构可能是哪一种呢？（3）、分析方法a有几个峰---有几种不同类型的Hb每个峰的面积之比=不同类型的H的数目比[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[练习3]分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3和CH3CH2COOH【小结】研究有机化合物的基本步骤分离、提纯元素定量分析:确定实验式测定相对分子质量:确定分子式波谱分析:确定结构式(有哪些官能团，化学键）1.蒸馏2.重结晶3.萃取核磁共振氢谱:有几种不同类型的H，及不同类型的H的数目。质谱法红外光谱法分子结构四.有机物分子式的其它推算方法2.直接法例：已知某烃W(H)==20%W(C)==80%Mr==30N(C)：N(H)=1：3实验式：CH3化学式：C2H61.实验式法：例：已知1mol某有机物W(H)==13.14%W(C)==52.16%W(O)==34.7%1mol某有机物C：2molO:1molH:6mol化学式：C2H6O3.利用分子通式法：例1：已知某烷烃的相对分子质量为142。求分子式。例2：已知某饱和二元醇6.2g，与足量的Na反应，产生2.24L的H2（标况下），求分子式。4.利用规律法：例1：某气态烃在120℃时完全燃烧（密闭容器中）反应前后，压强相等。此时：y=4CH4C3H4C2H4例2：C2H2C6H6燃烧后n(CO2)︰n(H2O)=2︰1例3：CnH2n燃烧后n(CO2)︰n(H2O)=1︰1【练习】两种气态烃以任意比混合，在105℃时，1L该混合气体与9LO2混合，充分燃烧，（密闭容器中）恢复到原来的状况，所得气体的体积仍是10L.下列组合不符合此条件的是A.CH4C2H4C.C3H4C2H4D.C2H6CH4B.CH4C3H4D5.燃烧通式法：例：某含C、H、O的有机物相对