h有机物的组成与结构(2014年高考复习)

有机物的组成与结构2014届高考复习2014/1/6.71、有机物的组成与结构（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。（2）了解有机化合物分子中碳的成键特征，了解有机化合物中常见的官能团。能正确表示常见有机化合物分子的结构。（3）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。（4）从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物的异构现象，能写出简单有机化合物的同分异构体（立体异构不作要求）。（5）掌握烷烃的系统命名法。（6）能例举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。（四）有机化学基础【2013考试说明】?某有机物样品有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，所以确定其组成及结构一般要采取的几个步骤是（）A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式C．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯C【想一想】知识梳理·题型构建一．分离提纯有机物常用的方法1、蒸馏和重结晶方法适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中受温度影响较大沸点溶解度溶解度知识梳理·题型构建2、萃取和分液①常用的萃取剂：、、、石油醚、二氯甲烷等。②液­液萃取：利用有机物在两种的溶剂中的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固­液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性练习1：分离提纯下列物质乙酸乙酯（）溴苯（）乙酸、乙醇苯、溴、溴化氢知识扩展：乙酸乙酯的提纯[CH3COOC2H5(乙酸、乙醇、乙醚、水)]饱和Na2CO3溶液分液饱和食盐水无水MgSO4饱和氯化钙溶液过滤CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O浓H2SO4110~120oC蒸馏已知：乙酸乙酯的沸点为77.1℃，乙醇的沸点为78.4℃，乙醚的沸点为34.6℃分液分液除去乙酸除去乙醇干燥先蒸馏出乙醚，再蒸馏出乙酸乙酯除去Na2CO3二、确定实验式→确定化学式→确定结构式实验式（最简式）：有机物各元素原子的最简整数比确定实验式元素定性、定量分析你能想到哪些方法来确定有机化合物的元素组成？燃烧法(李比希法)用于测定碳、氢元素元素分析仪可快速、准确、全面测定准确称取该样品6.7g，经充分燃烧后，产物只有CO2与H2O,将产物通过浓硫酸，浓硫酸增重2.7g，再通过碱石灰，碱石灰增重17.6g。请回答：（3）现提供如下数据，哪些数据能帮助我们确定该有机物的分子式___________;①该有机物标况下的密度为:1.06g/cm3②该有机物蒸气在相同状况下对H2的密度为67。（2）该有机物的实验式为___________；（1）该有机物中含有氧元素吗？C4H3O②分子式为_____________。C8H6O2问题1、（4）你还能想到其它的方法来确定该有机物的相对分子质量吗？确定烃及烃的衍生物的分子式的基本途径为：练习2.某含碳、氢、氧三种元素的有机物，其C、H、O的质量比为6︰1︰8，该有机物蒸气的密度是相同条件下氢气密度的30倍，求该有机物的分子式。3.某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是______。(3)该化合物的化学式(分子式)是____。C5H10O4问题2：该有机物的分子式为C8H6O2，通过红外光谱可知该有机物含苯环，你还需哪些信息才能确定该有机物的结构？特殊实验现象：1、遇FeCl3溶液显特殊颜色的是_______化合物；2、与NaHCO3反应放出气体的有机化合物含有_______；3、能使溴水褪色的有机化合物含有_______或_______或________；4、会发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2在加热条件下生成红色沉淀的物质含有__________5、与Na反应产生H2的有机物含有_____或______。【实验方法对有机结构的测定】酚类羧基碳碳双键碳碳三键醛基醛基－OH－COOH问题3：该有机物的分子式为C8H6O2，通过红外光谱可知该有机物含苯环，且其1H核磁共振谱图有2组特征峰.你能确定该有机物的结构？信息提示对苯二甲醛是制备香料、染料、医药、塑料、荧光增白剂等的重要中间体.18/Dec/200919:14:49ACD/CHNMR查看器(v.11.01)0.200.100.00012345678910111213141516171819202122测样品的摩尔质量等【现代仪器对有机分子组成与结构的确定】元素分析仪质谱仪红外光谱仪核磁共振仪-OH等元素组成H种类和数目比化学键和官能团的信息11．(2011·海南，18)Ⅰ.下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是()A．B．C．D．练习4BDCOONO2CH2CH3练习5：推测下列物质的核磁共振谱（1H-NMR）中显示多少种不同化学环境的氢原子，其个数比为为多少？CCH3OHOHCH3BrBrBrBr3：2：2：26：1：2：26：2：4=3：1：211．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是()A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种练习65种3（2013·新课标卷改编）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:已知以下信息:①芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，ImolA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢。（1）A的分子式为____________。（2）D的结构简式为____________。【综合应用1】C8H8【有机物结构的测定】【有机物结构的表示方法？】表示有机物组成:分子式和最简式。表示有机物结构:电子式、结构式、结构简式、键线式。表示有机物空间结构:比例模型和球棍模型CH4或烷烃四面体3点共面乙烯平面6点共面乙炔直线4点共线共面苯平面12点共面氨气三角锥形3点共面实验式（最简式）：CH2O分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH–(CHOH)4-CHO请写出葡萄糖的“各式”键线式：练习6、把下列有机物的结构简式写成键线式CH2CHCH2CH3CH3COOHOＯH练习7、写出下列有机物的分子式：知识扩展：利用不饱和度求有机物的分子式：1、双键或环不饱和度=1(H少2个)2、叁键不饱和度=2(H少4个)3、苯环不饱和度=4(H少8个)练习8：结构简式为的分子中最多有个原子共平面，最多有个原子在同一直线上。答案1549、下式是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家TimRickard将其取名为“doggycene”。（1）doggycene的分子式为；（2）该分子中所有碳原子（填“可能”或“不可能”）处于同一平面。答案（1）C26H26（2）可能已知C5H12O4分子中存在羟基，利用核磁共振氢谱测定发现有两个峰，峰的面积之比为1：2。写出该分子的结构简式。【综合应用2】