研究有机物的一般步骤和方法第二课时

第2课时第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第一章认识有机化合物分离、提纯元素定量分析确定实验式波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式研究有机物一般经历的步骤：一、分离、提纯2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开有机物分离的常用物理方法蒸馏重结晶萃取分液1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素一个分子中各元素的原子各有几个？——实验式和分子式的区别实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。预备知识定性分析方法一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其元素组成为。肯定有C、H,可能有O燃烧法二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析：元素定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）定量分析：定量测定元素的含量（1）李比希元素分析法（2）元素分析仪得出元素质量分数，推出最简式1831年,李比希最早提出测定有机化合物中碳氢元素质量分数的方法。有机物燃烧CO2H2O碱液吸收无水CaCl2吸收吸收剂质量变化计算碳、氢原子的含量剩余的是氧原子的含量李比希法现代元素分析法例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。则该有机物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?若要确定它的分子式，还需要什么条件？C3H6O例2、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。试求该未知物A的实验式。若要确定它的分子式，还需要什么条件？试求该未知物A的实验式。C2H6O相对分子质量C2H6O例3：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H6[方法]有机物的分子式←有机物的实验式和相对分子质量相对分子质量的求法：思路：求1摩尔物质的质量（摩尔质量）1、已知标准状况下气体的密度，求分子量密度的单位是：克/升（g/L）摩尔质量=22.4L/molg/L分子量=22.42、已知相对密度（D），求分子量相同条件下，气体的分子量之比=密度之比=相对密度。M1M2=12=D如：某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为又如：某气体对空气的相对密度是1.5，则该气体的分子量为3444确定相对分子质量的方法有（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4▪ρ2.相对分子质量的确定——质谱法测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。观察谱图【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？M=46由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[练习]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O三分子结构的测定有机物的性质结构式（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。1、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。。可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。分析、观察核磁共振氢谱的谱图，交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的个数面积不同。吸收峰的个数=氢原子类型数目。吸收峰的面积比=各类型氢原子数目比。[练习]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[练习]分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3和CH3CH2COOH一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：C4H6O例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：CH2=CCHOCH3某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是，氢的质量分数是。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式：（3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的可能结构简式C3H4O3[练习2]（96试测题）吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：⑴海洛因的分子量；⑵海洛因的分子式。